ethyl 5-phenylthio-3-pentynyl malonate | 144512-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 5-phenylthio-3-pentynyl malonate
• 英文别名: 1-O-ethyl 3-O-(5-phenylsulfanylpent-3-ynyl) propanedioate
• CAS: 144512-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: WNZJTJHXGFAHEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenylthio-3-pentynyl malonate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到ethyl 5-phenylthio-3-pentynyl diazomalonate
  参考文献：
  名称：

  利用环炔丙基锍叶立德的 [2,3] Sigmatropic 重排合成艾伦内酯的新方法

  摘要：

  由 5-苯硫基-3-戊炔基和 6-苯硫基-4-己炔基重氮丙二酸乙酯生成的环状炔丙基锍叶立德的 [2,3] sigmatropic 重排提供了新型的丙二烯内酯、2-乙氧基羰基-2-苯硫基-3-亚乙烯基-5-戊内酯和6-己内酯，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2471
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙炔基硫醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 ethyl 5-phenylthio-3-pentynyl malonate
  参考文献：
  名称：

  利用环炔丙基锍叶立德的 [2,3] Sigmatropic 重排合成艾伦内酯的新方法

  摘要：

  由 5-苯硫基-3-戊炔基和 6-苯硫基-4-己炔基重氮丙二酸乙酯生成的环状炔丙基锍叶立德的 [2,3] sigmatropic 重排提供了新型的丙二烯内酯、2-乙氧基羰基-2-苯硫基-3-亚乙烯基-5-戊内酯和6-己内酯，分别。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2471

文献信息

• A Novel Synthesis of Allenic Lactones by Use of the [2,3]Sigmatropic Rearrangement of Cyclic Propargylsulfonium Ylides
  作者：Fusao Kido、Toshiya Abiko、Michiharu Kato

  DOI：10.1246/bcsj.65.2471

  日期：1992.9

  The [2,3]sigmatropic rearrangement of the cyclic propargylsulfonium ylides generated from ethyl 5-phenylthio-3-pentynyl and ethyl 6-phenylthio-4-hexynyl diazomalonates provided the novel allenic lactones, 2-ethoxycarbonyl-2-phenylthio-3-vinylidene-5-pentanolide and 6-hexanolide, respectively.

  由 5-苯硫基-3-戊炔基和 6-苯硫基-4-己炔基重氮丙二酸乙酯生成的环状炔丙基锍叶立德的 [2,3] sigmatropic 重排提供了新型的丙二烯内酯、2-乙氧基羰基-2-苯硫基-3-亚乙烯基-5-戊内酯和6-己内酯，分别。