2-(3-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑-5-酮 | 79302-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(3-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑-5-酮
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-5-one
• 英文别名: 5-(3-hydroxy-phenyl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；5-(3-Hydroxy-phenyl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-on；5-(3-hydroxyphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 79302-77-5
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: YGZLWIAYXICTBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑-5-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(3-((2-ethylhexyl)oxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用1 H -1,2,3-三唑取代末端酰胺：鉴定出意想不到的强效抗菌剂

  摘要：

  3-甲氧基苯甲酰胺（3-MBA）衍生物已被确定为针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的新型有效抗菌剂。作为酰胺基团的等排体之一，1,2,3-三唑可以模拟酰胺的拓扑和电子特征，这在药物开发中已引起越来越多的关注。基于这些考虑，我们通过用三唑等位取代末端酰胺，制备了一系列含有1 H -1,2,3-三唑的3-MBA类似物，从而提高了抗菌活性。这项研究证明了发展1 H -1,2,3-三唑基作为末端酰胺模拟元件的可能性，该模拟元件能够保持和调节酰胺相关的生物活性。令人惊讶的是，这些新的1观察到含有H -1,2,3-三唑的类似物，这可能为开发抗菌剂打开新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.001
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲氧基苯甲酰氯 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(3-羟基苯基)-1,3,4-恶二唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  用1 H -1,2,3-三唑取代末端酰胺：鉴定出意想不到的强效抗菌剂

  摘要：

  3-甲氧基苯甲酰胺（3-MBA）衍生物已被确定为针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的新型有效抗菌剂。作为酰胺基团的等排体之一，1,2,3-三唑可以模拟酰胺的拓扑和电子特征，这在药物开发中已引起越来越多的关注。基于这些考虑，我们通过用三唑等位取代末端酰胺，制备了一系列含有1 H -1,2,3-三唑的3-MBA类似物，从而提高了抗菌活性。这项研究证明了发展1 H -1,2,3-三唑基作为末端酰胺模拟元件的可能性，该模拟元件能够保持和调节酰胺相关的生物活性。令人惊讶的是，这些新的1观察到含有H -1,2,3-三唑的类似物，这可能为开发抗菌剂打开新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.001

文献信息

• Schwarz, Gerd; Alberts, Heinrich; Kricheldorf, Hans R., Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 7, p. 1257 - 1270
  作者：Schwarz, Gerd、Alberts, Heinrich、Kricheldorf, Hans R.

  DOI：——

  日期：——
• Taniyama et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1304,1306, 1307
  作者：Taniyama et al.

  DOI：——

  日期：——
• SCHWARZ, G.;ALBERTS, H.;KRICHELDORF, H. R., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, N 7, 1257-1270
  作者：SCHWARZ, G.、ALBERTS, H.、KRICHELDORF, H. R.

  DOI：——

  日期：——