4-chlorobenzo[h]quinazoline | 1272661-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chlorobenzo[h]quinazoline
• 英文别名: 4-Chlorobenzo[h]quinazoline
• CAS: 1272661-20-7
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂
• 分子量: 214.654
• InChiKey: GOPUDVUYTKXDOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorobenzo[h]quinazoline 、 3-甲基苯胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到(benzo[h]quinazolin-4-yl)-(3-methylphenyl)amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉的多酪氨酸激酶抑制剂：合成，建模，抗肿瘤和抗血管生成特性

  摘要：

  在这项工作中，报道了一些在喹唑啉支架和苯胺部分带有修饰的新型苯胺喹唑啉衍生物的合成和生物学评估。初步的细胞毒性研究确定了三种衍生物，它们是最有效的化合物，这些衍生物带有稠合在喹唑啉部分和联苯氨基取代基作为苯胺部分的双加氧环。进一步的研究表明，这些化合物通过抑制受体和非受体TK，在多种人类肿瘤细胞系中均表现出抗增殖活性。此外，带有二氧戊环核的化合物也能够在体内抑制肿瘤生长。这些化合物进入激酶结构域的分子模型表明，苯基基团允许与目标蛋白质具有良好的相互作用能：该特征在6,7位上被稠合的双加氧环所支持，而自由旋转功能不允许正确放置分子，从而削弱了抑制效力。最后，联苯氨基衍生物在非细胞毒性浓度下，在体外和体内试验中均作为抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.057
• 作为产物：
  描述：

  benzo[h]quinazoline 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chlorobenzo[h]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  基于喹唑啉的多酪氨酸激酶抑制剂：合成，建模，抗肿瘤和抗血管生成特性

  摘要：

  在这项工作中，报道了一些在喹唑啉支架和苯胺部分带有修饰的新型苯胺喹唑啉衍生物的合成和生物学评估。初步的细胞毒性研究确定了三种衍生物，它们是最有效的化合物，这些衍生物带有稠合在喹唑啉部分和联苯氨基取代基作为苯胺部分的双加氧环。进一步的研究表明，这些化合物通过抑制受体和非受体TK，在多种人类肿瘤细胞系中均表现出抗增殖活性。此外，带有二氧戊环核的化合物也能够在体内抑制肿瘤生长。这些化合物进入激酶结构域的分子模型表明，苯基基团允许与目标蛋白质具有良好的相互作用能：该特征在6,7位上被稠合的双加氧环所支持，而自由旋转功能不允许正确放置分子，从而削弱了抑制效力。最后，联苯氨基衍生物在非细胞毒性浓度下，在体外和体内试验中均作为抗血管生成剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.057

文献信息

• Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US09444059B2

  公开（公告）日：2016-09-13

  A novel substance capable of emitting phosphorescence is provided. An organometallic complex represented by General Fomulae (G3) or (G5). In the formulae, M represents iridium, platinum, palladium, or rhodium, R1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and R2 to R7 separately represent hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

  提供了一种能够发射磷光的新颖物质。一种由一般式（G3）或（G5）表示的有机金属配合物。在这些式子中，M代表铱、铂、钯或铑，R1代表具有1至6个碳原子的取代或未取代的烷基基团，或具有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基基团，R2至R7分别代表氢或具有1至6个碳原子的取代或未取代的烷基基团。
• Organometallic Complex, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US20140231770A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  A novel substance capable of emitting phosphorescence is provided. An organometallic complex represented by General Fomulae (G3) or (G5). In the formulae, M represents iridium, platinum, palladium, or rhodium, R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and R 2 to R 7 separately represent hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

  提供了一种能够发出磷光的新物质。该物质是由通式（G3）或（G5）所表示的有机金属配合物。在通式中，M代表铱、铂、钯或铑，R1代表一个取代或未取代的有1至6个碳原子的烷基团或有6至10个碳原子的取代或未取代的芳基团，而R2至R7则分别代表氢或一个取代或未取代的有1至6个碳原子的烷基团。
• Benzoquinazoline derivatives as new agents affecting DNA processing
  作者：Giovanni Marzaro、Lisa Dalla Via、Antonio Toninello、Adriano Guiotto、Adriana Chilin

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.037

  日期：2011.2

  A new series of benzo[h]quinazoline and benzo[f]quinazoline derivatives was prepared and studied for the biological activity. The compounds carrying a dimethylaminoethyl side chain (6c, 8c and 12) inhibit cell growth. The ability to form a molecular complex with DNA and to interfere with topoll and topol relaxation activity was evidenced for the most active 6c and 8c, along with the capacity to induce apoptosis on HeLa cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9444059B2
  申请人：——

  公开号：US9444059B2

  公开（公告）日：2016-09-13
• Quinazoline-based multi-tyrosine kinase inhibitors: Synthesis, modeling, antitumor and antiangiogenic properties
  作者：Maria Teresa Conconi、Giovanni Marzaro、Luca Urbani、Ilenia Zanusso、Rosa Di Liddo、Ignazio Castagliuolo、Paola Brun、Francesca Tonus、Alessandro Ferrarese、Adriano Guiotto、Adriana Chilin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.057

  日期：2013.9

  nonreceptor TKs. Furthermore, the compound bearing the dioxolane nucleus was also able to inhibit in vivo tumor growth. Molecular modeling of these compounds into kinase domain suggested that the phenyl group allows favorable interaction energies with the target proteins: this feature is favored by fused dioxygenated ring at the 6,7 positions, whereas free rotating functions do not allow the correct placement

  在这项工作中，报道了一些在喹唑啉支架和苯胺部分带有修饰的新型苯胺喹唑啉衍生物的合成和生物学评估。初步的细胞毒性研究确定了三种衍生物，它们是最有效的化合物，这些衍生物带有稠合在喹唑啉部分和联苯氨基取代基作为苯胺部分的双加氧环。进一步的研究表明，这些化合物通过抑制受体和非受体TK，在多种人类肿瘤细胞系中均表现出抗增殖活性。此外，带有二氧戊环核的化合物也能够在体内抑制肿瘤生长。这些化合物进入激酶结构域的分子模型表明，苯基基团允许与目标蛋白质具有良好的相互作用能：该特征在6,7位上被稠合的双加氧环所支持，而自由旋转功能不允许正确放置分子，从而削弱了抑制效力。最后，联苯氨基衍生物在非细胞毒性浓度下，在体外和体内试验中均作为抗血管生成剂。