N,N-dimethyl-3,5-dinitrobenzamide | 2782-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3,5-dinitrobenzamide
• 英文别名: 3,5-dinitro-benzoic acid dimethylamide；3,5-Dinitro-benzoesaeure-dimethylamid；N.N-Dimethyl-<3.5-dinitro-benzamid>；3.5-Dinitro-benzoesaeure-N.N-dimethylamid；N.N-Dimethyl-3.5-dinitro-benzamid；N,N-Dimethyl-3,5-dinitrobenzamid
• CAS: 2782-45-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₅
• mdl: MFCD01211879
• 分子量: 239.188
• InChiKey: DEGIKAAXLMXRRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3,5-dinitrobenzamide 、 9-amino-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene-8-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-chloro-2-(3,5-dinitrophenyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第79部分：2,4-二取代的6,7-二氢-5H-苯并[6,7]环庚[1,2-d]嘧啶的合成作为潜在的抗血小板聚集剂

  摘要：

  为了开发新的有效抗血小板药物，我们合成了三环2-取代的4-烷基氨基-6,7-二氢-5 H-苯并[6,7]环庚[1,2- d ]嘧啶的文库。在2位使用几个烷基和芳基作为取代基。对新合成的化合物对胶原蛋白诱导的血小板凝集作用的评估显示，有几种有希望的抗血小板候选药，其功效优于阿司匹林。

  DOI：

  10.1002/jhet.1714
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 在 1,4-二氧六环 、 diphenylphosphinic acid dimethylamide 作用下， 生成 N,N-dimethyl-3,5-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Shmurowa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 2083,2087; engl. Ausg. S. 2052, 2055

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient and Inexpensive Method for Conversion of Thiocarbonyl Compounds to Their Oxo Derivatives Using Oxone Under Solvent-Free Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid M. Sadeghi、Karim Esmayilpour

  DOI：10.1081/scc-120016359

  日期：2003.1.4

  Abstract A series of thioamides, thioureas and thioesters are transformed to their corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields with oxone under solid phase conditions, while thioketones remained unchanged under these conditions.

  摘要 一系列硫代酰胺、硫脲和硫酯在固相条件下与 oxone 一起转化为相应的羰基化合物，产率良好至极好，而硫酮在这些条件下保持不变。
• 一种三氯氧磷促进的酰胺类化合物的合成方法
  申请人：中国人民解放军63975部队

  公开号：CN106187803A

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及一种三氯氧磷促进的酰胺类化合物的合成方法。本发明的合成方法是以羧酸为其中一反应物，以另一反应物(N，N‑二烷基甲酰胺)为溶剂，加入1当量的三氯氧磷，制备酰胺化合物。反应底物廉价易得，性质稳定、毒性小，反应迅速，条件温和，对不同官能团的底物具有广泛的适用性。本发明高效构建的酰胺类化合物是很多药物、生物活性分子和天然产物的重要分子骨架，本发明所述的合成方法为这类化合物的合成提供了一个广泛适用的制备方法。
• POCl₃ promoted metal-free synthesis of tertiary amides by coupling of carboxylic acids and <i>N,N</i>-disubstituted formamides
  作者：Xiaojing Bi、Junchen Li、Enxue Shi、Yu Li、Ying Liu、Hongmei Wang、Junhua Xiao

  DOI：10.1080/10426507.2018.1539991

  日期：2019.3.4

  Abstract Herein we report a robust and synthetically useful catalyst-free amination methodology by the coupling of carboxylic acids and N-substituted formamides using POCl3 as a promoter. Versatile amides with a wide array of substituent groups were prepared within only 1 h in good to excellent yields. And even multi-substituted aromatic carboxylic acids could give the desired products with satisfactory

  摘要在此我们报告了一种稳健且合成有用的无催化剂胺化方法，该方法通过使用 POCl3 作为促进剂将羧酸和 N 取代甲酰胺偶联。具有多种取代基的多功能酰胺仅在 1 小时内就以良好到极好的收率制备。甚至多取代的芳族羧酸也可以得到令人满意的结果。图形概要
• Efficient and Convenient Deprotection of Thiocarbonyl to Carbonyl Compounds Using 3-Carboxypyridinium and 2,2'-Bipyridinium Chlorochromates in Solution, Dry Media, and under Microwave Irradiation
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Reza Memarian、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1007/s00706-003-0095-0

  日期：2004.4.1

  deprotection reactions is reported. Different types of thioamides, thioureas, thiono esters, and thioketones are deprotected to their corresponding carbonyl compounds with these reagents in good to excellent yields. The reactions were carried out in solution, under solvent-free conditions, and under microwave irradiation. The results show that with both reagents the rates of the reactions and the yields

  报道了3-羧基吡啶鎓（ CPCC ）和2,2'-联吡啶鎓（ BPCC）氯铬酸盐 在脱保护反应中的合成效用 。用这些试剂将不同类型的硫代酰胺，硫脲，硫代酸酯和硫代酮以良好或优异的产率脱保护为其相应的羰基化合物。反应在溶液中，无溶剂条件下和在微波辐射下进行。结果表明，在微波辐射下，两种试剂的反应速率和产率通常最高。
• Transformation of Thioamide Compounds to Corresponding Amides Using 12-Tungstosilicic Acid
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Sareh Moradi

  DOI：10.1080/10426500902758964

  日期：2010.1.29

  12-Tungstosilicic acid (H4SiW12O40) is applied for the conversion of a series of thioamides to their corresponding oxo analogues in excellent yields in acetonitrile. In the case of thioketones, no reaction is observed under these conditions. The reusability of the catalyst also is investigated.

  12-钨硅酸 (H4SiW12O40) 用于在乙腈中以极好的收率将一系列硫代酰胺转化为其相应的氧代类似物。在硫酮的情况下，在这些条件下没有观察到反应。还研究了催化剂的可重复使用性。