(tetrahydrothiopyran-4-ylidene)acetic acid ethyl ester | 56700-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (tetrahydrothiopyran-4-ylidene)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(dihydro-2H-thiopyran-4(3H)-ylidene)acetate；ethyl 2-(tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylidene)acetate；ethyl tetrahydro-4H-thiopyran-4-ylideneacetate；ethyl 2-(thian-4-ylidene)acetate；tetrahydrothiopyran-4-ylidene-acetic acid ethyl ester
• CAS: 56700-45-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂S
• 分子量: 186.275
• InChiKey: BDKTXUZRZVUZRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tetrahydrothiopyran-4-ylidene)acetic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY, SUBSTITUTED IN POSITION 3 BY A NON-AROMATIC RING CARRYING A HALOALKYL SUBSTITUENT
  [FR] TRITERPÉNOÏDES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION DE LA MATURATION DU VIH, SUBSTITUÉS EN 3ÈME POSITION PAR UN CYCLE NON AROMATIQUE PORTANT UN SUBSTITUANT HALOGÉNOALKYLE

  摘要：

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细阐述。特别是，提供了一种具有独特抗病毒活性的三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I的化合物表示：其中X选自C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧环烷基、C4-8二氧环烷基、C6-8氧环烯基、C6-8二氧环烯基、C6二烯基、C6氧二烯基、C6-9氧螺环烷基和C6-9氧螺环烯基环，使得X被A取代，其中A是- C1-6烷基-卤素。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。

  公开号：

  WO2015157483A1
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(tetrahydrothiopyran-4-ylidene)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  旨在错过一个移动的目标：受约束的ATAD2抑制剂中的溴和额外末端域（BET）选择性

  摘要：

  ATAD2是一种与癌症相关的蛋白质，其溴结构域已被描述为同类药物中药物最少的。在我们针对该溴结构域的第一个化学探针GSK8814（6）的最新披露中，我们描述了使用构象约束的甲氧基哌啶来获得对BET溴结构域的选择性。在这里，我们描述了哌啶环的正交构象限制策略，以给出有效的和选择性的托烷抑制剂，并显示了为什么这比预期更具挑战性的结构见解。更好地理解为什么不同的理性方法成功或失败的原因，应该有助于将来在bromodomain家族中设计选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00862

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• Alkynyl containing hydroxamic acid compounds as matrix metalloproteinase and tace inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06340691B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  Compounds of the formula are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  该公式的化合物可用于治疗由TNF-α介导的疾病状况，例如类风湿性关节炎、骨关节炎、脓毒症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和退化性软骨丧失。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Trisubstituted Allylic and Homoallylic Alcohols
  作者：Jian Lei、Xiaowu Liu、Shaolin Zhang、Shuang Jiang、Minhao Huang、Xiaoxing Wu、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/chem.201406627

  日期：2015.4.27

  An efficient copper‐catalyzed trifluoromethylation of trisubstituted allylic and homoallylic alcohols with Togni’s reagent has been developed. This strategy, accompanied by a double‐bond migration, leads to various branched CF3‐substituted alcohols by using readily available trisubstituted cyclic/acyclic alcohols as substrates. Moreover, for alcohols in which β‐H elimination is prohibited, CF3‐containing

  已经开发了使用Togni试剂对三取代的烯丙基和均烯丙基醇进行有效的铜催化三氟甲基化反应。这种策略，伴随着双键迁移，通过使用现成的三取代的环状/无环醇作为底物，导致了各种支链CF 3-取代的醇。此外，对于禁止β-H消除的醇，含CF 3的氧杂环丁烷是唯一的产物。
• Synthesis of Spirocyclic Pyrrolidines: Advanced Building Blocks for Drug Discovery
  作者：Bohdan A. Chalyk、Maryna V. Butko、Oksana O. Yanshyna、Konstantin S. Gavrilenko、Tetiana V. Druzhenko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/chem.201702362

  日期：2017.11.27

  In the context of drug discovery, novel spirocyclic pyrrolidines have been synthesized in two steps from common three‐ to seven‐membered‐ring (hetero)alicyclic ketones. The key transformation is a reaction between an electron‐deficient exocyclic alkene and an in situ generated N‐benzyl azomethine ylide. The developed method has been used to synthesize the central diamine core of the known antibacterial

  在药物发现的背景下，从常见的三元环到七元环（杂）脂环酮分两步合成了新型螺环吡咯烷。关键的转变是缺电子的环外烯烃与原位生成的N-苄基甲亚胺叶立德之间的反应。已开发的方法已用于合成已知抗菌剂西他沙星和奥拉莫沙星的中央二胺核。
• TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150291655A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula I: with X selected from C 4-8 cycloalkyl, C 4-8 cycloalkenyl, C 4-9 spirocycloalkyl, C 4-9 spirocycloalkenyl, C 4-8 oxacycloalkyl, C 4-8 dioxacycloalkyl, C 6-8 oxacycloalkenyl, C 6-8 dioxacycloalkenyl, C 6 cyclodialkenyl, C 6 oxacyclodialkenyl, C 6-9 oxaspirocycloalkyl and C 6-9 oxaspirocycloalkenyl ring, such that X is substituted with A, wherein A is —C 1-6 alkyl-halo. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文提供了具有药物和生物影响特性的化合物、它们的制药组合物和使用方法。特别地，提供了具有独特的抗病毒活性的三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I所示的化合物：其中X选择自C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧杂环烷基、C4-8二氧杂环烷基、C6-8氧杂环烯基、C6-8二氧杂环烯基、C6环二烯基、C6氧杂环二烯基、C6-9氧杂螺环烷基和C6-9氧杂螺环烯基环，使得X被A取代，其中A为—C1-6烷基-卤素。这些化合物对于治疗HIV和艾滋病有用。