6-(1-naphthyl)-2-oxo-4-pyrrolidin-1-yl-2H-pyran-3-carbonitrile | 454703-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(1-naphthyl)-2-oxo-4-pyrrolidin-1-yl-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(1-naphthyl)-2-oxo-4-pyrrolidino-2H-pyran-3-carbonitrile；6-(1-naphthyl)-2-oxo-4-(1-pyrrolidinyl)-2H-pyran-3-carbonitrile；6-naphthalen-1-yl-2-oxo-4-pyrrolidin-1-ylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 454703-34-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: BRTJQPZSYZNTPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-naphthyl)-2-oxo-4-pyrrolidin-1-yl-2H-pyran-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-naphthalen-1-yl-6-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-7,8-dihydro-5H-naphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Carbanion induced synthesis of annulated unsymmetrical biaryls through ring transformation of 2H-pyran-2-oneCentral Drug Research Institute communication no. 6207

  摘要：

  创新而便捷地一步合成非对称大环双芳酯（3、5 和 8）、二苯并[a,c]环庚烯（10）、3,4-二氢-2(1H)-萘酮（15）、四氢异喹啉（18）、二氢-1H-异硫代苯（20）、苯并[c]硫代苯（22）和 2,3-二氢-1-苯并[c]环庚烯（22）、本研究描述了通过碱-化学反应获得的四氢异喹啉 (18)、二氢-1H-异硫代苯 (20)、苯并[c]硫代苯 (22) 和 2,3-二氢-1-苯并噻吩 (24)。这些化合物是通过环烷酮（2,4,7）、苯并环戊酮（9）、环己二酮单酮（12）、4-哌啶酮（17）、四氢噻喃-4-酮（19）、硫代苯并二氢吡喃-4-酮（21）或四氢噻吩-3-酮（23）中的一个碳离子对适当官能化的 2H-吡喃-2-酮（1,6）进行碱催化环转化反应而得到的。

  DOI：

  10.1039/b203544h
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 6-(naphthalen-1-yl)-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到6-(1-naphthyl)-2-oxo-4-pyrrolidin-1-yl-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于有机发光二极管（OLED）的2 h-吡喃酮衍生物的合成和荧光

  摘要：

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440120

文献信息

• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• Synthesis of bicyclic biaryls as glucose-6-phosphatase inhibitors
  作者：Farhanullah、Brajendra K Tripathi、Arvind K Srivastava、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.028

  日期：2004.3

  3-dihydrobenzo[b]thiophene-4-carbonitriles (3a-e), 8-(1-naphthyl)-6-s-amino-isothiochroman-5-carbonitriles (6a-d), 4-(1-naphthyl)-2-s-aminobezocycloalkene-1-carbonitriles (6e-j), 8-naphthyl-6-s-amino-2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-5-carbonitrle (6k-n), 1-naphthyl-3-s-amino-10H-9-thia-phenantherene-4-carbonitriles (8a-e) and 1-(1-naphthyl)-3-s-amino-9,10-dihydrophenantherene-4-carbonitriles

  联芳基，7-萘-5-s-氨基-2,3-二氢苯并[b]噻吩-4-甲腈（3a-e），8-（1-萘基）-6-s-氨基-异硫代苯并-5-甲腈（6a-d），4-（1-萘基）-2-s-氨基苯并环烯-1-腈（6e-j），8-萘基-6-s-氨基-2-乙基-1,2,3,4 -四氢-异喹啉-5-腈（6k-n），1-萘-3-s-氨基-10H-9-噻吩菲并-4-腈（8a-e）和1-（1-萘基）-3通过6-萘基-3-氰基-4-s-氨基-2H-吡喃-2-酮的碳负离子诱导的环转化反应制备了-s-氨基-9,10-二氢菲蒽-4-腈（8f-i） （1）来自相应的酮（2、5和7）。已经评估了这些化合物的葡萄糖-6磷酸酶抑制活性，并且仅6a，c，j，m，c，d，h显示出对葡萄糖-6磷酸酶的显着抑制。
• Carbanion induced synthesis of annulated unsymmetrical biaryls through ring transformation of 2H-pyran-2-oneCentral Drug Research Institute communication no. 6207
  作者：Vishnu Ji Ram、Nidhi Agarwal、Abhishek S. Saxena、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/b203544h

  日期：2002.6.7

  An innovative and convenient one-pot synthesis of unsymmetrical macrocyclic biaryls (3, 5 and 8), dibenzo[a,c]cycloheptenes (10), 3,4-dihydro-2(1H)-naphthones (15), tetrahydroisoquinolines (18), dihydro-1H-isothiochromenes (20), benzo[c]thiochromenes (22) and 2,3-dihydro-1-benzothiophenes (24) is described. These compounds are obtained through base-catalyzed ring transformation reactions of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones (1,6) by a carbanion, generated from cycloalkanone (2,4,7), benzosuberone (9), cyclohexanedione monoketal (12), 4-piperidone (17), tetrahydrothiopyran-4-one (19), thiochroman-4-one (21) or tetrahydrothiophene-3-one (23).

  创新而便捷地一步合成非对称大环双芳酯（3、5 和 8）、二苯并[a,c]环庚烯（10）、3,4-二氢-2(1H)-萘酮（15）、四氢异喹啉（18）、二氢-1H-异硫代苯（20）、苯并[c]硫代苯（22）和 2,3-二氢-1-苯并[c]环庚烯（22）、本研究描述了通过碱-化学反应获得的四氢异喹啉 (18)、二氢-1H-异硫代苯 (20)、苯并[c]硫代苯 (22) 和 2,3-二氢-1-苯并噻吩 (24)。这些化合物是通过环烷酮（2,4,7）、苯并环戊酮（9）、环己二酮单酮（12）、4-哌啶酮（17）、四氢噻喃-4-酮（19）、硫代苯并二氢吡喃-4-酮（21）或四氢噻吩-3-酮（23）中的一个碳离子对适当官能化的 2H-吡喃-2-酮（1,6）进行碱催化环转化反应而得到的。
• Ultrasound-assisted one pot synthesis of polysubstituted <i>meta</i>-terphenyls using ring transformation strategy
  作者：Samata E. Shetgaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2019.1591454

  日期：2019.4.18

  An ultrasound-assisted rapid synthesis of meta-terphenyls 9 by the carbanion-induced ring transformation reaction of 6-aryl-5-methyl-2H-pyran-2-ones 7 with functionalized ketones 8 under basic conditions at room temperature has been delineated. The present method gives an easy access to functionally crowded m-terphenyls 9 with notable features including mild reaction condition, remarkable functional groups tolerance, shorter reaction time and high product yields.[GRAPHICS].
• Synthesis, Electrochemical and Optical Properties of Stable Yellow Fluorescent Fluoranthenes
  作者：Atul Goel、Vijay Kumar、Sumit Chaurasia、Madhu Rawat、Ramesh Prasad、R. S. Anand

  DOI：10.1021/jo100420x

  日期：2010.6.4

  A novel series of thermally stable yellow light emitting fluoranthenes with an amine donor and a nitrite acceptor was prepared from a ketene-S,S-acetal under mild conditions without using an organometal catalyst. The organic light emitting device of yellow fluoranthene 10b exhibited substantially low turn-on voltage (2.6 V) and maximum brightness of 470 Cd/m(2) with luminance efficiency of 2.0 Cd/A without using any dopant.