(E)-3-{1-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-1H-indol-5-yl}-3-cyclopropyl-acrylic acid ethyl ester | 146328-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-{1-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-1H-indol-5-yl}-3-cyclopropyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[1-[bis(4-fluorophenyl)methyl]indol-5-yl]-3-cyclopropylprop-2-enoate
• CAS: 146328-20-3
• 化学式: C₂₉H₂₅F₂NO₂
• 分子量: 457.52
• InChiKey: QNGZQQIFQBHUFX-NLRVBDNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{1-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-1H-indol-5-yl}-3-cyclopropyl-acrylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[2-((E)-3-{1-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-1H-indol-5-yl}-3-cyclopropyl-acryloylamino)-phenoxy]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为一类新的类固醇5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列在α，β-不饱和双键上具有不同取代基的吲哚衍生物，并评估了它们抑制大鼠前列腺5α-还原酶的能力。在双键的β位上具有乙基取代基的化合物显示出有效的抑制活性。其中，（Z）-4- {2-[[[3- [1-（4,4'-二氟苯氢基）吲哚-5-基] -2-戊烯l]-氨基]苯氧基}丁酸（16，KF20405 ）显示最大效能，IC50值为0.48 +/- 0.086 nM，比1（MK-906）高20倍。口服3 mg / kg后4小时，化合物16有效抑制了DHT的产生。与大鼠和人类同工酶相比，测试了几种有效的吲哚衍生物1和2（（+/-）-ONO-3805）。

  DOI：

  10.1021/jm9601819
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 {1-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-1H-indol-5-yl}-cyclopropyl-methanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 、 (E)-3-{1-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-1H-indol-5-yl}-3-cyclopropyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为一类新的类固醇5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列在α，β-不饱和双键上具有不同取代基的吲哚衍生物，并评估了它们抑制大鼠前列腺5α-还原酶的能力。在双键的β位上具有乙基取代基的化合物显示出有效的抑制活性。其中，（Z）-4- {2-[[[3- [1-（4,4'-二氟苯氢基）吲哚-5-基] -2-戊烯l]-氨基]苯氧基}丁酸（16，KF20405 ）显示最大效能，IC50值为0.48 +/- 0.086 nM，比1（MK-906）高20倍。口服3 mg / kg后4小时，化合物16有效抑制了DHT的产生。与大鼠和人类同工酶相比，测试了几种有效的吲哚衍生物1和2（（+/-）-ONO-3805）。

  DOI：

  10.1021/jm9601819