2-(cyclopentylmethyl)pyridine | 57756-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopentylmethyl)pyridine
• CAS: 57756-05-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: CLNHZTWVPUDIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopentylmethyl)pyridine 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-cyclopentylmethyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  11-氮杂-全氢芴的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290228
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 氯代环戊烷 在 sodium amide 作用下， 生成 2-(cyclopentylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Tchitchibabine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 429,432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Intramolecular Carbolithiation-Lithium/Zinc Transmetallation and Applications to Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Miguel Yus、Rosa Ortiz

  DOI：10.1002/ejoc.200400349

  日期：2004.9

  Lithium/zinc transmetallation with the cyclic organolithium intermediate 3 (prepared by intramolecular carbolithiation of the initially formed organolithium 2) gives the corresponding organozinc intermediate 5. Copper- or palladium-promoted SN2′ reactions between compound 5 and allylic or propargylic halides, as well as arylation, vinylation, benzylation, acylation, and conjugate addition to α,β-unsaturated

  锂/锌与环状有机锂中间体 3（通过最初形成的有机锂 2 的分子内碳化反应制备）得到相应的有机锌中间体 5。铜或钯促进的化合物 5 与烯丙基或炔丙基卤化物之间的 SN2' 反应，以及芳基化、乙烯基化、苄基化、酰化和对 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成，提供（水解后）预期的化合物 7-15，即使在过渡金属催化下也不能直接从有机锂前体 3 中获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Enantioselective Alkylation of 2-Alkylpyridines Controlled by Organolithium Aggregation
  作者：Joshua J. Gladfelder、Santanu Ghosh、Maša Podunavac、Andrew W. Cook、Yun Ma、Ryan A. Woltornist、Ivan Keresztes、Trevor W. Hayton、David B. Collum、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/jacs.9b08659

  日期：2019.9.25

  pyridines provides access to chiral pyridines via an opera- tionally simple protocol that obviates the need for prefunc- tionalization or preactivation of the substrate. The alkylation is accomplished using chiral lithium amides as non-covalent stereodirecting auxiliaries. Crystallographic and solution NMR studies provide insight into the structure of well- defined chiral aggregates in which a lithium

  2-烷基吡啶的直接对映选择性α-烷基化通过操作简单的方案提供了获得手性吡啶的途径，无需对底物进行预官能化或预活化。使用手性氨基化锂作为非共价立体定向助剂完成烷基化。晶体学和溶液 NMR 研究提供了对明确定义的手性聚集体结构的洞察，其中氨基锂试剂引导不对称烷基化。
• 10.1021/jacs.4c03283
  作者：Hou, Chuanqi、Liu, Zhenye、Gan, Lan、Fan, Wenzheng、Huang, Lin、Chen, Pinhong、Huang, Zheng、Liu, Guosheng

  DOI：10.1021/jacs.4c03283

  日期：——

  HSA reaction of terminal alkenes and the remote HSA of internal alkenes are achieved to efficiently yield primary N-alkyl-N-(fluorosulfonyl)-carbamates. In addition, this protocol enables the high-value utilization of alkane by combining the dehydrogenation process. The generated N-alkyl products exhibit a unique reactivity of sulfur(VI) fluorides, which can be directly transferred to N-alkyl sulfamides

  在此，我们利用钯催化建立了烯烃的远程氢磺酰胺化（HSA），其中具有硫（VI）氟化物部分的N-氟-N- （氟磺酰基）-氨基甲酸酯被证明是一种良好的酰胺化试剂。实现末端烯烃的反马尔可夫尼科夫HSA反应和内部烯烃的远程HSA反应，有效地生成伯N-烷基-N- (氟磺酰基)-氨基甲酸酯。此外，该方案通过结合脱氢过程实现烷烃的高值利用。生成的N-烷基产物表现出独特的氟化硫(VI)反应活性，可以通过氟化硫(VI)交换反应直接转化为N-烷基磺酰胺或胺，从而简化其合成。此外，（吡啶基）苯并唑型配体被证明对于优异的化学和区域选择性至关重要。
• 10.1002/cjoc.202400671
  作者：Luo, Heng、Yang, Zhao-Ying、Zhang, Ming、Wang, Xiao-Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202400671

  日期：——

  Herein, a method for the enantioselective reduction of unprotected 2-alkylpyridines is reported for the first time. By using pinacolborane and an amide as reducing agents, a large number of 2-alkylpiperidines were synthesized with high yields and excellent enantioselectivities via a cascade process involving 1,4-hydroboration and subsequent transfer hydrogenation. The resulting products can be easily

  在此，首次报道了一种对映选择性还原未受保护的 2-烷基吡啶的方法。通过使用频联硼烷和酰胺作为还原剂，通过涉及 1,4-硼氢化和随后转移氢化的级联过程合成了大量 2-烷基哌啶，产量高且对映选择性优异。所得产品可以很容易地转化为天然生物碱。
• Synthesis of Some Cycloalkylpyridines
  作者：H. L. Lochte、Edward N. Wheeler

  DOI：10.1021/ja01650a081

  日期：1954.11