2-(3-羟基苯基)-3-丁炔-2-醇 | 1031900-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(3-羟基苯基)-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 3-(2-Hydroxybut-3-yn-2-yl)phenol
• CAS: 1031900-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: WPENWLCVTBOULH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基苯基)-3-丁炔-2-醇 在 三氟甲磺酸 、 2-硝基苯磺酰肼 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis和BrønstedAcid与2-硝基苯磺酰基酰肼共催化丙醇的还原性脱氧烯丙基化

  摘要：

  通过与路易斯和布朗斯台德酸催化剂的联合使用，与2-硝基苯磺酰肼（NBSH）反应，实现了位阻叔炔丙醇的还原性脱氧烯丙基化。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的官能团耐受性，并能以优异的产率提供各种单取代，二取代和三取代的烯。该方法的合成效用通过2 H-色烯和1,2-二氢喹啉的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201404692

文献信息

• Efficient Synthetic Method of Multisubstituted Allenes from the Reactions of Allylindium Reagents with 3°-Propargyl Alcohols
  作者：Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol800719g

  日期：2008.6.1

  An efficient synthetic method of tri- and tetra-substituted allenes having an allyl and methallyl group was developed by the reactions of allylindium reagents generated in situ from indium and allyl bromides with 3 degrees-propargyl alcohols.
• Lewis and Brønsted Acid Cocatalyzed Reductive Deoxyallenylation of Propargylic Alcohols with 2-Nitrobenzenesulfonylhydrazide
  作者：Zhaohong Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201404692

  日期：2014.12.22

  Reductive deoxyallenylation of sterically hindered tertiary propargylic alcohols was realized on reaction with 2‐nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) by the combined use of Lewis and Brønsted acid catalysts. This method features a broad substrate scope, mild reaction conditions, and good functional‐group tolerance, and affords various mono‐, di‐, and trisubstituted allenes in good‐to‐excellent yields

  通过与路易斯和布朗斯台德酸催化剂的联合使用，与2-硝基苯磺酰肼（NBSH）反应，实现了位阻叔炔丙醇的还原性脱氧烯丙基化。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的官能团耐受性，并能以优异的产率提供各种单取代，二取代和三取代的烯。该方法的合成效用通过2 H-色烯和1,2-二氢喹啉的合成得到证明。