1-(2-nitro-phenyl)-ethanone oxime | 10342-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitro-phenyl)-ethanone oxime
• 英文别名: o-Nitroacetophenonoxim；2-nitroacetophenone oxime；1-(2-nitrophenyl)ethan-1-one oxime；Ethanone, 1-(2-nitrophenyl)-, oxime；N-[1-(2-nitrophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 10342-62-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• 分子量: 180.163
• InChiKey: UPUZSBSTYMFQCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  344.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitro-phenyl)-ethanone oxime 在 ammonium molybdate tetrahydrate 高氯酸 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到邻硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种在过氧化氢存在下在水介质中使用溴化钾和七钼酸铵的简便催化脱肟方法

  摘要：

  描述了一种使用催化量的溴化钾和四水合七钼酸铵与 30% 过氧化氢相结合的简单、温和和有效的方法，用于在水性介质中将各种酮肟和醛肟裂解为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032035
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到1-(2-nitro-phenyl)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  SO2F2活化的酮肟的贝克曼重排反应，可用于获得酰胺和内酰胺。

  摘要：

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900844

文献信息

• SO₂ F₂ -Activated Efficient Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Lidi Xuan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900844

  日期：2019.8.15

  A novel protocol for the efficient activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available sulfuryl fluoride (SO2F2 gas) is reported. The substrate scope of this methodology has been demonstrated by 37 examples with good to nearly quantitative isolated yields in a short time. A tentative mechanism was proposed involving formation and elimination of sulfonyl ester.

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。
• CuCl2-catalyzed N O bond cleavage of oxime esters: Approach to imidazoheterocycles and furo[3,2-c]chromenyl fused imidazoles
  作者：Santosh K. Gudimella、Amanpreet Kaur、Ram Kumar、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152147

  日期：2020.7

  An articulate approach to a diverse set of imidazoheterocycles in good to high yields via a copper-catalyzed aza-annulation of several oxime esters with a group of 2-amino-azaarenes was developed. The above cyclization reaction probably proceeds via a single electron transfer process which embodies a new technique for creating two new CN bonds for imidazole ring synthesis. Gratifyingly, the implementation

  通过用几种肟酯与一组2-氨基氮杂氮杂铜进行铜催化的氮杂环化反应，开发了一种以良好至高收率的多种咪唑杂环杂环的铰接方法。上述环化反应可能是通过单电子转移过程进行的，这体现了一种新技术，该技术为咪唑环合成生成两个新的C N键。令人欣慰的是，该化学方法的实施可以进一步扩展为通过连续的C N键形成，合成带有呋喃[3,2- c ]亚甲基部分的新型稠合咪唑，随后是C（sp 2）-H功能化/ 5-内切-乙氧基环化（CC和C在铜（II）作为π亲电Lewis酸催化剂的情况下，原位生成带有环状烯酮的稠合咪唑。
• Beckmann rearrangement of oximes using pivaloyl chloride/DMF complex
  作者：Srinivasa Reddy Narahari、Buchi Reddy Reguri、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.045

  日期：2011.9

  A new complex of pivaloyl chloride and DMF was found to be very effective for converting ketoximes into their corresponding amides or lactams with excellent conversion via the Beckmann rearrangement. This method offers significant advantages such as efficiency and mild reaction conditions with shorter reaction time.

  发现新的新戊酰氯和DMF的复合物通过贝克曼重排能以优异的转化率将酮肟转化为其相应的酰胺或内酰胺非常有效。该方法具有显着的优势，例如效率高，反应条件温和，反应时间短。
• 嘧啶水杨酸肟酯类化合物的制备方法及作为除草剂的应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN110317177B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了嘧啶水杨酸肟酯类化合物的制备方法及作为除草剂的应用，属于除草剂技术领域，涉及除草剂在作物中选择性防治禾本科杂草和阔叶杂草的用途。所述化合物为嘧硫草醚肟酯类化合物，其制备方法包括将嘧硫草醚的酸在有机溶剂，缩合剂，与取代苯乙酮肟缩合，即可制备得到(I)化合物。所述化合物在45g a.i./hm2能有效防除稗草、牛筋草、狗尾草、反枝苋、马齿苋、藜等多数禾本科杂草和阔叶杂草，可作为棉花田的候选除草剂，具有潜在的产业化应用。同时对环境友好，低毒，对农作物棉花高度安全。本发明提供了一种高效安全具有除草活性的新型嘧啶水杨酸类化合物的制备技术，能大量制备本发明的嘧啶水杨酸类化合物，收率高，纯度好。
• The Beckmann Rearrangement Executed by Visible-Light-Driven Generation of Vilsmeier–Haack Reagent
  作者：Lal Yadav、Vishnu Srivastava、Arvind Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1340623

  日期：——

  A new and efficient approach for the Beckmann rearrangement is reported. The protocol involves eosin Y catalyzed, visible-light-mediated in situ formation of the Vilsmeier–Haack reagent from CBr4 and a catalytic amount of DMF for activation of ketoximes at room temperature. The method is operationally simple and avoids the need for any corrosive, water-sensitive reagents and elevated temperatures.

  报道了一种新的、有效的贝克曼重排方法。该方案涉及伊红 Y 催化、可见光介导的 CBr4 原位形成 Vilsmeier-Haack 试剂和催化量的 DMF，用于在室温下激活酮肟。该方法操作简单，不需要任何腐蚀性、对水敏感的试剂和升高的温度。