2-propionyloxypyridine | 73686-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-propionyloxypyridine
• 英文别名: pyridin-2-yl propionate；methyl pyridin-2-yl acetate；2-pyridyl propionate；C5H4NOC(=O)CH2Me；Propionsaure Pyridin；pyridin-2-yl propanoate
• CAS: 73686-44-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: PTXOTCCZDWTQIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propionyloxypyridine 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以81.2%的产率得到pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Nagano, Hiroyuki; Nawata, Yoshiharu; Hamana, Masatomo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4093 - 4100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 丙酸酐 反应 2.5h， 以47.9%的产率得到2-propionyloxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Nagano, Hiroyuki; Nawata, Yoshiharu; Hamana, Masatomo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4093 - 4100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jaya Kishore Vandavasi、Mohanad Shkoor、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.7b00245

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling between aryl esters and anilines is reported, enabling access to diverse amides. The reaction takes place via activation of the C–O bond by oxidative addition with a Pd–NHC complex, which enables the use of relatively non-nucleophilic anilines that otherwise require stoichiometric activation with strong bases in order to react. High yields of aromatic, aliphatic

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。
• Heterogeneous Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryl ester <i>via</i> chemoselective C(acyl)–O bond activation
  作者：Hongpeng Ma、Chaolumen Bai、Yong-Sheng Bao

  DOI：10.1039/c9ra02394a

  日期：——

  A site-selective supported palladium nanoparticle catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with heteroaryl esters and arylboronic acids as coupling partners was developed. This methodology provides a heterogeneous catalytic route for aryl ketone formation via C(acyl)–O bond activation of esters by successful suppression of the undesired decarbonylation phenomenon. The catalyst can be reused

  开发了一种以杂芳基酯和芳基硼酸为偶联伙伴的位点选择性负载钯纳米颗粒催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法通过成功抑制不需要的脱羰现象，通过酯的 C(酰基)-O 键活化，为芳基酮的形成提供了一种多相催化途径。该催化剂可重复使用，并在八次循环后表现出较高的活性。反应前后催化剂的XPS分析表明该反应可能是通过以Pd 0开始的Pd 0 /Pd II催化循环进行的。
• Mechanistic Investigations of the ZnCl₂-Mediated Tandem Mukaiyama Aldol Lactonization: Evidence for Asynchronous, Concerted Transition States and Discovery of 2-Oxopyridyl Ketene Acetal Variants
  作者：Cunxiang Zhao、T. Andrew Mitchell、Ravikrishna Vallakati、Lisa M. Pérez、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ja209163w

  日期：2012.2.15

  The ZnCl(2)-mediated tandem Mukaiyama aldol lactonization (TMAL) reaction of aldehydes and thiopyridyl ketene acetals provides a versatile, highly diastereoselective approach to trans-1,2-disubstituted β-lactones. Mechanistic and theoretical studies described herein demonstrate that both the efficiency of this process and the high diastereoselectivity are highly dependent upon the type of ketene acetal

  ZnCl(2) 介导的醛和硫吡啶基乙烯酮缩醛的串联 Mukaiyama 羟醛内酯化 (TMAL) 反应为反式 1,2-二取代 β-内酯提供了一种通用的、高度非对映选择性的方法。此处描述的机理和理论研究表明，该方法的效率和高非对映选择性都高度依赖于所采用的乙烯酮缩醛的类型，但与乙烯酮缩醛的几何形状无关。重要的是，我们根据我们迄今为止的实验证据并进一步得到计算（B3LYP/BSI）的支持，为 ZnCl(2) 介导的 TMAL 过程与其他 Mukaiyama 羟醛反应提出了一种新颖且独特的机制途径。与常见的 [2+2] 环加成和羟醛内酯化机制的极端机制相反，TMAL 过程的研究表明醛和硫代吡啶基乙烯酮缩醛之间存在协调但不同步的过渡态。这些计算支持船状过渡状态，不同于通常调用的 Mukaiyama“开放”或 Zimmerman-Traxler“椅子状”过渡状态模型。此外，实验研究支持在醛添加之前 ZnCl(2)
• REACTIVE LEUCO COMPOUNDS AND COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：Milliken & Company

  公开号：US20180118942A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  A leuco composition comprises at least one reactive leuco compound, which reactive leuco compound comprises a leuco moiety and at least one reactive moiety covalently bound to the leuco moiety. A laundry care composition comprises a laundry care ingredient and a leuco composition. A method of treating a textile comprises the steps of (i) treating a textile with an aqueous solution containing a leuco composition, (ii) optionally, rinsing the textile, and (iii) drying the textile.

  一种白色组合物包括至少一种反应性白色化合物，所述反应性白色化合物包括白色基团和至少一个与白色基团共价结合的反应性基团。一种洗涤护理组合物包括洗涤护理成分和白色组合物。一种处理纺织品的方法包括以下步骤：(i) 用含有白色组合物的水溶液处理纺织品，(ii) 可选地，冲洗纺织品，以及(iii) 干燥纺织品。
• Total Synthesis of the Natural Herbicide MBH‐001 and Analogues
  作者：Birgit Kuhn、David M. Barber、Hansjörg Dietrich、Uwe Döller、Michael G. Hoffmann、Dirk Schmutzler、Stefan Schnatterer、Martin E. Maier、Tamer Kocakaya、Marius Morkunas

  DOI：10.1002/ejoc.202000294

  日期：2020.4.23

  Cyclic nitrones are the key: A flexible route to the natural herbicide MBH‐001 was developed. As opposed to azlactones, the use of the corresponding nitrones secured the regiochemistry (2 vs. 4‐position) in the aldol type reaction of the anions with aldehydes. The work also led to the determination of the relative and absolute stereochemistry of MBH‐001.

  环硝酮是关键：开发了一种天然除草剂MBH-001的灵活途径。与氮杂内酯相反，使用相应的硝酮可确保阴离子与醛类的醛醇型反应中的区域化学反应（2位对4位）。这项工作还导致测定了MBH-001的相对和绝对立体化学。