1-ethyl-3-triisopropylsilyl-2-pyrrolidinone | 126364-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-ethyl-3-triisopropylsilyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-ethyl-3-tri(propan-2-yl)silylpyrrolidin-2-one
• CAS: 126364-95-2
• 化学式: C₁₅H₃₁NOSi
• 分子量: 269.503
• InChiKey: BHJABRHPIHJWLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-diazoacetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-ethyl-3-triisopropylsilyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  （1-重氮-2-氧代烷基）硅烷的Wolff重排

  摘要：

  （1-重氮-2-氧代烷基）硅烷6a-1的光化学分解导致Wolff重排，产生甲硅烷基烯酮8a-1。由（1-重氮-3，3-二甲基-2-氧丁基）硅烷6c-f形成副产物2-甲硅烷基-环丁酮9c-f，这是由于酰基卡宾中间体的分子内C / H插入而引起的。重氮-三异丙基甲硅烷基乙酰胺6m的辐照仅产生β-内酰胺16和γ-内酰胺17。Wolff重排也发生在三氟甲磺酸铜催化的6a，c，1分解上，而1-oxa-2-sila-4-环戊烯19则由6f获得。，可能是由于卡宾铜中间体的SiC / H插入的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89498-9

文献信息

• BRUCKMANN, RALF;SCHNEIDER, KLAUS;MAAS, GERHARD, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5517-5530
  作者：BRUCKMANN, RALF、SCHNEIDER, KLAUS、MAAS, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Wolff rearrangement of (1-diazo-2-oxoalkyl) silanes
  作者：Ralf Brückmann、Klaus Schneider、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89498-9

  日期：1989.1

  (1-diazo-2-oxoalkyl) silanes 6a-1 results in Wolff rearrangement yielding silyl ketenes 8a-1. From (1-diazo-3,3-dimethyl-2-oxobutyl) silanes 6c-f, 2-silyl-cyclobutanones 9c-f are formed as by-products, arising from intramolecular C/H insertion of the acyl carbene intermediate. Irradiation of diazo-triisopropylsilyl-acetamide 6m yields only β-lactam 16 and γ-lactam 17. Wolff rearrangement also takes place on copper triflate

  （1-重氮-2-氧代烷基）硅烷6a-1的光化学分解导致Wolff重排，产生甲硅烷基烯酮8a-1。由（1-重氮-3，3-二甲基-2-氧丁基）硅烷6c-f形成副产物2-甲硅烷基-环丁酮9c-f，这是由于酰基卡宾中间体的分子内C / H插入而引起的。重氮-三异丙基甲硅烷基乙酰胺6m的辐照仅产生β-内酰胺16和γ-内酰胺17。Wolff重排也发生在三氟甲磺酸铜催化的6a，c，1分解上，而1-oxa-2-sila-4-环戊烯19则由6f获得。，可能是由于卡宾铜中间体的SiC / H插入的结果。