3-((4-chlorophenyl)thio)-2-phenylbenzofuran | 1191950-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)thio)-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 1191950-75-0
• 化学式: C₂₀H₁₃ClOS
• 分子量: 336.842
• InChiKey: KQBRIYHPOOSTOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 、 1-甲氧基-2-苯基乙炔-苯 在 碘 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到3-((4-chlorophenyl)thio)-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  在碘存在下，PdCl 2促进2-炔基苯酚衍生物与二硫化物或二硒化物的亲电子环化

  摘要：

  通过2-炔基苯酚衍生物与二硫化物或二硒化物和碘化物的钯促进的环化反应，已开发出有效合成3-硫属元素-苯并[ b ]呋喃的方法。在I 2和PdCl 2的存在下，由2-炔基吲哚与二硫化物或二硒化物的环化反应选择性地制备了3-亚磺酰基苯并呋喃和3-硒烯苯并呋喃，且产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/jo9016309

文献信息

• Metal-free synthesis of 3-chalcogen benzo[b]furans via an iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanisoles
  作者：Mei Xu、Xiao-Hong Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.045

  日期：2011.12

  An efficient and metal-free method was developed to synthesize 3-chalcogen benzo[b]furans via the iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanisoles with disulfides or diselenides. In the presence of I2, various 3-sulfenylbenzofurans or 3-selenenylbenzofurans were obtained in moderate to high yields.

  通过用二硫化物或二硒化物通过碘介导的2-炔基茴香醚的亲电亲电环化反应，开发了一种高效且无金属的方法来合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃。在I 2的存在下，以中等至高产率获得了各种3-亚磺酰基苯并呋喃或3-硒代苯并呋喃。
• PdCl₂-Promoted Electrophilic Annulation of 2-Alkynylphenol Derivatives with Disulfides or Diselenides in the Presence of Iodine
  作者：Hui-Ai Du、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo9016309

  日期：2009.10.16

  of 3-chalcogen-benzo[b]furans via palladium-promoted annulation reactions of 2-alkynylphenol derivatives with disulfides or diselenides and iodide has been developed. In the presence of I2 and PdCl2, both 3-sulfenylbenzofurans and 3-selenenylbenzofurans were selectively prepared from the cyclization of 2-alkynyanisoles with disulfides or diselenides in moderate to excellent yields.

  通过2-炔基苯酚衍生物与二硫化物或二硒化物和碘化物的钯促进的环化反应，已开发出有效合成3-硫属元素-苯并[ b ]呋喃的方法。在I 2和PdCl 2的存在下，由2-炔基吲哚与二硫化物或二硒化物的环化反应选择性地制备了3-亚磺酰基苯并呋喃和3-硒烯苯并呋喃，且产率中等至优异。
• Palladium-catalyzed three-component cascade arylthiolation with aryldiazonium salts as <i>S</i>-arylation sources
  作者：Jianxiao Li、Hao Tang、Zidong Lin、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0ob00828a

  日期：——

  A novel and efficient palladium-catalyzed three-component cascade cyclization/arylthiolation has been developed for the assembly of diverse 3-sulfenylindole and 3-sulfenylbenzofuran derivatives from 2-alkynylamines and 2-alkynylphenols, aryldiazonium salts, and Na2S2O3 under aerobic conditions with PEG-200 as an environmentally benign medium. The current study features exceptional functional group

  一种新颖的和有效的钯催化的三组分级联环化/ arylthiolation已经开发了用于装配多样3- sulfenylindole并从2-炔基胺和2- alkynylphenols，芳基重氮盐，和Na 3-sulfenylbenzofuran衍生物的2小号2 ö 3下PEG-200作为环境友好介质的有氧条件。当前的研究具有卓越的官能团耐受性，而无需额外的配体，氧化剂或银盐，并且环保型反应条件温和。离子液体[C 2 OHmim] Cl作为环保添加剂在该协议中起着至关重要的作用。值得注意的是，该方法代表了使用芳基重氮盐作为直接S的第一个例子这种化学转化中的芳基化来源。
• Assembly of 3-Sulfenylbenzofurans and 3-Sulfenylindoles by Palladium-Catalyzed Cascade Annulation/Arylthiolation Reaction
  作者：Jianxiao Li、Chunsheng Li、Shaorong Yang、Yanni An、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00162

  日期：2016.4.1

  A novel and efficient palladium-catalyzed cascade annulation/arylthiolation reaction has been developed to afford functionalized 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole derivatives in moderate to good yields from readily available 2-alkynylphenols and 2-alkynylamines in ionic liquids. This protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of 3-sulfenylbenzofuran and 3-sulfenylindole

  已经开发出新颖且有效的钯催化的级联环化/芳基硫醇化反应，以从离子液体中容易获得的2-炔基苯酚和2-炔基胺以中等至良好的产率获得官能化的3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物。该协议为组装具有高原子经济性和阶跃经济性以及出色的官能团耐受性的各种3-亚磺酰基苯并呋喃和3-亚磺酰基吲哚衍生物提供了有价值的合成工具。此外，在温和的反应条件下使用离子液体使这种转化绿色而实用。此外，这种方法丰富了当前的C–S键形成化学，为合成和药物化学提供了一种有价值且实用的方法。
• 一种多取代苯并呋喃衍生物的制备方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN105669618B

  公开（公告）日：2017-08-15

  本发明属于有机化工技术领域，具体为一种多取代苯并呋喃衍生物的制备方法。该方法为偶联‑串联一锅法，其采用端基炔烃、卤代苯酚衍生物与二硫化物或二硒化物反应，以氨基酸作为添加剂，铜盐作为催化剂，在添加碱的条件下，在有机溶剂中进行反应制备多取代苯并呋喃衍生物。本发明没有采用昂贵的容易污染环境的钯催化剂，反应条件比较温和，工艺简单，操作性强，具有工业应用的前景。