4-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 933463-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-Benzylpiperazin-1-yl)-2-oxo-5,6-dihydrobenzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 933463-36-6
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₂
• 分子量: 397.477
• InChiKey: CINZWJFCWJIGDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-3-(4-benzylpiperazin-1-yl)-3-(1-vinyl-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氧代苯并[h]色烯/2H-吡喃-2-酮逐步和一锅法合成高度取代的共轭三烯

  摘要：

  描述了通过硝基乙烷介导的 2-氧代苯并[ h ]色烯/2 H-吡喃-2-酮的环收缩，然后对所得螺丁烯内酯和丁烯内酯进行脱羧重排，合成共轭三烯的温和有效途径。三烯的( E )-异构体是通过逐步和一锅法从2-氧代苯并[ h ]色烯中获得的。丁烯内酯4a-l作为新的底物已被开发用于构建三烯。螺丁烯内酯的 ( E )- 和 ( Z )-异构体的混合物在乙醇钠作为碱存在下发生脱羧重排产生 ( E ))-三烯异构体，而丁烯内酯的 ( E )-异构体反应生成 (2 E ,4 E )- 和 (2 E ,4 Z )-三烯异构体的混合物，比例几乎稳定为 45 : 55或 1：1.2。所得丁烯内酯和三烯的结构和几何形状通过单晶 X 射线分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/d1ob00314c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-benzylpiperazin-1-yl)-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氧代苯并[ h ]色烯：简洁高效合成茚并[1,2- c ]菲的新途径

  摘要：

  通过4-秒-氨基-2-的碱催化环转化，描述了一种7-秒-氨基-5,13-二氢-6 H-茚并[1,2 - c ]菲-8腈的高效简捷合成方法。带有1-茚满酮的oxo-5,6-dihydro-2 H-苯并[ h ]苯并3-亚甲腈，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.087

文献信息

• 2-Oxobenzo[h]chromene: a novel entry for the concise and efficient synthesis of indeno[1,2-c]phenanthrenes
  作者：Ramendra Pratap、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.087

  日期：2007.6

  An efficient and concise synthesis of 7-sec-amino-5,13-dihydro-6H-indeno[1,2-c]phenanthrene-8-carbonitriles is described through base catalyzed ring transformation of 4-sec-amino-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles with 1-indanone in moderate to good yields.

  通过4-秒-氨基-2-的碱催化环转化，描述了一种7-秒-氨基-5,13-二氢-6 H-茚并[1,2 - c ]菲-8腈的高效简捷合成方法。带有1-茚满酮的oxo-5,6-dihydro-2 H-苯并[ h ]苯并3-亚甲腈，产率中等至良好。
• An unusual synthesis of tetrahydrobenzo[f]isoquinolines
  作者：Ramendra Pratap、Resmi Raghunandan、P.R. Maulik、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.059

  日期：2007.11

  A facile and short synthesis of 2-oxo-4-sec-amino-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[f]isoquinoline-1-carbonitriles has been delineated through base catalyzed ring transformation of 5,6-dihydro-2-oxo-4-sec-amino-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile by cyanoacetamide in excellent yields.

  通过5,6-二氢-2-的碱催化环转化，描述了2-氧代-4-仲-氨基-2,3,5,6-四氢苯并[ f ]异喹啉-1-腈的简便快速合成方法氰基乙酰胺制备的oxo-4-仲-氨基-2 H-苯并[ h ]亚甲基-3-甲腈具有优异的收率。
• An efficient non-catalytic, regioselective approach to the synthesis of angularly fused polycyclic systems
  作者：Ramendra Pratap、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.122

  日期：2009.7

  of 4-sec.amino-2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles by a carbanion, generated in situ from cyclopentanone, cyclohexanone, cycloheptanone, and cyclooctanone separately in good yields. An increase in the size of cycloalkanone ring beyond cyclooctanone restricts the ring transformation under analogous reaction conditions possibly due to bulky conformation of higher homologs. The synthetic

  秒合成PAH类似物部分还原的不同环尺寸的新颖方法。通过环戊酮原位生成的碳负离子，通过碱诱导的4 - sec .amino-2-oxo-5,6-dihydro-2 H-苯并[ h ]色烯-3-腈的环诱导的环氧基描述了氨基和腈的官能团，环己酮，环庚酮和环辛酮的收率很好。在类似的反应条件下，环烷酮环的尺寸增加到超过环辛酮会限制环的转化，这可能是由于较高的同系物的庞大构象所致。合成方法为构建有角稠合的部分还原的多环芳烃提供了一条有效的通用途径：5-秒 氨基-2,3,6,7-四氢-1 H-环戊[ c ]菲-4-腈，6秒。氨基-2,3,4,7,8-五氢-1 H-苯并[ c ]菲-5腈，7- sec。氨基-2,3,4,5,8,9-六氢-1 H-环庚[ c ]菲-6腈和8 sec。氨基-2,3,4,5,6,9,10-七氢-1 H-环辛基[ c ]菲-7腈。
• A convenient synthesis of partially reduced benzo[c]phenanthrenes, its ketals and ketones
  作者：Ramendra Pratap、Resmi Raghunandan、Abhishek Kumar Mishra、P.R. Maulik、V.P. Gupta、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.026

  日期：2010.2

  cyclohexanone, 2-cyclohexen-1-one, 1,4-cyclohexanedione monocycloalkene ketals. The acid catalyzed deketalation of 6-sec-amino-3,4,7,8-tetrahydro-1H-benzo[c]phenanthrene-2-one-carbonitrile ketals led to yield 6-sec-amino-3,4,7,8-tetrahydro-1H-benzo[c]phenanthrene-3-carbonitrile-2-ones in excellent yield. We also performed the X-ray studies of the molecules 3d and 6a to know the degree of non-planarity

  简捷方便地合成各种部分还原的6 - sec-氨基-1,2,3,4,7,8-六氢-，6 - sec-氨基-1,2,7,8-四氢苯并[ c ]菲-通过以下方法描述了5-腈，6-仲-氨基-3,4,7,8-四氢-1 H-苯并[ c ]菲-2--2-酮-5-腈环烯烃缩酮，带有电子供体和受体取代基的侧基。环己酮，2-环己烯-1-酮，1,4-环己二酮单环烯烃对2-氧代-4-仲-氨基-5,6-二氢-2 H-苯并[ h ]亚甲基-3-甲腈的碱催化环转化缩酮。酸催化的脱缩酮反应6秒钟-氨基-3,4,7,8-四氢- 1 H ^ -苯并[ c ^ ]菲-2-酮甲腈导致得到6-缩酮仲丁基-氨基-3,4,7,8-四氢ħ -苯并[ c ]菲-3-甲腈-2-酮，收率极高。我们还对分子3d和6a进行了X射线研究，以了解非平面度。
• Synthesis of Highly Functionalized Spirobutenolides via a Nitroalkane-Mediated Ring Contraction of 2-Oxobenzo[<i>h</i>]chromenes through Denitration
  作者：Amr Elagamy、Ranjay Shaw、Rahul Panwar、Shally、Vishnu Ji Ram、Ramendra Pratap

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02257

  日期：2019.2.1

  spirobutenolides was carried out by a nitroalkane carbanion-induced ring opening and relactonization via a denitration reaction of 2-oxo-5,6-dihydro-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles and 2-oxo-2,5-dihydrothiochromeno[4,3-b]pyran-3-carbonitriles. However, when nitroethane was used as a nucleophile source in lieu of nitromethane, a mixture of (E)- and (Z)-isomers of the corresponding spirobutenolides

  通过2-烷氧基-5,6-二氢-2 H-苯并[ h ]亚甲基-3-腈和2-腈的反硝化反应，通过硝基烷碳负离子诱导的开环和再乳化，轻松合成高度官能化的螺丁烯内酯氧代2，5-二氢硫代色素[4，3- b ]吡喃-3-腈。然而，当使用硝基乙烷代替硝基甲烷作为亲核试剂源时，以不同的比例获得了相应的螺丁烯内酯的（E）-和（Z）-异构体的混合物。通过单晶X射线衍射确认产物的结构和几何形状。隔离的（E）-和（Z室温下用乙醇钠在DMF中处理的1）-丁烯内酯通过烯丙基开环随后脱羧提供高度取代的三烯。