trans-1-fluoro-2-butene | 66675-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: trans-1-fluoro-2-butene
• 英文别名: (E)-1-fluorobut-2-ene；1-fluoro-2-butene
• CAS: 66675-37-4
• 化学式: C₄H₇F
• 分子量: 74.098
• InChiKey: JYZFTXWDXGDNJZ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  38.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.791±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟丁-1-烯 生成 trans-1-fluoro-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Dialkylaminosulfur trifluorides as fluorinating agents

  摘要：

  二烷氨基硫三氟化物，如二乙基氨基硫三氟化物，在各种有机化合物中用于用氟取代羟基和羰基氧。

  公开号：

  US03976691A1

文献信息

• Substituent effects on the regioselectivity in fluorination of allylic alcohols with DAST
  作者：Abdelghani Boukerb、Danielle Grée、Mohammed Laabassi、René Grée

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00115-8

  日期：1998.2

  The regioselectivity of the fluorination of various allylic and β-dienoic alcohols with DAST has been studied. Substituent effects are important in these reactions; a strong preference for the secondary fluorides versus the primary ones is observed, especially in the case of alkyl and aryl substituted derivatives.

  研究了用DAST氟化各种烯丙基和β-二烯醇的区域选择性。在这些反应中，取代基的作用很重要。观察到仲氟化物相对于伯氟化物的强烈偏爱，特别是在烷基和芳基取代的衍生物的情况下。
• Heterogeneous fluorination of allylic halides by the combination of lead fluoride and a sodium salt
  作者：Junko Ichihara、Yoshio Takai、Terukiyo Hanafusa、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03161-r

  日期：1995.3

  composite solid reagent consisting of lead(II) fluoride and a small amount of sodium bromide has been found to facilitate the fluorination of allylic halides in acetonitrile to afford a mixture of the corresponding and rearranged fluorides in the ratio of 1:1 to 1:2. Such allylic rearrangement is not observed when KF/18-crown-6 or tetrabutylammonium fluoride are employed.

  已发现由氟化铅（II）和少量溴化钠组成的复合固体试剂有助于在乙腈中氟化烯丙基卤化物，从而以1：1至1：1的比例提供相应的和重排的氟化物的混合物。 2。当使用KF / 18-crown-6或氟化四丁基铵时，未观察到这种烯丙基重排。
• Mechanistic Investigations of Palladium-Catalyzed Allylic Fluorination
  作者：Matthew H. Katcher、Per-Ola Norrby、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/om401240p

  日期：2014.5.12

  A computational and experimental approach was employed to study the mechanism of the palladium(0)-catalyzed fluorination of allylic chlorides with AgF as fluoride source. Our findings indicate that an allylpalladium fluoride is a key intermediate necessary for the generation of both the nucleophile and electrophile. Evidence was also obtained to support a homobimetallic mechanism in which C–F bond

  采用计算和实验方法研究了以AgF为氟化物源的钯（0）催化烯丙基氯化物氟化的机理。我们的发现表明，烯丙基氟化钯是亲核试剂和亲电试剂均必需的关键中间体。还获得了支持同双金属机制的证据，其中中性烯丙基钯氟化物对阳离子烯丙基钯亲电试剂（以氟化物为抗衡离子）的亲核攻击发生了C-F键的形成。根据该机理和计算出的过渡态，对在区域选择性氟化中观察到的高支化选择性和异常配体效应进行了评估。这些结果可能对其他过渡金属催化的氟化机理具有重要意义。