Ethyl 3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate | 55593-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Ethyl 3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 55593-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: FHRBQMBCNVAZFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-methyl-4H-chromen-4-one 、 Ethyl 3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到Ethyl 5-(2-hydroxybenzoyl)-2-(2-methyl-4-oxochromen-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含吸电子基团的2-甲基色酮与色酮稠合的二烯的多米诺反应†

  摘要：

  在3位上具有吸电子基团的2-甲基取代的色酮与色酮稠合的二烯的多米诺反应合成了多种苯并[ a ]氧杂蒽酮和复杂的色酮衍生物。这些多步反应可产生两个或三个新的C–C键，而无需过渡金属催化剂或惰性气氛。

  DOI：

  10.1039/c1ob06613g
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 3-(4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]环加成法和碱辅助的向亲性重排反应合成4,4a-和3,4-二氢黄嘌呤的合成途径

  摘要：

  发现色氨酸稠合的二烯与烯胺的[4 + 2]环加成是合成4,4a-和3,4-二氢黄酮衍生物的有效方法。可以通过选择适当的条件[反应时间和添加作为路易斯酸的La（NO 3）3 ]获得任何一种产品类型。使用密度泛函理论和Møller-Plesset扰动理论的计算表明，通过碱辅助的σ重排发生了4,4a-二氢黄嘌呤向3,4-二氢黄嘌呤的异构化。所描述的反应为获得具有细胞毒性活性的4,4a-二氢黄嘌呤类化合物的天然产物启发提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700310

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Convenient Synthesis of Fluorescent Chromeno[4,3-d]pyrimidines from Electron-Deficient 3-Vinylchromones
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Anastasia E. Potapova、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1055/s-0039-1690723

  日期：2020.1

  We report an easy and powerful approach to the synthesis of novel chromeno[4,3-d]pyrimidine-5-acetic acids through ANRORC reaction of electron-deficient 3-vinylchromones and 1,3-N,N-binucleophiles. The reaction proceeds under mild conditions (EtOH, rt) and is applicable to a wide range of substrates. The described compounds show fluorescence in the violet-blue range (390–460 nm) with Stokes shift of

  我们报告了一种简单而强大的方法，通过缺电子的3-乙烯基色酮和1,3- N，N-双亲核试剂的ANRORC反应合成新型铬诺[4,3 - d ]嘧啶-5-乙酸。反应在温和的条件下（EtOH，rt）进行，适用于多种底物。所描述的化合物在紫蓝色范围（390–460 nm）中显示荧光，斯托克斯位移为40–80 nm，量子产率适中（0.15–0.20）。由于吸电子基团以乙酸片段的形式保守，因此这些化合物可以容易地被官能化或缀合至所需的底物以用于（生物）分析目的。
• 다기능성 팬티
  申请人：cho young wan 조영완(420100410651)

  公开号：KR20180003669U

  公开（公告）日：2018-12-28

  본 고안은 건장한 성인, 특히 남성의 격한 신체활동에 따른 땀의 배출과 과도한 신장범위에도 착용상의 불편함이 없고 마찰에 따른 내구성 또한 우수하며 신축자재한 기능성이 있어 착용자의 활동성을 제한하거나 활동성에 나쁜 영향을 전혀 미치지 않는, 우수한 착용감을 제공하면서 활동성과 통풍성을 향상한 다기능성 남성 팬티에 관한 으로, 상기한 본 고안의 다기능성 팬티는; 팬티의 전면부와 후면부 및 측면부로 구성되고, 상기 팬티의 전면부와 후면부는 면 및 직물(woven) 소재로서 형성되고, 상기 팬티의 측면부는 환편기로 짠 편물소재의 스판재질로 형성되는 것임을 특징으로 하는 한다. 상기와 같이 구성되는 본 고안의 다기능성 남성 팬티는 각각 다른 기능성을 갖는 두 가지 재질의 소재로 구성되어 내구성, 통풍성 및 신축성의 특성을 함께 가질 수 있도록 하여 건장한 성인, 특히 남성의 격한 신체활동에 따른 땀의 배출을 용이하게 하면서 과도한 신장범위에 응하여 신축될 수 있어 착용상의 불편함이 없고 전 후면을 면을 구성하여 마찰에 따른 내구성 또한 우수하며 신축자재한 기능성과 함께 측면 미결합부를 형성하여 착용자의 활동성을 제한하거나 나쁜 영향을 전혀 미치지 않는 다기능성 남성 팬티를 제공하여 상기한 종래의 문제점을 해결하는 유용한 고안이다.

  这项发明是关于多功能男士内裤，适用于健康的成年人，特别是男性进行剧烈身体活动时排汗，即使在过度伸展的范围内也没有穿着不适，并且具有优异的耐磨性，具有弹性材料的功能性，不会限制穿着者的活动或对活动产生不良影响，提供出色的舒适感，同时提高活动性和通风性。该多功能男士内裤的构造如下：内裤的前部、后部和侧部构成，其中内裤的前部和后部由面料和编织物材料构成，内裤的侧部由环织机编织的弹性材料构成。这种构造的多功能男士内裤由两种具有不同功能的材料组成，以便同时具有耐磨性、通风性和弹性特性，使其适用于健康的成年人，特别是男性进行剧烈身体活动时排汗更容易，同时适应过度的伸展范围，没有穿着不适感，前后部由面料构成，提高耐磨性，同时形成侧部未连接部分，不会限制穿着者的活动或产生不良影响，提供多功能性男士内裤，解决了以往的问题。
• Regioselective construction of diverse and multifunctionalized 2-hydroxybenzophenones for sun protection by indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed benzannulation
  作者：Hongyun Cai、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c6cc02381a

  日期：——

  Highly regioselective synthesis of 2-hydroxybenzophenones via the In(OTf)₃-catalyzed formal [2+2+2] and [4+2] benzannulations has been successfully developed and their application as sun protection materials was also evaluated.

  通过In(OTf)₃催化的正式[2+2+2]和[4+2]苯环化反应，成功地高选择性合成了2-羟基苯并酮，并评估了它们作为防晒材料的应用。
• Domino Reaction to Functionalized 2-Hydroxybenzophenones from Electron-Deficient Chromones and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hong Chen、Fuchun Xie、Jian Gong、Youhong Hu

  DOI：10.1021/jo201384f

  日期：2011.10.21

  A base-promoted one-pot tandem reaction sequence has been developed to transform electron-deficient chromone-fused dienes 1 and 1,3-dicarbonyl compounds 2 to functionalized 2-hydroxybenzophenones 3 under mild conditions. This domino process, which involves multiple reactions, including Michael addition/cyclization/elimination, serves as an efficient, economic, and eco-friendly method for the construction

  已经开发了碱促进的一锅串联反应序列，以在温和条件下将缺电子的色酮稠合二烯1和1,3-二羰基化合物2转变为功能化的2-羟基二苯甲酮3。这种多米诺骨牌工艺涉及多个反应，包括迈克尔加成/环化/消除反应，是一种高效，经济，环保的方法，可用于构建没有过渡金属催化剂和惰性气氛的各种2-羟基二苯甲酮支架。