3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran | 58740-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-nitro-2H-chromene oxide；6-nitro-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-3,4-epoxy-2H-1-benzopyran；3,4-Epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-benzo[b]pyran；2,2-dimethyl-3,4-epoxy-6-nitrochromane；(+)-3,4-Dihydro-3,4-epoxy-6-nitro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran；2,2-dimethyl 3,4-epoxy 6-nitro chroman；2,2-dimethyl-6-nitro-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-c]chromene
• CAS: 58740-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: VSLNFOJWTXTUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(3S,4R)-2,2-dimethyl-6-nitro-4-(2-oxopyridin-1-yl)-3,4-dihydrochromen-3-yl] formate
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃及相关化合物，新型钾通道活化剂的合成及降压活性。

  摘要：

  描述了4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。未取代的吡啶酮加合物铅化合物7e具有高活性，吡啶酮环上的取代基导致活性降低。为了获得最佳活性，必须在C-6位上强烈吸电子的取代基。当2-吡啶酮环被其他杂环如4-吡啶酮，嘧啶酮，哒嗪酮，吡嗪酮和1,4-丁烷磺胺取代时，活性得以维持。3-羟基官能团（---- 17a）的去除不会显着降低活性。从苯并二氢吡喃醇中除去水会导致苯并二氢吡喃酮的形成，这是已知最有效的降压药之一。各种取代基，尤其是杂环C-6取代基的影响，以4-（2-氧代-1-吡咯烷基）色满-3-醇系列进行了研究。铬醇在3-羟基处被短链酸酯化，保持其活性。色烯双键的环氧化也产生活性化合物。环氧化物22的重排产生3-酮化合物23和烯醇衍生物25。酮23a的还原产生顺式-苯并二氢吡喃醇7ab及其反式异构体7e。在自发性高血压大鼠中以1 mg / kg

  DOI：

  10.1021/jm00164a005
• 作为产物：
  描述：

  6-nitro-2,2-dimethyl chromene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-6-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Towards heterogeneous organocatalysis: chiral iminium cations supported on porous materials for enantioselective alkene epoxidation

  摘要：

  对映体纯亚胺阳离子被支持在微孔支持物（沸石 Y）和介孔支持物（Al-MCM-41）上。这些材料是一系列芳基烯烃环氧化反应的有效不对称催化剂，可快速实现高转化率，其对映体选择性与在均相条件下使用相应的四苯基硼酸亚胺所实现的对映体选择性相似，在某些情况下甚至更高。催化剂只需过滤和洗涤即可循环使用。该方法通过合成两种天然产物--(-)-(3′S)-洛马汀和(+)-(3′S,4′R)-反式黄柏内酯进行了说明，显示了我们方法的普遍有效性。

  DOI：

  10.1039/c3cy00352c

文献信息

• 2,2-dimethylchromene derivatives, process for their preparation and
  申请人：——

  公开号：US05391751A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  The present invention relates to 2,2-dimethylchromene derivatives of the formula: ##STR1## in which Z represents a halogen atom or a cyano, nitro, acetyl, phosphono or dialkoxyphosohoryl group, the alkoxy group containing 1 to 3 carbon atoms, and the pharmaceutically acceptable salts of the phosphono group. These compounds show an antihypertensive and antiarrythmic activity. The present invention also relates to a process for the preparation of said compounds and to the pharmaceutical compositions in which the are present.

  本发明涉及公式为：##STR1##的2,2-二甲基香豆素衍生物，其中Z代表卤素原子或氰基、硝基、乙酰基、膦酸酯或二烷氧基膦基团，烷氧基团含有1至3个碳原子，并且磷酸酯基的药用盐。这些化合物表现出抗高血压和抗心律失常活性。本发明还涉及一种制备上述化合物的方法以及它们存在的药物组合物。
• Synthesis and antihypertensive activity of 4-(cyclic amido)-2H-1-benzopyrans
  作者：Valerie A. Ashwood、Robin E. Buckingham、Frederick Cassidy、John M. Evans、Erol A. Faruk、Thomas C. Hamilton、David J. Nash、Geoffrey Stemp、Kenneth Willcocks

  DOI：10.1021/jm00161a011

  日期：1986.11

  administered orally to conscious spontaneously hypertensive rats, are described. The effects of lactam ring size, the presence of heteroatoms in the lactam ring, substitution at C(2) and C(3), relative stereochemistry at C(3) and C(4), and aromatic substitution pattern on the blood pressure lowering activity of this series have been determined. The key compound 2 from this work [BRL 34915; (+/-)-6-cyano-3,4-dihydro-2

  描述了口服给有意识的自发性高血压大鼠的一系列新型4-（环酰胺基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成和降压活性。内酰胺环大小，内酰胺环中杂原子的存在，在C（2）和C（3）处的取代，在C（3）和C（4）处的相对立体化学以及芳香族取代模式对血压降低的影响该系列的活性已经确定。这项工作的关键化合物2 [BRL 34915; （（+/-）-6-氰基-3,4-二氢-2,2-二甲基-反-4-（2-氧吡咯烷-1-基）-2H-1-苯并吡喃-3-醇]已经解决，发现降压活性主要存在于（-）对映体中。制备这类化合物的关键步骤是环酰胺阴离子对适当环氧化物的作用。另一种方法
• Synthesis and antihypertensive activity of substituted trans-4-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-ols
  作者：John M. Evans、Charles S. Fake、Thomas C. Hamilton、Robert H. Poyser、Eric A. Watts

  DOI：10.1021/jm00365a007

  日期：1983.11

  position. Exceptions to this were the 7-nitro-4-pyrrolidine analogue and the 6-nitro-3-chloropropylamine, which retained marked antihypertensive activity. All of these compounds were direct vasodilators and had comparable antihypertensive activity to hydralazine and to the calcium antagonist, nifedipine. The synthetic route to these compounds involves cyclization of of propargyl ethers to 2H-1-benzopyrans

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。
• Design and Assembly of Chiral Coordination Cages for Asymmetric Sequential Reactions
  作者：Jingjing Jiao、Chunxia Tan、Zijian Li、Yan Liu、Xing Han、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.7b11679

  日期：2018.2.14

  and are yet challenging to construct. Here we report the design and assembly of five chiral single- and mixed-linker tetrahedral coordination cages using six dicarboxylate ligands derived-from enantiopure Mn(salen), Cr(salen) and/or Fe(salen) as linear linkers and four Cp3Zr3 clusters as three-connected vertices. The formation of these cages was confirmed by a variety of techniques including single-crystal

  具有多个催化活性位点的超分子纳米反应器具有重要意义，特别是对于不对称催化，但构建起来仍具有挑战性。在这里，我们报告了使用源自对映体纯 Mn(salen)、Cr(salen) 和/或 Fe(salen) 作为线性接头和四个 Cp3Zr3 簇的六个二羧酸配体的五个手性单和混合接头四面体配位笼的设计和组装作为三个连接的顶点。这些笼子的形成通过多种技术得到证实，包括单晶和粉末 X 射线衍射、电感耦合等离子体发射光谱仪、四极杆飞行时间质谱和能量色散 X 射线光谱。笼子具有纳米级疏水腔，装饰有相同或不同的催化活性位点，含有 Mn(salen) 和 Cr(salen) 物质的混合连接器笼被证明是一种有效的超分子催化剂，用于顺序不对称烯烃环氧化/环氧化物开环反应，ee 高达 99.9%。由于催化活性金属盐单元的稳定性和腔内反应物的浓度，笼状催化剂表现出比游离催化剂更高的活性和对映选择性。对笼中催化有机接头
• The synthesis and potassium channel blocking activity of some (4-methanesulfonamidophenoxy)propanolamines as potential class III antiarrhythmic agents
  作者：Sean P. Connors、Paul D. Dennis、Edward W. Gill、Derek A. Terrar

  DOI：10.1021/jm00109a007

  日期：1991.5

  potassium channel blocking activity. Compounds 81 and 8m produced a significant increase in APD at nanomolar concentrations, with no effect on cardiac muscle conduction velocity, and hence merit further investigation as Class III antiarrhythmic agents. Methylation of the methanesulfonamido group abolished channel-blocking activity; 4-carboxy and 3-methanesulfonamido analogues retained activity but at a reduced

  描述了22（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺的合成及其在豚鼠离体心肌细胞，豚鼠心房分离制剂以及大鼠血压上的测试。系列（11a-f）中的仲胺显示出残留的β-阻断活性，而掺入N-甲基苯基烷基和4-苯基脂环族胺基团则取消了β-阻断活性，但增强了阻断传导延迟整流钾离子通道的能力。电流，因此增加了心脏动作电位持续时间（APD）。疏水C1和CF3基团的引入进一步增强了钾通道阻断活性。在纳摩尔浓度下，化合物81和8m可使APD显着增加，而对心肌传导速度没有影响，因此值得进一步研究作为III类抗心律不齐药物。甲磺酰胺基的甲基化消除了通道阻断活性。4-羧基和3-甲磺酰胺基类似物保留活性，但水平降低。