propionyl guanidine | 16527-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: propionyl guanidine
• 英文别名: N-carbamimidoylpropanamide
• CAS: 16527-02-9
• 化学式: C₄H₉N₃O
• mdl: MFCD19204557
• 分子量: 115.135
• InChiKey: MHKWLKXZLMBCNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propionyl guanidine 生成 6-乙基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  US2408694

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 丙酰胺 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以8.1 g的产率得到propionyl guanidine
  参考文献：
  名称：

  黑色素瘤新药达拉菲尼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了黑色素瘤新药达拉菲尼的制备方法，所述黑色素瘤新药达拉菲尼化学名称为N‑[3‑[5‑(2‑氨基‑4‑嘧啶基)‑2‑(叔丁基)‑4‑噻唑基]‑2‑氟苯基]‑2，6‑二氟苯磺酰胺，其化学式为C23H20­F­­3N5O2S2，其结构式为：；本发明制备工艺过程简洁，原料易得，经济环保，质量可控，有利于实现工业化，可促进黑色素瘤新药达拉菲尼的经济技术发展，降低了生成成本，适于大批量生产。

  公开号：

  CN107987071A

文献信息

• 2-Aminoimidazole-based antagonists of the 5-HT6 receptor – A new concept in aminergic GPCR ligand design
  作者：Adam S. Hogendorf、Agata Hogendorf、Rafał Kurczab、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Piotr Popik、Agnieszka Nikiforuk、Martyna Krawczyk、Grzegorz Satała、Tomasz Lenda、Joanna Knutelska、Ryszard Bugno、Jakub Staroń、Wojciech Pietruś、Mikołaj Matłoka、Krzysztof Dubiel、Rafał Moszczyński-Pętkowski、Jerzy Pieczykolan、Maciej Wieczorek、Bogusław Pilarski、Paweł Zajdel、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.001

  日期：2019.10

  molecular switch may be responsible for the observed differences in 5-HT6R activity of the studied chemotypes with different amine-like fragments. Considering the multiple functionalization sites of the embedded guanidine fragment, diverse libraries were constructed, and the relationships between the structure and activity, metabolic stability, and solubility were established. Compounds from the N

  提出了一种设计胺能GPCR配体的新策略–使用芳族，杂环碱性部分代替常绿哌嗪或脂环族和脂肪族胺。该假设已通过使用一系列基准的5-HT 6 R拮抗剂进行了测试，这些拮抗剂是通过将各种取代的2-氨基咪唑基团偶联至完善的1-苯磺酰基-1 H-吲哚（用作配体核心）而获得的。晶体学研究表明，质子化后，2-氨基咪唑片段触发共振驱动的构象变化，从而导致更高的亲和力。这种分子转换可能是造成5-HT 6差异的原因具有不同胺样片段的化学型的R活性。考虑到嵌入的胍片段的多个功能化位点，构建了各种文库，并建立了结构与活性，代谢稳定性和溶解度之间的关系。N-（1 H-咪唑-2-基）酰基酰胺化学型（10a – z）的化合物对5-HT 6 R表现出高亲和力，对5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 7的选择性很高和D 2受体（结合可忽略不计），这归因于其非常弱的碱性。已显示4-甲基-5- [1-（萘-1-磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]
• Piskala, Alois; Hanna, Naeem B.; Zajicek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 9, p. 2502 - 2511
  作者：Piskala, Alois、Hanna, Naeem B.、Zajicek, Jaroslav、Cihak, Alois

  DOI：——

  日期：——
• Logemann et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1175,1176
  作者：Logemann et al.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Aminoimidazoles inhibitors of TGF-β receptor 1
  作者：Dominique Bonafoux、Claudio Chuaqui、P. Ann Boriack-Sjodin、Chris Fitch、Gretchen Hankins、Serene Josiah、Cheryl Black、Gregg Hetu、Leona Ling、Wen-Cherng Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.119

  日期：2009.2

  The 4-(5-fluoro-6-methyl-pyridin-2-yl)-5-quinoxalin-6-yl-1H-imidazol-2-ylamine 3 is a potent and selective inhibitor of TGF-betaR1. Substitution of the amino group of 3 typically led to a slight decrease in the affinity for the receptor and in TGF-beta-inducted PAI-luciferase reporter activity. However, 2-acetamidoimidazoles were identified as attractive candidates for further optimization as a result of their significant activity combined to their superior pharmacokinetic profile.
• Cannabinoformins: Designing Biguanide-Embedded, Orally Available, Peripherally Selective Cannabinoid-1 Receptor Antagonists for Metabolic Syndrome Disorders
  作者：Szabolcs Dvorácskó、Alexa Herrerias、Anna Oliverio、Pinaki Bhattacharjee、Lenny Pommerolle、Ziyi Liu、Dechun Feng、Yong-Sok Lee、Sergio A. Hassan、Grzegorz Godlewski、Resat Cinar、Malliga R. Iyer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00599

  日期：2023.9.14