2,2,6,6-Tetramethylcyclohexanone oxime | 7007-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2,6,6-Tetramethylcyclohexanone oxime
• 英文别名: 2,2,6,6-tetramethyl-cyclohexanone oxime；2,2,6,6-Tetramethyl-cyclohexanon-oxim；2,2,6,6-Tetramethyl-cyclohexanonoxim；2,2,6,6-Tetramethylcyclohexanon-oxim；2,2,6,6-Tetramethylcyclohexanonoxim；N-(2,2,6,6-tetramethylcyclohexylidene)hydroxylamine
• CAS: 7007-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: RZWWYFLNOJPCNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-Tetramethylcyclohexanone oxime 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-N-(oxolan-2-yloxy)cyclohexan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  三甲基铝与位阻氯亚硝基化合物的自由基反应

  摘要：

  三甲基铝不会甲基化1-氯-1-亚硝基-2,2,6,6-四甲基环己烷（I），但可作为电子给体和自由基引发剂，最终导致生成产物（II）-（V），肟衍生物，以及反应（1）中概述的亚胺。Esr研究支持亚胺基（VI）的中间体，该亚胺基可对氰基取代的基团（VII）进行开环。为了进行该异构化的动力学ESR研究，通过与叔丁氧基自由基反应，由二苯基甲基肟醚（XI）生成亚氨基自由基（VI）。自由基（VII）与亚氨基氧基的结合产生肟醚（IV）。通过草酸盐（XIII）的光解可以得到相同的产物，这支持了该方法的根本性质。

  DOI：

  10.1039/p29830000721
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethylcyclohexanone oxime 1-ethoxyethyl ether 在 盐酸 作用下， 生成 2,2,6,6-Tetramethylcyclohexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  C-亚硝基化合物—XXXV：有机金属化合物与1-氯-1-亚硝基-2,2,6,6-四甲基环己烷的反应

  摘要：

  格氏试剂和有机锂化合物（RM）与拥挤的1-氯-1-亚硝基-2,2,6,6-四甲基环己烷1的反应导致形成大量的还原产物2,2,6,6-四甲基环己酮肟3（61–90％）以及相应的肟或醚4（0–11％）。如非常低的硝酮产率所示，对氮的攻击并不重要。产物的形成通过涉及电子从RM转移到1的途径得以合理化。在分离MCI之后，这导致一个由R和相对稳定的亚氨氧基2组成的自由基对（方案1和2）。这些自由基的结合说明了肟醚的形成4和硝酸5，亚氨基自由基2与过量的RM反应可以生成肟3。反应性自由基R（即Me，Ph，并在较小程度上为n -Bu）还能够从溶剂（二乙醚，甲苯或枯烯）中提取氢，并且溶剂衍生的自由基也可以在氧上与2结合，形成肟醚（占6a的26％）。相应的苄基和枯基醚6b和6c仅以痕量形成，因为有利于苄基（7％）和枯基（22％）的二聚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80085-8

文献信息

• <i>N,N′</i>-Dichlorobis(2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2): An Efficient Reagent for Conversion of Oximes to Ketones
  作者：Arvind K. Gupta、Jyotiranjan Acharya Deepak Pardasani、Devendra K. Dubey

  DOI：10.3184/030823407x218093

  日期：2007.7

  A method for the rapid conversion of oximes into the corresponding carbonyl compounds using N,N′-dichlorobis (2,4,6-trichlorophenyl)urea (CC-2) at room temperature is described. The method is economical as the solid byproduct bis(2,4,6-trichlorophenyl)urea could be removed by filtration and recycled after re-chlorination.

  介绍了一种在室温下使用 N,N′-二氯双（2,4,6-三氯苯基）脲（CC-2）将肟快速转化为相应羰基化合物的方法。该方法非常经济，因为固体副产品双（2,4,6-三氯苯基）脲可通过过滤去除，并在重新氯化后循环使用。
• Formation of<i>O</i>-Allyl Oximes by Reaction of Allylzinc Reagents with α-Chloronitroso Compounds
  作者：Norbert Sewald、Sorin V. Filip

  DOI：10.1055/s-2005-918429

  日期：——

  The reaction of α-chloronitrosocyclohexane with allyl­zinc reagents in THF selectively provides O-allylcyclohexanone oximes in very good yields in an ene type reaction followed by zinc halide elimination. N-Allyl hydroxylamines are formed as minor products via N-allyl nitrones when a nonpolar solvent, e.g. toluene, is employed. In both cases complete allylic transposition with respect to the allylic organozinc reagent is observed. Compared to non-metalated allyl compounds, which give N-allyl nitrones upon reaction with α-chloronitroso compounds, the use of zinc as hydrogen equivalent in an ene type reaction displays a drastic change of reactivity.

  α-氯亚硝基环己烷与烯丙基锌试剂在THF中反应，选择性地以很高的产率提供O-烯丙基环己酮肟，这是一种ene型反应，随后发生锌卤化物消除。当使用非极性溶剂（例如甲苯）时，会形成N-烯丙基羟肟作为少量产物，产物的形成途径是通过N-烯丙基亚硝酮。在这两种情况下，完全的烯丙基转位相对于烯丙基有机锌试剂被观察到。与非金属化的烯丙基化合物相比，后者在与α-氯亚硝基化合物反应时形成N-烯丙基亚硝酮，使用锌作为氢的等价物在ene型反应中显示出反应性发生了剧烈变化。
• [DE] ORGANOSILICIUMVERBINDUNGEN MIT EINER MASKIERTEN ISOCYANATGRUPPE<br/>[EN] ORGANOSILICON COMPOUNDS WITH A MASKED ISOCYANATE GROUP<br/>[FR] COMPOSES ORGANOSILICIUM COMPORTANT UN GROUPE ISOCYANATE MASQUE
  申请人：WACKER CHEMIE GMBH

  公开号：WO2006012957A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Gegenstand der Erfindung sind Organosiliciumverbindungen der allgemeinen Formel (I) (RO)3-n(R1)nSi-CH2-N(H)-C(O)-X (I), wobei X eine Gruppe bedeutet, die ausgewählt wird aus den Gruppen -NR2R3, -S-R5, -O-R4, -C(H)(CO2R5)2 und -O-N = CR2R3, und R, R1, R2, R3, R4, R5 und n die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen, Verfahren zu deren Herstellung, ein Verfahren zur Abspaltung von Blockierungsmitteln HX aus den Organosiliciumverbindungen der allgemeinen Formel (I) sowie deren Verwendung.

  本发明涉及一般式（I）的有机硅化合物（RO）3-n(R1)nSi-CH2-N(H)-C(O)-X（I），其中X代表从组-NR2R3，-S-R5，-O-R4，-C(H)(CO2R5)2和-O-N=CR2R3中选择的基团，R，R1，R2，R3，R4，R5和n具有权利要求1中指定的含义，以及其制备方法，从一般式（I）的有机硅化合物中去除阻滞剂HX的方法以及它们的用途。
• Lead tetraacetate oxidation of hindered alicyclic ketoximes
  作者：G. Just、K. Dahl

  DOI：10.1139/v70-158

  日期：1970.3.15

  Lead tetraacetate oxidation of 2,2,6,6-tetramethylcyclohexanone oxime and structurally related ketoximes caused C—C bond fission to yield acetyl hydroxamates. Severely hindered ketoximes gave nitrile oxides as intermediates which were trapped by 1,3-dipolar cycloaddition reaction.

  乙酸铅氧化2,2,6,6-四甲基环己酮肟及结构相关的酮肟，导致C—C键裂解，产生乙酰羟胺盐。受到严重阻碍的酮肟产生亚硝基腈作为中间体，被1,3-偶极环加成反应捕获。
• Hypotensive amines: unbridged cyclohexane analogues of mecamylamine
  作者：E. Lunt、W. R. Wragg

  DOI：10.1039/j39700001845

  日期：——

  Some polyalkylcyclohexylamines related to pempidine have been prepared as potential ganglion-blocking agents, and their methylation has been examined. An N-formyl derivative, prepared via the Ritter reaction, showed anomalous behaviour on hydrolysis. No useful pharmacological activity was found.

  已经制备了一些与哌啶有关的聚烷基环己胺作为潜在的神经节阻滞剂，并对其甲基化进行了研究。通过Ritter反应制备的N-甲酰基衍生物在水解时表现出异常行为。找不到有用的药理活性。