trimethylsilyl 3-chlorobenzoate | 114521-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl 3-chlorobenzoate
• CAS: 114521-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂Si
• 分子量: 228.751
• InChiKey: APACGNWFQWQPTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1385

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 3-chlorobenzoate 在 二氟代氙 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3-Chlorophenyl) carbonofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement and radical mediated decarboxylation of trimethylsilyl benzoates using xenon difluoride

  摘要：

  在 CH2Cl2 或 C6F6 溶液中用二氟化氙处理三甲基硅基苯甲酸酯 1，会产生一种新的酯重排反应，并形成芳基氟甲酸酯 2：在 MeCN 溶液中观察不到重排反应，在该溶液中，主要产物是通过相应芳基形成的炔。

  DOI：

  10.1039/p19960000121
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 3-氯苯甲酸 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 60.0h， 以75%的产率得到trimethylsilyl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下HMDS合成羧酸三甲基甲硅烷基酯

  摘要：

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.003

文献信息

• Enhanced livingness of polymerization using silylated oxyanions
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04736003A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  Silylated oxyanion catalysts, such as trimethyl silyl 3-chlorobenzoate, provide increased livingness of group transfer polymerization, thereby permitting higher molecular weights and polymerization efficiencies.

  硅烷氧阴离子催化剂，例如三甲基硅基3-氯苯甲酸酯，提供了更高的基团转移聚合反应的活性，从而允许更高的分子量和聚合效率。
• Synthesis of trimethylsilyl carboxylates by HMDS under solvent-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Janja Lakner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.003

  日期：2016.9

  carboxylic acids were transformed into their trimethylsilyl esters with HMDS in a practically completely solvent-free process, while a catalytic amount of iodine was required in some cases. The process has several advantages over the known methods: untreated reactants, air atmosphere, mild and neutral conditions, no evolution of hydrogen halide, no need of an additional base, low amount of waste, completely

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。
• Rearrangement and radical mediated decarboxylation of trimethylsilyl benzoates using xenon difluoride
  作者：Pakawan Nongkunsarn、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1039/p19960000121

  日期：——

  Treatment of trimethylsilyl benzoates 1 with xenon difluoride in CH2Cl2 or C6F6 results in a novel ester rearrangement and formation of aryl fluoroformates 2: rearrangement is not observed in MeCN solution in which the main products are arenes formed via the corresponding aryl radical.

  在 CH2Cl2 或 C6F6 溶液中用二氟化氙处理三甲基硅基苯甲酸酯 1，会产生一种新的酯重排反应，并形成芳基氟甲酸酯 2：在 MeCN 溶液中观察不到重排反应，在该溶液中，主要产物是通过相应芳基形成的炔。

表征谱图