5-chloro-2-hydroxy-benzaldehyde oxime | 1595-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-chloro-2-hydroxy-benzaldehyde oxime
• 英文别名: 5-chlorosalicylaldehyde oxime；5-chloro-2-hydroxybenzaldoxime；5-chloro-salicylaldoxime；5-Chlor-2-hydroxy-benzaldehyd-oxim；2-hydroxy-5-chloro-benzaldehyde oxime；5-Chloro-2-hydroxybenzaldehyde oxime；4-chloro-2-(hydroxyiminomethyl)phenol
• CAS: 1595-14-8
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• 分子量: 171.583
• InChiKey: FXAILOLNECSGMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-hydroxy-benzaldehyde oxime 在 三氯乙酰异氰酸酯 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.84h， 以44%的产率得到5-氯-1,2-苯并异噁唑
  参考文献：
  名称：

  坎普消除中具有催化活性的纳米凝胶中印迹效率的调节

  摘要：

  模板与功能单体之间的相互作用是在具有高分子识别特性的印迹纳米凝胶中形成空腔的关键。以4-乙烯基吡啶为功能单体，以吲哚为模板，合成了具有消除类酶活性的类似酶的纳米凝胶。络合物中弱的氢键相互作用显示出能够在印迹纳米凝胶的空腔中诱导非常独特的特征。聚合反应中所用引发剂的百分比在1％至3％的范围内，尽管它对催化速率没有实质性影响，但显着降低了压印效率。还研究了模板/单体比率的变化，并且数据表明压印效率有相当大的损失。就底物选择性而言，使用5-Cl-苯并恶唑为底物类似物以及5-硝基-吲哚作为模板类似物进行了许多实验，以制备另一套纳米凝胶。所有的动力学数据表明，模板的化学结构是印迹纳米凝胶的分子识别特性的关键，该印迹纳米凝胶经过严格定制，能够区分微小的结构变化。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd. 所有的动力学数据表明，模板的化学结构是印迹纳米凝胶的分子识别特性的关键，印迹纳米

  DOI：

  10.1002/jmr.2180
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 5-chloro-2-hydroxy-benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  来自 6-苄氨基嘌呤的细胞分裂素受体拮抗剂

  摘要：

  最近我们报道了 6-(2-hydroxy-3-methylbenzylamino)purine (PI-55) 作为第一个在受体水平拮抗细胞分裂素活性的分子。在这里，我们报告了在苄基环和嘌呤部分的 C2、N7 和 N9 位置取代的 11 种 BAP 衍生物的合成和体外生物测试。这些化合物与拟南芥细胞分裂素受体 AHK3 和 CRE1/AHK4 相互作用的能力在细菌受体和活细胞结合试验中以及在拟南芥 ARR5:GUS（拟南芥反应调节剂 5）报告基因试验中进行了测试。在经典的细胞分裂素生物测试（烟草愈伤组织、小麦叶衰老和苋属植物生物测定）中测定了化合物的细胞分裂素活性。6-(2,5-Dihydroxybenzylamino)purine (LGR-991) 被鉴定为细胞分裂素受体拮抗剂。在分子水平上，LGR-991 以与 PI-55 相同的效力阻断细胞分裂素受体 CRE1/AHK4。此外，LGR-991

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2010.01.018

文献信息

• Thiocyanate radical mediated dehydration of aldoximes with visible light and air
  作者：Yong-Liang Ban、Jian-Ling Dai、Xiao-Ling Jin、Qing-Bao Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05354a

  日期：——

  We developed a new means of activating aldoximes by an in situ generated thiocyanate radical from ammonium thiocyanate and molecular oxygen at room temperature. With a catalytic amount of organic dye aizenuranine as the photocatalyst, the dehydration of aldoximes proceeds smoothly under visible light irradiation, providing a simple to handle, excellent functional group tolerance, and metal-free protocol

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。
• 2-(Aminomethyl)phenols, a new class of saluretic agents. 1. Effects of nuclear substitution
  作者：G. E. Stokker、A. A. Deana、S. J. DeSolms、E. M. Schultz、R. L. Smith、E. J. Cragoe、J. E. Baer、C. T. Ludden、H. F. Russo

  DOI：10.1021/jm00186a024

  日期：1980.12

  A series of 2-(aminomethyl)phenols was synthesized and tested in rats and dogs for saluretic and diuretic activity. A number of these compounds exhibit a high order of activity on iv or po administration. The most active compounds belong to a subseries of 4-alkyl-6-halo derivatives of which 2, 2-(aminomethyl)-4-(1,1-dimethylethyl)-6-iodophenol, is the most active. Compound 2 also possesses significant

  合成了一系列2-（氨基甲基）酚，并在大鼠和狗中测试了其利尿和利尿活性。这些化合物中的许多在静脉内或口服给药时表现出高活性。活性最高的化合物属于4-烷基-6-卤代衍生物的子系列，其中2，2-（氨基甲基）-4-（1,1-二甲基乙基）-6-碘酚是最具活性的。化合物2还具有显着的降压活性，这是一种辅助药理参数，可将2与本系列制备的其他化合物区分开。此外，2显示局部利尿和抗炎活性。
• Structure and magnetic property of bimetallic hexanuclear cluster based on 5-chlorosalicylaldehyde oxime
  作者：Yuan Zhang、Chen-Yan Wei、Tian-Fu Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.01.009

  日期：2014.6

  cluster [Mn 4 Ni 2 O 2 (Cl-Sao) 6 ·(CH 3 OH) 8 ]·10CH 3 OH ( 1 ) was synthesized. Single-crystal X-ray analysis reveals that 1 consists of two [Mn 2 Ni( μ 3 -O)(Cl-Sao) 3 ] subunits linked together via two pairs of long Ni O bonds involving two oximate oxygen atoms and two phenolate oxygen atoms. Each Mn and Ni center achieves six-coordination with axial methanol molecules. The spin centers of the Mn III

  摘要合成了双金属六核簇[Mn 4 Ni 2 O 2（Cl-Sao）6·（CH 3 OH）8]·10CH 3 OH（1）。单晶X射线分析表明，1由两个[Mn 2 Ni（μ3 -O）（Cl-Sao）3]亚基组成，它们通过两对长的Ni O键对相连，涉及两个氧肟酸氧原子和两个酚氧原子原子。每个Mn和Ni中心都与轴向甲醇分子达到六配位。Mn III和Ni II离子的自旋中心通过O 2-，O-酚盐和NO桥交换磁耦合。已经研究了团簇的磁性。
• An efficient synthesis of oxazolines <i>via</i> a cascade reaction between azaoxyallyl cations and 1,2-benzisoxazoles
  作者：Li Sun、Yi Liu、Yankai Wang、Yuanyuan Li、Zhiwen Liu、Tao Lu、Wenhai Li

  DOI：10.1039/c9ob01366k

  日期：——

  A formal [3 + 2] cycloaddition reaction between the C and O terminals of azaoxyallyl cations formed in situ and 1,2-benzisoxazoles has been realized. This one-pot cycloaddition method provided an effective and practical pathway to synthesize oxazoline in good yields under mild conditions. The title products exhibited unique fluorescence properties.

  已经实现了在原位形成的氮杂烯丙基阳离子的C和O末端与1,2-苯并恶唑之间的正式[3 + 2]环加成反应。这种一锅法环加成法为在温和条件下以高收率合成恶唑啉提供了有效而实用的途径。标题产物表现出独特的荧光性质。
• [3 + 2]-Cycloaddition of Azaoxyallyl Cations with 1,2-Benzisoxazoles: A Rapid Entry to Oxazolines
  作者：Juan Feng、Ming Zhao、Xuanzi Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01166

  日期：2019.8.2

  novel and efficient [3 + 2] cycloaddition reaction of azaoxyallyl cations and 1,2-benzisoxazoles to give oxazoline derivatives has been developed. The transformation provides a rapid entry to functionalized oxazoline scaffolds under mild and transition-metal-free conditions, which will greatly expand the reaction types of heterocycle chemistry and pave the way for syntheses of bioactive compounds.

  已开发出新颖且有效的氮杂烯丙基阳离子与1,2-苯并恶唑的[3 + 2]环加成反应以生成恶唑啉衍生物。该转化可在温和且无过渡金属的条件下快速进入功能化的恶唑啉骨架，这将大大扩展杂环化学的反应类型，并为生物活性化合物的合成铺平道路。