4-ethoxy-2-azetidinone | 31898-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-ethoxy-2-azetidinone
• 英文别名: 4-ethoxy-azetidin-2-one；4-Ethoxy-azetidin-2-on；4-ethoxyazetidin-2-one
• CAS: 31898-98-3
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: LFUFVJYNACWVTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-2-azetidinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15 %的产率得到1-bromo-4-ethoxyazetidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  N-Sulfenylation of β-Lactams: Radical Reaction of N-Bromo-azetidinones by TEMPO Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01759
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-oxazetidin-2-yl acetate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 zinc diacetate 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-ethoxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  N-Sulfenylation of β-Lactams: Radical Reaction of N-Bromo-azetidinones by TEMPO Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01759

文献信息

• A carbon–carbon bond formation reaction at the C-4 position of a β-lactam
  作者：Tetsuji Kametani、Toshio Honda、Junko Sasaki、Hirofumi Terasawa、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19810001884

  日期：——

  Upon treatment with various organolithiums, 4-acetoxyazetidin-2-one (10) afforded the corresponding carbondisplaced compounds (11), (12), and (13). 4-(3-Diazo-3-ethoxycarbonyl-2-oxopropyl)azetidin-2-one (15) was also synthesised from (10) and ethyl α-diazoacetoacetate in the presence of lithium hexamethyldisilazide in one step. The diazo-compound (15) was thermally cyclised to the bicyclic keto-ester

  用各种有机锂处理后，4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮（10）得到相应的碳置换的化合物（11），（12）和（13）。在六甲基二硅叠氮化锂存在下，由（10）和α-重氮乙酰乙酸乙酯也合成了4-（3-重氮-3-乙氧基羰基-2-氧丙基）氮杂环丁烷-2-酮（15）。在乙酸铑的存在下，将重氮化合物（15）热环化成双环酮酯（17）。
• Kametani, Tetsuji; Honda, Toshio; Sasaki, Junko, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 5, p. 575 - 578
  作者：Kametani, Tetsuji、Honda, Toshio、Sasaki, Junko、Terasawa, Hirofumi、Nakayama, Yoshito、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI TETSUJI; HONDA TOSHIO; SASAKI JUNKO; TERASAWA HIROFUMI; NAKAYAMA+, HETEROCYCLES, 1980, 14, NO 5, 575-578
  作者：KAMETANI TETSUJI、 HONDA TOSHIO、 SASAKI JUNKO、 TERASAWA HIROFUMI、 NAKAYAMA+

  DOI：——

  日期：——
• N-Sulfenylation of β-Lactams: Radical Reaction of <i>N</i>-Bromo-azetidinones by TEMPO Catalysis
  作者：Valentina Giraldi、Francesco Giunchino、Maria Edith Casacchia、Andrea Cantelli、Marco Lucarini、Daria Giacomini

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01759

  日期：2023.10.20