2-phenylfumalonitrile | 61638-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylfumalonitrile
• 英文别名: 2-phenylfumaronitrile；phenylfumaronitrile；Phenylfumaronitril；(2E)-2-phenyl-2-butenedinitrile；(E)-2-phenylbut-2-enedinitrile
• CAS: 61638-11-7
• 化学式: C₁₀H₆N₂
• 分子量: 154.171
• InChiKey: NHNSFSHXXANGNG-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylfumalonitrile 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2-phenylmaleonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Substituted Fumaronitriles and Maleonitriles: Precursors to Soluble Tetraazaporphyrins

  摘要：

  炔烃可以高产地转化为烷基和/或芳基取代的富马腈和顺丁烯二腈，这些化合物是可溶性四氮唑卟啉的丰富前体来源。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26544
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-threo-2-acetoxy-3-phenyl-succinonitrile 在 aluminum oxide 作用下， 生成 2-phenylfumalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Phenylmaleonitrile and Phenylfumaronitrile. A New Reaction Observed on Activated Alumina

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01615a038

文献信息

• Catalytic 1,2-Dicyanation of Alkynes by Palladium(II) under Aerobic Conditions
  作者：Shigeru Arai、Takashi Sato、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.200900334

  日期：2009.8

  various alkynes in the presence of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) by palladium(II) catalysis under aerobic conditions is investigated. This reaction includes two cyanation pathways, syn- and anti-cyanopalladation to alkynes that are activated by Pd(II). High syn-selectivity was observed in the reaction using terminal alkynes that have bulky substituents at a propargyl position and aliphatic internal

  在有氧条件下，通过钯（II）催化研究了在三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）存在下，各种炔烃的立体选择性1,2-二氰化反应。该反应包括两个氰化途径，即通过Pd（II）活化的炔烃的顺式和反式氰化钯。高顺式使用具有在一个炔丙基位置和脂族内炔庞大的取代基末端炔烃的反应中观察到-选择性。此外，在炔丙基位置具有N-芳烃磺酰基官能度的底物上观察到显着的加速，这表明亚砜和碳-碳三键均充当Pd（II）的路易斯碱。
• Mesoionic carbenes: Reactions of 1,3-diphenyltetrazol-5-ylidene with electron-deficient alkenes, and synthesis and catalytic activities of the (tetrazol-5-ylidene)rhodium(I) complexes
  作者：Shuki Araki、Keisaku Yokoi、Ryosuke Sato、Tsunehisa Hirashita、Jun-Ichiro Setsune

  DOI：10.1002/jhet.61

  日期：2009.3

  N-phenylmaleimide, and dimethyl acetylenedicarboxylate, did not give any coupling products, but gave phenylated products and/or Michael addition products via the degradation of the 1,3-diphenyltetrazole ring. Novel mesoionic mono- and bis(carbene)-rhodium(I) complexes were synthesized and the structures were characterized by X-ray crystallography. Their catalytic activities for the decarbonylative addition reaction

  研究了1,3-二苯基四唑-5-亚烷基（一种中性碳烯的实例）与缺电子的不饱和化合物的反应。卡宾与1,2,4,5-四嗪-3,6-二羧酸二甲酯与肼衍生物一起生成5-四唑甲基化物。与之反应四氰基乙烯以低收率得到另一种亚甲基。相反，与弱亲电试剂的反应，例如3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪，富马腈，ñ苯基马来和乙炔二羧酸二甲酯，不产生任何偶联产物，但通过苯甲酸酯的降解得到苯甲酸酯化产物和/或迈克尔加成产物。1,3-二苯基四唑环。合成了新型的介电单-和双（卡宾）-铑（I）配合物，并通过X射线晶体学对其结构进行了表征。他们对decarbonylative催化活性加成反应的苯甲酰氯，以对乙炔基苯进行了研究。J.杂环化​​学，（2009）。
• CUCN-MEDIATED ONE POT PRODUCTION OF CINNAMONITRILE DERIVATIVES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150031899A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The present invention discloses a cheaper and practical protocol for the construction of a wide variety of o-cyanocin-namonitrile and their structural analogues that proceeds with good yields in a single step using CuCN as the only reagent.

  本发明揭示了一种更便宜、更实用的协议，用于构建各种o-氰基肉桂腈和它们的结构类似物，该协议仅使用CuCN作为唯一试剂，在单步反应中产率良好。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 1,2-Dicyanoalkenes
  作者：Meina Li、Duanyang Kong、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02678

  日期：2017.1.6

  efficient enantioselective hydrogenation of 1,2-dicyanoalkenes catalyzed by the complex of rhodium and f-spiroPhos has been developed. A series of 1,2-dicyanoalkenes were successfully hydrogenated to the corresponding chiral 1,2-dicyanoalkanes under mild conditions with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). This methodology provides efficient access to the asymmetric synthesis of chiral diamines

  已经开发了由铑和f-spiroPhos的配合物催化的1,2-二氰基烯烃的高效对映选择性氢化。在温和的条件下，以优异的对映选择性（高达98％ee）将一系列1,2-二氰基烯烃成功氢化为相应的手性1,2-二氰基烷烃。该方法提供了有效的手性二胺不对称合成途径。
• Quadruple Functionalized Pyrazole Pharmacophores by One‐pot Regioselective [3+2] Cycloaddition of Fluorinated Nitrile Imines and Dicyanoalkenes
  作者：Yin Zhou、Cheng‐Feng Gao、Hai Ma、Jing Nie、Jun‐An Ma、Fa‐Guang Zhang

  DOI：10.1002/asia.202200436

  日期：2022.8

  Quadruple Functionalization: A one-pot regioselective [3+2] cycloaddition platform of fluorinated nitrile imines with dicyanoalkenes was established to produce a broad variety of fully substituted N1-aryl 3-di/trifluoromethyl-4/5-cyanopyrazole pharmacophores.

  四重功能化：建立了氟化腈亚胺与二氰基烯烃的一锅区域选择性 [3+2] 环加成平台，以生产各种完全取代的N 1 -芳基 3-二/三氟甲基-4/5-氰基吡唑药效团。