(Z)-methyl 4-((4-oxo-2H-thiopyran-3(4H,5H,6H)-ylidene)methyl)benzoate | 1356397-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 4-((4-oxo-2H-thiopyran-3(4H,5H,6H)-ylidene)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl (Z)-4-[(4-oxo-2H-thiopyran-3(4H,5H,6H)-ylidene)methyl]benzoate；methyl 4-[(Z)-(4-oxothian-3-ylidene)methyl]benzoate
• CAS: 1356397-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: CNCKJORSRQWETL-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 N,N-二甲基三甲基硅胺 、 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(Z)-methyl 4-((4-oxo-2H-thiopyran-3(4H,5H,6H)-ylidene)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮的合成方法及其在杂环体系中的应用

  摘要：

  一种有效的和室温过程，噻喃的β不饱和衍生物为新颖α的高收率合成开发3从酮直接1和各种醛在TMSNMe的催化量存在2和MgBr 2 OET 2下的无溶剂条件。该方法的主要优点是使不希望的双副产物的形成最小。另外，该方法适用于其他可烯化的碳环和非环酮。 α，β-不饱和酮-噻喃-4-酮-溴化镁醚化物-醛醇缩合

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289571

文献信息

• An Efficient Procedure for the Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones and Its Application to Heterocyclic Systems
  作者：Mohammad Mojtahedi、M. Abaee、Mehdi Khakbaz、Tooba Alishiri、Maedeh Samianifard、A. Mesbah、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-0031-1289571

  日期：2011.12

  An efficient and room-temperature procedure is developed for high yield synthesis of novel α,β-unsaturated derivatives of thiopyran 3 directly from ketone 1 and various aldehydes in the presence of catalytic quantities of TMSNMe2 and MgBr2˙OEt2 under solvent-free conditions. The main advantage of the procedure is that the formation of the undesired bis by-products is minimized. In addition, the procedure

  一种有效的和室温过程，噻喃的β不饱和衍生物为新颖α的高收率合成开发3从酮直接1和各种醛在TMSNMe的催化量存在2和MgBr 2 OET 2下的无溶剂条件。该方法的主要优点是使不希望的双副产物的形成最小。另外，该方法适用于其他可烯化的碳环和非环酮。 α，β-不饱和酮-噻喃-4-酮-溴化镁醚化物-醛醇缩合
• Fe₃O₄ Nanoparticles as an Efficient and Magnetically Recoverable Catalyst for the Synthesis of <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Heterocyclic and Cyclic Ketones under Solvent-Free Conditions
  作者：Tooba Alishiri、Hossein A. Oskooei、Majid M. Heravi

  DOI：10.1080/00397911.2013.786089

  日期：2013.12.17

  Abstract An efficient and green procedure has been developed for the synthesis of monoarylidenes of cyclic and heterocyclic ketones. The reaction was carried out under solvent-free conditions in the presence of a catalytic amount of nanosized magnetite (Fe3O4). The catalyst was easily removed by using an external magnet. The structures of the products were deduced from their 1H NMR, 13C NMR, and infrared

  摘要 开发了一种高效、绿色的合成环和杂环酮单芳基的方法。该反应在无溶剂条件下在催化量的纳米磁铁矿 (Fe3O4) 存在下进行。使用外部磁铁可以轻松去除催化剂。产物的结构由它们的 1H NMR、13C NMR、红外光谱和质谱推断。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要