(E)-(1-(4-methylphenyl)-1,2-diphenyl)ethene | 70603-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(1-(4-methylphenyl)-1,2-diphenyl)ethene
• 英文别名: (E)-1-(4-methylphenyl)-1,2-diphenylethylene；cis-1,2-diphenyl-1-(4-methylphenyl)ethylene；(E)-(1-(p-tolyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene；(E)-(1-p-tolylethene-1,2-diyl)dibenzene；(E)-1-(2-phenyl-2-p-tolylvinyl)benzene；(1-(p-tolyl)ethene-1,2-diyl)dibenzene；1-[(E)-1,2-diphenylethenyl]-4-methylbenzene
• CAS: 70603-14-4；84224-87-3；84224-86-2
• 化学式: C₂₁H₁₈
• 分子量: 270.374
• InChiKey: HGGBVSDUNPLLCZ-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-(4-methylphenyl)-1,2-diphenyl)ethene 在 2% Pd/C 、 氢气 作用下， 生成 1-(1,2-二苯基乙基)-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称氢化产生具有弱配位或非配位取代基的手性二芳基甲炔

  摘要：

  含二芳基次甲基的立体中心存在于药物和天然产物中，使得形成这些手性中心的合成方法在工业中很重要。我们已将具有新型 N,P 螯合配体的铱配合物应用于三取代烯烃的不对称氢化，以高转化率和优异的对映选择性（高达 99% ee）形成二芳基次甲基手性中心，适用于广泛的底物。我们的结果支持这样一种假设，即催化剂一个特定区域的空间位阻在立体选择中起着关键作用，因为在前手性碳上几乎没有差异的底物的氢化以高对映选择性发生。结果，即使当前手性碳带有例如苯基和对甲苯基基团时，也能获得出色的立体辨别力。

  DOI：

  10.1021/ja9013375
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 、 4-甲苯硼酸 在 potassium fluoride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(E)-(1-(4-methylphenyl)-1,2-diphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  氧化性颈缩丙烯酰化反应用于以硝态氮为氧化剂立体选择性合成四取代烯烃

  摘要：

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201108211

文献信息

• Hydrotalcite-supported palladium nanoparticles as catalysts for the hydroarylation of carbon–carbon multiple bonds
  作者：A. Di Nicola、A. Arcadi、K. Gallucci、V. Mucciante、L. Rossi

  DOI：10.1039/c7nj04046f

  日期：——

  alkenes with aryl iodides under air in MeCN. The reaction of tertiary propargylic alcohols (1) with aryl iodides (2) yields, stereoselectively, γ,γ-diarylallylic alcohols (3) in moderate to high yields and high selectivity. Also, the HT/Pd hydroarylation reaction with aryl iodides was attempted on norbornene and α,β-unsaturated ketones affording, respectively, exo-aryl bicyclo[2.2.1]heptanes and β-aryl ketones

  负载在Mg / Ca水滑石上的钯纳米粒子在MeCN中在空气中催化不同炔烃和烯烃与芳基碘化物的加氢芳基化反应。叔炔丙醇（1）与芳基碘化物（2）的反应以中等至高产率和高选择性立体选择性地产生γ，γ-二芳基烯丙醇（3）。此外，尝试在降冰片烯和α，β-不饱和酮上与芳基碘进行HT / Pd加氢芳基化反应，分别提供中等至高收率的外芳基双环[2.2.1]庚烷和β-芳基酮。所描述的所有反应都受益于使用非均相催化剂，该非均相催化剂在反应纯化和催化剂的可循环性方面具有明显的优势。
• Geometry-Constrained Iminopyridyl Palladium-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes to Prepare Tri-substituted Alkenes Using Alcohol as Reductant
  作者：Ke Wu、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.201800423

  日期：2018.8.17

  straightforward method to prepare tri‐substituted alkenes through palladium‐catalyzed hydroarylation of alkynes with aryl bromides. Diarylacetylenes and alkyl(aryl)acetylenes could be well hydroarylated with various aryl bromides in moderate to excellent yields. Mechanistic studies suggested that alcohol was the reductant to provide hydride through β‐H elimination. Gram scale reaction further demonstrated

  我们开发了一种有效且直接的方法，通过钯与芳基溴化物催化炔烃的加氢芳基化反应来制备三取代烯烃。二芳基乙炔和烷基（芳基）乙炔可以用各种芳基溴化物以中等至极好的收率很好地进行氢芳基化。机理研究表明，酒精是通过消除β-H来提供氢化物的还原剂。革兰氏反应进一步证明了新开发策略的实用性和有效性。
• Regioselective C−H Hydroarylation of Internal Alkynes with Arenecarboxylates: Carboxylates as Deciduous Directing Groups
  作者：Liangbin Huang、Agostino Biafora、Guodong Zhang、Valentina Bragoni、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201600894

  日期：2016.6.6

  catalytic [Ru(p‐cym)I2]2 and the base guanidine carbonate, benzoic acids react with internal alkynes to give the corresponding 2‐vinylbenzoic acids. This alkyne hydroarylation is generally applicable to diversely substituted electron‐rich and electron‐poor benzoic and acrylic acids. Aryl(alkyl)acetylenes react regioselectively with formation of the alkyl‐branched hydroarylation products, and propargylic

  在催化[Ru（p- cym）I 2 ] 2的存在下与碱式碳酸胍，苯甲酸与内部炔烃反应，生成相应的2-乙烯基苯甲酸。这种炔烃的氢芳基化反应通常适用于各种取代的富电子和贫电子的苯甲酸和丙烯酸。芳基（烷基）乙炔区域选择性地反应，形成烷基支链的氢芳基化产物，炔丙醇转化为γ-亚烷基-δ-内酯。加氢芳基化反应也可以用不同选择的催化剂和反应条件进行脱羧反应。该反应变体不会通过2-乙烯基苯甲酸的中间形成来进行，从而打开了区域选择性，废物最少化的乙烯基芳烃的合成入口。
• Palladium-catalyzed reactions of aryl iodides with trimethylsilylacetylenes and disubstituted alkynes: the synthesis of diarylacetylenes and triarylethylenes
  作者：Ming-Jung Wu、Li-Mei Wei、Chi-Fong Lin、Shiow-Piaw Leou、Li-Lan Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00758-x

  日期：2001.9

  trimethylsilylacetylene in the presence of 3 equiv. of sodium methoxide and 5 mol% of Pd(PPh3)4 under refluxing methanol for 6 h gave diarylacetylene in good chemical yields. When the catalyst was replaced by Pd(dba)2 and 5 equiv. of aryl iodide were added under the same reaction conditions, triarylethylenes were obtained in 70–85% yields. Only the sterically hindered o-methoxyiodobenzene and 2-iodothiophene

  2.5当量的治疗 在3当量的存在下，芳基碘化物与三甲基甲硅烷基乙炔的反应。将甲醇钠和5 mol％的Pd（PPh 3）4在甲醇回流6 h时，以良好的化学收率得到二芳基乙炔。当催化剂被Pd（dba）2和5当量代替。在相同的反应条件下加入碘化芳基碘，可得到70-85％的三芳基乙烯。仅空间受阻的邻甲氧基碘苯和2-碘噻吩给出了二芳基乙炔，但化学收率也很高。在Pd（OAc）2存在下芳基碘化物与双取代炔烃的反应甲醇中的甲醇钠生成适量的三取代乙烯。通过β-氢化物消除甲醇钯钯中间体提出了有机钯的氢解。
• Rhodium(I)-Catalyzed Carbonylative Arylation of Alkynes with Arylboronic Acids Using Formaldehyde as a Carbonyl Source
  作者：Tsumoru Morimoto、Chuang Wang、Hiroyuki Kanashiro、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi、Levent Artok

  DOI：10.1055/s-0033-1341046

  日期：——

  The rhodium(I)-catalyzed reaction of alkynes with arylboronic acids in the presence of formaldehyde resulted in a carbon monoxide gas-free carbonylative arylation to yield α,β-enones. The simultaneous loading of phosphine-ligated and phosphine-free rhodium(I) complexes is required for efficient catalysis, which catalyze the abstraction of a carbonyl moiety from formaldehyde (decarbonylation) and its

  在甲醛存在下，炔烃与芳基硼酸的铑 (I) 催化反应导致无一氧化碳气体的羰基化芳基化反应生成 α,β-烯酮。高效催化需要同时加载连接膦和不含膦的铑 (I) 配合物，分别催化从甲醛中提取羰基部分（脱羰），然后将其引入底物（羰基化）。