N-(2-ethyl-phenyl)-anthranilic acid | 51224-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethyl-phenyl)-anthranilic acid
• 英文别名: N-(2-Aethyl-phenyl)-anthranilsaeure；2-(2-Ethylanilino)benzoic acid
• CAS: 51224-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01788113
• 分子量: 241.29
• InChiKey: YLAALJKSWBQPBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethyl-phenyl)-anthranilic acid 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以55.2%的产率得到9-chloro-4-ethyl-acridine
  参考文献：
  名称：

  新型吖啶基LSD1抑制剂增强胃癌的免疫反应

  摘要：

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115684
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 、 二苯基碘酸 在 copper diacetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(2-ethyl-phenyl)-anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Structure−Activity Relationship of Oxalylarylaminobenzoic Acids as Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B

  摘要：

  Protein Tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) has been implicated as a key negative regulator of both insulin and leptin signaling pathways. Using an NMR-based screening approach with 15N- and 13C-labeled PTP1B, we have identified 2,3-dimethylphenyloxalylaminobenzoic acid (1) as a general, reversible, and competitive PTPase inhibitor. Structure-based approach guided by X-ray crystallography facilitated the development of 1 into a novel series of potent and selective PTP1B inhibitors occupying both the catalytic site and a portion of the noncatalytic, second phosphotyrosine binding site. Interestingly, oral biovailability has been observed in rats for some compounds. Furthermore, we demonstrated in vivo plasma glucose lowering effects with compound 12d in ob/ob mice.

  DOI：

  10.1021/jm0205696

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel phthalazinone acridine derivatives as dual PARP and Topo inhibitors for potential anticancer agents
  作者：Qiuzi Dai、Jiwei Chen、Chunmei Gao、Qinsheng Sun、Zigao Yuan、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.019

  日期：2020.2

  Abstract In this study, we designed and synthesized a series of phthalazinone acridine derivatives as dual PARP and Topo inhibitors. MTT assays indicated that most of the compounds significantly inhibited multiple cancer cells proliferation. In addition, all the compounds displayed Topo II inhibition activity at 10 mol/L, and also possessed good PARP-1 inhibitory activities. Subsequent mechanistic

  摘要在本研究中，我们设计和合成了一系列的酞菁酮a啶衍生物作为PARP和Topo双重抑制剂。MTT分析表明，大多数化合物显着抑制多种癌细胞的增殖。此外，所有化合物在10 mol / L时均表现出Topo II抑制活性，并且还具有良好的PARP-1抑制活性。随后的机理研究表明，化合物9a在HCT116细胞中诱导了显着的细胞凋亡并引起了显着的S细胞周期停滞。我们的研究表明9a同时抑制Topo和PARP可能是潜在的癌症治疗先导化合物。
• THE SYNTHESIS OF 1-ETHYL-, 2-ETHYL-, 3-ETHYL- AND 4-ETHYL-ACRIDINE¹
  作者：LEWIS J. SARGENT

  DOI：10.1021/jo01369a018

  日期：1954.4
• Albert; Gledhill, Journal of the Society of Chemical Industry, 1945, vol. 64, p. 169,170
  作者：Albert、Gledhill

  DOI：——

  日期：——