1-methyl-2-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]benzene | 2077-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]benzene
• 英文别名: (Z)-1-methyl-2-(prop-1-enyl)benzene；o-methyl-(Z)-β-methylstyrene；1-Methyl-2-(cis-propenyl)benzene；1-methyl-2-[(Z)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 2077-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: CZUZGUCIXCUKSC-UTCJRWHESA-N

物化性质

• 熔点：
  -41.43°C (estimate)
• 沸点：
  179.15°C (estimate)
• 密度：
  0.8980
• 保留指数：
  1098

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]benzene 在 (isomerization) 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 生成 1-甲基-2-[(1Z)-1-丙烯-1-基]苯
  参考文献：
  名称：

  取代的丙烯基苯酚的热（E），（Z）异构化†

  摘要：

  取代丙烯基苯的热（E），（Z）-异构化

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600625
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-[(1Z)-1-丙烯-1-基]苯 在 (isomerization) 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 生成 1-methyl-2-[(1Z)-prop-1-en-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  取代的丙烯基苯酚的热（E），（Z）异构化†

  摘要：

  取代丙烯基苯的热（E），（Z）-异构化

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600625

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp²)-H Activation: Stereoselective Allyl Isomerization and Regiospecific Allyl Arylation of Allylarenes
  作者：Qiang Wu、Lanlan Wang、Rizhe Jin、Chuanqing Kang、Zheng Bian、Zhijun Du、Xiaoye Ma、Haiquan Guo、Lianxun Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600955

  日期：2016.11

  allylarenes with excess Grignard reagent. It occurs regiospecifically at the position of C(sp2)–H activation and represents a new method for the synthesis of 1,1-disubstituted olefins. The results of deuterium labeling experiments reveal an alkenyl/alkyl mechanism involving allylic internal C(sp2)–H activation and multiple intermolecular 1,2-, 1,3-, and 2,3-hydride shifts. These methods represent new

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Iron Catalyzed Double Bond Isomerization: Evidence for an Fe ^I /Fe ^III Catalytic Cycle
  作者：Callum R. Woof、Derek J. Durand、Natalie Fey、Emma Richards、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.202004980

  日期：2021.4

  Density Functional Theory (DFT) and Electron Paramagnetic Resonance (EPR) spectroscopy. The data obtained support a pre‐catalyst activation step that gives access to an η2‐coordinated alkene FeI complex, followed by oxidative addition of the alkene to give an FeIII intermediate, which then undergoes reductive elimination to allow release of the isomerization product.

  据报道，铁催化的烯烃异构化使用铁(II) β-二酮亚胺预催化剂。该反应在催化量的氢化物源（例如频哪醇硼烷（HBpin）或氨硼烷（H 3 N·BH 3））下进行。已研究了与烯丙基芳烃和脂肪族烯烃的反应性。通过多种手段研究了催化机理，包括氘化研究、密度泛函理论（DFT）和电子顺磁共振（EPR）光谱。获得的数据支持预催化剂活化步骤，该步骤提供了 η 2配位烯烃 Fe I络合物，然后通过氧化加成烯烃得到 Fe III中间体，然后进行还原消除以释放异构化产物。
• An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method
  作者：Zhi-Xian Wang、Yong Tu、Michael Frohn、Jian-Rong Zhang、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja972272g

  日期：1997.11.1

  This article describes a highly effective catalytic asymmetric epoxidation method for olefins using potassium peroxomonosulfate (Oxone, Dupont) as oxidant and a fructose-derived ketone (1) as catalyst. High enantioselectivies have been obtained for trans-disubstituted and trisubstituted olefins which can bear functional groups such as tributylsilyl ether, acetal, chloride, and ester. The enantiomeric

  本文描述了一种使用过一硫酸钾（Oxone，Dupont）作为氧化剂和果糖衍生的酮 (1) 作为催化剂的烯烃高效催化不对称环氧化方法。对于可以带有三丁基甲硅烷基醚、缩醛、氯化物和酯等官能团的反式二取代和三取代烯烃，已经获得了高对映选择性。顺式烯烃和末端烯烃的对映体过量还不高。目前的环氧化反应表明，提高 pH 值后催化剂效率显着提高。机理研究表明，环氧化主要通过螺过渡态进行，这为预测反应的立体化学结果提供了模型。平面过渡态可能是主要的竞争途径。
• Efficient double bond migration of allylbenzenes catalyzed by Pd(OAc)2–HFIP system with unique substituent effect
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Ryuichiro Kamimura、Kimihiro Shono、Toshihiko Kawakami、Katsuhisa Nakayama、Kohei Nishino、Takayuki Nakayama、Keisuke Takahashi、Aki Nakamura、Takahiro Hosokawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.014

  日期：2010.7

  to afford 1-propenylbenzenes. The reaction shows a unique substituent effect that is highly dependent on the distance of substituents from the allylic moiety. Thus, the reactivity of substrates bearing a methyl group is ordered in para > meta > ortho, whereas it is entirely reversed as ortho > meta > para for methoxy and chloro substituents.

  Pd（OAc）2 -HFIP的新型催化剂体系可在温和条件下以低催化负载诱导烯丙基苯的双键迁移，从而生成1-丙烯基苯。该反应显示出独特的取代基效应，该效应高度依赖于取代基与烯丙基部分的距离。因此，带有甲基的底物的反应性在对位 > 间位 > 邻位中是有序的，而对于甲氧基和氯取代基，其完全被邻位 > 间位 > 对位相反。