3-[[(2R,3R,4R,5R)-8-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-3-methoxy-8,14,16-trioxo-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8lambda5-phosphatricyclo[11.3.1.12,5]octadec-13(17)-en-4-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile | 352353-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[[(2R,3R,4R,5R)-8-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-3-methoxy-8,14,16-trioxo-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8lambda5-phosphatricyclo[11.3.1.12,5]octadec-13(17)-en-4-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• 英文别名: 3-[[(2R,3R,4R,5R)-8-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-3-methoxy-8,14,16-trioxo-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8λ5-phosphatricyclo[11.3.1.12,5]octadec-13(17)-en-4-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 352353-34-5
• 化学式: C₅₃H₆₆N₆O₁₆P₂
• 分子量: 1105.09
• InChiKey: QZDPGKOGMKRSGM-BTHILOCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[[(2R,3R,4R,5R)-8-[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-3-methoxy-8,14,16-trioxo-7,9,18-trioxa-1,15-diaza-8lambda5-phosphatricyclo[11.3.1.12,5]octadec-13(17)-en-4-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  在下游3'-位置具有环核苷酸桥结构的二核苷磷酸三酯衍生物中主要C3'-内构构型稳定的基本因素

  摘要：

  本文描述了构象受限的二核苷环状磷酸三酯衍生物和相关化合物的合成，例如Tpc3Um（2），Tpc3dU（3），Tpc2dU（4），pc3dU（16）和pc2dU（25），其中c2和c3分别是乙烯和丙烯在3'-下游核苷的5'-磷酸和尿嘧啶残基的5-位之间架桥。这些研究发现，c3接头对于在C3'-内折叠中固定3'-下游核苷残基至关重要。在3'-下游核苷处2'-羟基的存在对于C3'-内切酶的稳定化也至关重要构象。合成两组非对映体寡核苷酸T 4（Tpc3Um）T 4（30）和T 4（Tpc3dU）T 4（33），并分离每种立体异构体。这些寡核苷酸的杂交能力通过熔点实验分析。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1989::aid-ejoc1989>3.0.co;2-h