5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclooctanone | 124770-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclooctanone
• 英文别名: 5-(Tert-butyldimethylsilyloxy)cyclooctanone；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclooctan-1-one
• CAS: 124770-01-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: BETPGNAHXIDZEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclooctanone 在 potassium tert-butylate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.39h， 生成 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclooctanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2007/118185

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctane-1,5-diol 在 florisil 、 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  串联跨环自由基的环化。（±）-对苯二酚和（±）-表-对苯二酚的总合成

  摘要：

  Modhephene和外延-modhephene已经被新的串联跨环自由基环化合成策略。关键的串联环化反应是通过Barton硫代异羟肟酸酯方法与异（亚甲基）环辛烷进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80321-5

文献信息

• A New Reagent System for Efficient Silylation of Alcohols: Silyl Chloride-<i>N</i>-Methylimidazole-Iodine
  作者：Jacek Stawinski、Agnieszka Bartoszewicz、Marcin Kalek、Johan Nilsson、Renata Hiresova

  DOI：10.1055/s-2007-992379

  日期：2008.1

  reactions of alcohols with silyl chlorides in the presence of N-methylimidazole were significantly accelerated by the added iodine, and on this basis a general, and high yielding method for efficient silylation of primary, secondary, and tertiary alcohols was developed.

  发现在N-甲基咪唑存在下醇与甲硅烷基氯的反应通过加入碘显着加速，并在此基础上开发了一种通用的、高收率的伯、仲和叔醇的有效硅烷化方法。
• Intramolecular C−H Insertion Reactions of (η⁵-Cyclopentadienyl)dicarbonyliron Carbene Complexes:  Scope of the Reactions and Application to the Synthesis of (±)-Sterpurene and (±)-Pentalenene
  作者：Shingo Ishii、Shikai Zhao、Goverdhan Mehta、Christopher J. Knors、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo001792i

  日期：2001.5.1

  products of the intramolecular insertion reactions are substituted bicyclo[n.3.0]alkanones. The scope and limitations of the reaction are described. The reaction is applied to a total synthesis of sterpurene and to a formal synthesis of pentalenene. Overall, this approach to cyclopentane annulation complements the related metal-catalyzed insertion reactions of diazocarbonyl compounds, which are also

  （eta（5）-环戊二烯基）二羰基铁卡宾配合物[[eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）Fe = CHR]（+）BF（4）（-）是通过与四氟硼酸三甲基氧鎓进行S烷基化反应而从硫醚衍生物（eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）FeCH（R）SPh生成作为活性中间体。卡宾配合物经历分子内CH插入适当位置的侧链中以形成环戊烷衍生物。该反应已发展为使用环烷酮作为支架的一般程序，该支架分别带有碳卡宾铁部分和分别在C（2）和C（3）的侧链。分子内插入反应的产物是取代的双环[n.3.0]链烷酮。描述了反应的范围和限制。该反应适用于甾烯的全合成和戊烯的正式合成。
• Vicinal Bisheterocyclizations of Alkynes via Nucleophilic Interception of a Catalytic Platinum Carbene
  作者：Paul A. Allegretti、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ja408957a

  日期：2013.11.20

  ethers is described. The transformation exploits the intermediacy of a key α,β-unsaturated carbene. The reactivity of this carbene is such that systems can be developed which avoid a complicating 1,2-hydrogen migration, allowing remarkable versatility in the selective syntheses of oxygen- and nitrogen-containing vicinal bis-heterocyclic compounds.

  描述了一种新型铂催化的炔丙醚双杂环化。转化利用了关键的 α,β-不饱和卡宾的中间体。这种卡宾的反应性使得可以开发避免复杂的 1,2-氢迁移的系统，从而在含氧和氮的邻位双杂环化合物的选择性合成中具有显着的多功能性。
• PYRROLIDINE DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1375479A9

  公开（公告）日：2004-04-14

  A pyrrolidine derivative, which is an intermediate for a quinuclidine derivate side chain useful as a squalene synthase inhibitor, and producing method thereof are disclosed. A pyrrolidine derivative (X) represented by the following formula (X) (wherein R1 and R2 each represents a hydroxy group, C1-6 alkoxy groups or the like; R3 represents a hydrogen atom, a benzyl group or the like); or a salt thereof or a hydrate thereof:

  揭示了一种吡咯烷衍生物，它是喹诺啉衍生物侧链的中间体，可用作角鲨烯合酶抑制剂，并公开了其生产方法。 所述吡咯烷衍生物（X）由以下式（X）表示（其中R1和R2分别表示羟基，C1-6烷氧基或类似物；R3表示氢原子，苄基或类似物）；或其盐或水合物：
• Synthesis of propellanes by “exocyclic” transannular cycloaddition of olefinic methylenecyclopropanes
  作者：Shigeru Yamago、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80134-4

  日期：——

  Olefinic methylenecyclopropanes undergo quantitative transannular ring closure under Group 10 metal catalysis to give [3.3.3]propellanes through cycloaddition of trimethylenemethane-like intermediate.

  烯烃亚甲基环丙烷在第10组金属催化下经历定量的环过环闭合，通过环加成三亚甲基甲烷样中间体而生成[3.3.3]丙烷。