trans-2,3-dicyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 112041-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trans-2,3-dicyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (2S,3S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 112041-91-5；112041-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: ZUXWLZJSNANPAN-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis[(phenylseleno)methyl]benzene 、 反丁烯二腈 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到trans-2,3-dicyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  KrF excimer laser photolysis of 1,2-bis(substituted-methyl)benzenes in the presence of alkenes and acetylene; two-photon formation of o-quinodimethane and its cycloaddition with dienophiles

  摘要：

  通过 Krf 准分子激光（248 nm）光解 1,2-双（苯氧基甲基）-苯、1,2-双（苯硫甲基）-苯和 1,2-双（苯基硒甲基）-苯的双光子过程，可有效生成邻二甲基喹啉 3；3 与几种二烯烃进行环加成反应，可得到相应的加合物，最大产率为 48%。

  DOI：

  10.1039/cc9960002075

文献信息

• Metallic nickel-assisted room-temperature generation and Diels-Alder chemistry of o-xylylene intermediates
  作者：Shinichi Inaba、Richard M. Wehmeyer、Matthew W. Forkner、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo00237a022

  日期：1988.1
• A new mode for the generation of o-xylylene by peri-selenium participation from 8,13-dihydrobenzo[g]naphtho[1,8-bc][1,5]diselenonin under irradiation
  作者：Hisashi Fujihara、Masayoshi Yabe、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1021/jo00072a001

  日期：1993.9

  A new cyclic bis-selenide containing benzylic methylene groups and a naphthalene ring, 8,13-dihydrobenzo[g]naphtho[1,8-bc] [1,5]diselenonin (1), was stable in the dark; however, the C-Se bond of 1 was readily cleaved to form o-xylylene (2) and naphtho[1,8-cd]-1,2-diselenole (3) under the scattered light in the laboratory. The o-xylylene generated from 1 under the scattered light or UV irradiation (254 nm) was trapped by several dienophiles.
• KrF excimer laser photolysis of 1,2-bis(substituted-methyl)benzenes in the presence of alkenes and acetylene; two-photon formation of o-quinodimethane and its cycloaddition with dienophiles
  作者：Akihikio Ouchi、Yoshinori Koga

  DOI：10.1039/cc9960002075

  日期：——

  o-Quinodimethane 3 is generated effectively by Krf excimer laser (248 nm) photolysis of 1,2-bis(phenoxymethyl)-, 1,2-bis(phenylthiomethyl)- and 1,2-bis(phenylselenomthyl)-benzene via a two-photon process; cycloaddition of 3 with several dienophiles gives corresponding adducts in a maximum yield of 48%.

  通过 Krf 准分子激光（248 nm）光解 1,2-双（苯氧基甲基）-苯、1,2-双（苯硫甲基）-苯和 1,2-双（苯基硒甲基）-苯的双光子过程，可有效生成邻二甲基喹啉 3；3 与几种二烯烃进行环加成反应，可得到相应的加合物，最大产率为 48%。