N-cyclopropyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine | 918970-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-cyclopropyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine
• 英文别名: (E)-N-Cyclopropyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine；N-cyclopropyl-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 918970-30-6
• 化学式: C₈H₉NS
• 分子量: 151.232
• InChiKey: FLKFPGWMGSAELO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclopropyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 环丙基噻吩-2-基甲基胺
  参考文献：
  名称：

  Ni(Ⅱ) 配合物的合成和光谱研究涉及官能化二硫代氨基甲酸盐和三苯基膦：X 射线晶体结构、热稳定性、Hirshfeld 表面分析、DFT 和生物学评价

  摘要：

  新的均配 [Ni( c pebdtc) 2 ] (1)、[Ni( c ptpdtc) 2 ] (2) 和异配 [Ni( c pebdtc)(NCS)(PPh 3 ] (3) 和 [Ni( c ptpdtc )(NCS)(PPh 3 ] (4) 配合物合成并通过 CHNS 分析、FT-IR、电子、1 H、13 C NMR 光谱进行了充分表征。在杂配配合物 ( 3 , 4 ) 中，硫氰化物 (ѵ与同配络合物( 1, 2 )，因此表明由于接受 π 的膦，硫脲键的强度增加。配合物3的结构是通过单晶X射线衍射技术获得的，表明镍原子周围的NiS 2 PN方形平面扭曲几何形状。在配合物3中，超分子框架由 π …π 非共价相互作用。HOMO/LUMO 能量值显示出令人满意的分子内发生的电荷交换。已进行分子静电势 (MEP) 表面分析以揭示复合物中的电荷分布。已经进行了自然键轨道（NBO）评估以证明供体 -

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.121271
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 环丙胺 生成 N-cyclopropyl-1-(thiophen-2-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的β-内酰胺合成中的α-酰基-α-重氮乙酸酯

  摘要：

  已经研究了α-酰基-α-重氮乙酸酯与亚胺的热促进反应。先前主要在过渡金属催化的条件下报道了该转化，该转化以优异的非对映选择性提供了α-烷氧基羰基取代的β-内酰胺。为了评估在能量上可行的反应途径而进行的DFT计算揭示了迄今为止从未参与过Staudinger合成β-内酰胺的1,3-恶嗪-4-酮中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02030

文献信息

• Difluoro(trimethylsilyl)acetonitrile: Synthesis and Fluoroalkylation Reactions
  作者：Mikhail D. Kosobokov、Alexander D. Dilman、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova

  DOI：10.1021/jo301094b

  日期：2012.7.6

  A new silicon reagent, difluoro(trimethylsilyl)acetonitrile, was prepared by insertion of difluorocarbene into silyl cyanide. The obtained silane served as a good cyanodifluoromethylating reagent toward aldehydes, N-tosylimines, N-alkylimines, and enamines under basic or acidic conditions.

  通过将二氟卡宾插入甲硅烷基氰化物中，制备了一种新的硅试剂二氟（三甲基甲硅烷基）乙腈。所得的硅烷在碱性或酸性条件下可作为对醛，N-甲苯基亚胺，N-烷基亚胺和烯胺的良好的氰基二氟甲基化试剂。
• Mixed carboxylic–sulfonic anhydride in reaction with imines: a straightforward route to water-soluble β-lactams <i>via</i> a Staudinger-type reaction
  作者：Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c8ob00768c

  日期：——

  carboxylic–sulfonic anhydride in reaction with imines is reported. Unlike its well-studied isostere homophthalic anhydride, benzo[c][1,2]oxathiin-3(4H)-one 1,1-dioxide gave no product of a formal [4 + 2] cycloaddition and only followed an alternative reaction pathway toward β-lactams, presumably, via a formal [2 + 2] cycloaddition (a Staudinger-type reaction). Optimized reaction conditions involve the use

  据报道，第一个使用混合的羧酸-磺酸酐与亚胺反应的例子。与苯丙[ c ] [1,2]恶臭素-3（4 H）-1，1，1-二氧化物不同，它的研究方法广为人知，它没有形成正式的[4 + 2]环加成反应的产物，并且仅在可替代的反应后进行可能通过正式的[2 + 2]环加成反应（Staudinger型反应）通向β-内酰胺的途径。优化的反应条件包括使用三乙胺作为碱助催化剂，这还允许通过常规柱色谱法分离相应的三乙铵盐形式的产物β-内酰胺苯磺酸。反应显示出对反式有一些偏爱-异构体形成；在某些情况下，可以分离出纯的非对映异构体。
• Nucleophilic Trifluoromethylation of Imines under Acidic Conditions
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.200800820

  日期：2008.11

  A general method for the trifluoromethylation of imines by using Me3SiCF3 under acidic conditions is described. The reaction is promoted by hydrofluoric acid generated in situ from KHF2 and either TFA or TfOH. A new chemoselectivity pattern was achieved, as the C=N bond was found to be more reactivate than the carbonyl group. The trifluoromethylation reaction is believed to proceed by concerted transfer

  描述了在酸性条件下使用 Me3SiCF3 对亚胺进行三氟甲基化的一般方法。该反应由由 KHF2 和 TFA 或 TfOH 原位生成的氢氟酸促进。实现了新的化学选择性模式，因为发现 C=N 键比羰基更容易重新活化。据信，三氟甲基化反应是通过 CF3 基团从硅原子到亚胺鎓亲电试剂的协同转移而进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• New Heterocyclic Product Space for the Castagnoli–Cushman Three-Component Reaction
  作者：Dmitry Dar’in、Olga Bakulina、Maria Chizhova、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02014

  日期：2015.8.7

  of heterocyclic product space accessible by the Castagnoli–Cushman reaction (CCR) has been achieved via the use of glutaric anhydride analogues containing endocyclic substitutions with oxygen, nitrogen, and sulfur. Incorporation of these heteroatoms in the anhydride’s backbone results in enhanced reactivity and generally lower temperatures that are required for the reactions to go to completion. These

  通过使用含有氧，氮和硫的内环取代的戊二酸酐类似物，已经实现了Castagnoli-Cushman反应（CCR）可访问的杂环产物空间的显着扩展。将这些杂原子掺入酸酐的主链中可提高反应活性，并通常降低反应完成所需的温度。鉴于最近被认为是铅导向合成的有效工具的CCR，这些发现尤其重要。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Triazole Sulfonamide Derivatives Containing a Benzylamine Moiety
  作者：Yitao Li、Wenqiang Yao、Jian Lin、Falin Li、Yang Wu、Junxing Xu

  DOI：10.1002/jhet.3610

  日期：2019.8

  these synthesized compounds. Most of these derivatives exhibited better fungicidal activities than that of the commercial cyanosole using bioassays. In particular, compounds 6g and 6h showed the best fungicidal activity against CDM (EC50 = 6.91 and 10.62 mg/L). Comparative experiments demonstrated that the fungicidal activity of 6g and 6h was better than the commercial pesticides amisulbrom and cyanosole

  三唑磺酰胺在新型农用化学化合物的研究领域中起着非常重要的作用，这种新型的杂环化合物缺乏报道的抗药性。为了研究对黄瓜霜霉病（CDM）有效的创新性三唑磺酰胺类杀菌剂，本文设计了一系列1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺衍生物。通过将多个苄胺与三唑磺酰胺基团偶联来合成衍生物。1 H-NMR，13 C-NMR和LC-MS光谱用于表征这些合成的化合物。与使用生物测定的市售氰基甲醚相比，这些衍生物中的大多数表现出更好的杀真菌活性。特别是化合物6g和6h表现出对CDM的最佳杀真菌活性（EC 50  = 6.91和10.62 mg / L）。对比实验表明，6g和6h的杀真菌活性优于商品农药阿米磺草胺和氰基甲醚。根据这项研究，化合物6g在针对CDM的杀菌剂上具有巨大的应用潜力。