ABTS | 118070-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ABTS
• 英文别名: 2,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate)；2,2'-azinobis(3-ethylbenzthiazoline-6-sulfonate)；2,2'-azinobis-(3-ethyl-benzthiazoline-6-sulphonate)；2,2′-azinodi(3-ethylbenzothiazoline)-6-sulfonate；3-ethyl-2-[(3-ethyl-6-sulfonato-1,3-benzothiazol-2-ylidene)hydrazinylidene]-1,3-benzothiazole-6-sulfonate
• CAS: 118070-82-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₆S₄
• 分子量: 512.612
• InChiKey: ZTOJFFHGPLIVKC-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ABTS 在 双氧水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) cation radical
  参考文献：
  名称：

  具有四面体结构单元的基于卟啉的三维共价有机骨架，可用于单中心催化†

  摘要：

  两个三维（3D）卟啉的共价有机骨架，PCOF-1和PCOF-2 ，合成通过的亚胺缩合的平面卟啉四胺（TAPP或TABPP）和基于的3,3位阻的刚性四面体醛' ，5，5′-四（4-甲酰基苯基）二甲磺酰基（TFBM）。通过FT-IR和13 C CP-MAS固态NMR光谱研究了PCOF-1和PCOF-2的结构。粉末X射线衍射图显示出明显的结晶度，在PCOF-1的3.28°和3.75°处有两个强峰，在PCOF-2的2.63°和2.98°处有两个强峰。。结构仿真证实了它们的3D金红石型（pts）拓扑结构具有两种不同的孔径。X射线单晶衍射显示，构造块TFBM的扭曲四面体结构具有两个119°和107.8°的二面角，而模型化合物（MC）的平面正方形结构具有176.5°的扩展角。PCOF-1和PCOF-2的Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积分别为316和234 m 2 g -1。用

  DOI：

  10.1039/c9nj04017j
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-2-[(3-ethyl-6-sulfonato-1,3-benzothiazol-2-ylidene)hydrazinylidene]-1,3-benzothiazole-6-sulfonate 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ABTS
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of oxidation of benzyl alcohols by the dication and radical cation of ABTS. Comparison with laccase–ABTS oxidations: an apparent paradox

  摘要：

  漆酶是一种蓝色铜氧化酶，由于其适中的还原电位，它只能通过电子转移氧化酚类化合物。然而，在存在ABTS（2,2'-亚氮二异丁基-3-乙基苯硫唑-6-磺酸盐）作为还原介质的情况下，漆酶可以与更难以氧化的非酚类底物反应，如苄醇。这些介导氧化反应中ABTS的作用被进行了研究。漆酶与ABTS的还原相互作用可以在原位产生两种反应中间体，分别为ABTS++或ABTS•+。这些物质已经通过与Ce(IV)或Co(III)盐的氧化反应独立生成，并在动力学研究中测试了它们作为单电子氧化剂的效率；同时对ABTS++提供了Marcus处理。在这些基础上，ABTS++作为漆酶-ABTS氧化反应中的反应中间体的介入似乎不太可能，因为明确生成ABTS++且其存活时间足以作为可扩散介质的实验条件过于苛刻（2 M H2SO4溶液），且与酶的操作不兼容。同样，ABTS•+在漆酶-ABTS氧化反应中似乎是一个重要性有限的中间体，因为这种较弱的单电子氧化剂无法直接与许多漆酶-ABTS可以氧化的非酚类底物反应。为了解决这一矛盾，另有一种建议认为在漆酶-ABTS反应过程中，通过水解原位生成了ABTS++或ABTS•+的降解副产品，这些副产品可能负责观察到的非酚类化合物的氧化。

  DOI：

  10.1039/b504199f
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇 在 cerium (IV) sulfate 、 ABTS 作用下， 以 硫酸 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-二甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of oxidation of benzyl alcohols by the dication and radical cation of ABTS. Comparison with laccase–ABTS oxidations: an apparent paradox

  摘要：

  漆酶是一种蓝色铜氧化酶，由于其适中的还原电位，它只能通过电子转移氧化酚类化合物。然而，在存在ABTS（2,2'-亚氮二异丁基-3-乙基苯硫唑-6-磺酸盐）作为还原介质的情况下，漆酶可以与更难以氧化的非酚类底物反应，如苄醇。这些介导氧化反应中ABTS的作用被进行了研究。漆酶与ABTS的还原相互作用可以在原位产生两种反应中间体，分别为ABTS++或ABTS•+。这些物质已经通过与Ce(IV)或Co(III)盐的氧化反应独立生成，并在动力学研究中测试了它们作为单电子氧化剂的效率；同时对ABTS++提供了Marcus处理。在这些基础上，ABTS++作为漆酶-ABTS氧化反应中的反应中间体的介入似乎不太可能，因为明确生成ABTS++且其存活时间足以作为可扩散介质的实验条件过于苛刻（2 M H2SO4溶液），且与酶的操作不兼容。同样，ABTS•+在漆酶-ABTS氧化反应中似乎是一个重要性有限的中间体，因为这种较弱的单电子氧化剂无法直接与许多漆酶-ABTS可以氧化的非酚类底物反应。为了解决这一矛盾，另有一种建议认为在漆酶-ABTS反应过程中，通过水解原位生成了ABTS++或ABTS•+的降解副产品，这些副产品可能负责观察到的非酚类化合物的氧化。

  DOI：

  10.1039/b504199f

文献信息

• Acyl/aroylperoxyl radicals: a comparative study of the reactivity of peroxyl radicals resulting from the α-cleavage of ketones
  作者：Ali El-Agamey、David J. McGarvey

  DOI：10.1039/b109309f

  日期：2002.4.17

  salt (ABTS2−) as a selective radical probe, nanosecond laser flash photolysis (LFP) and competitive kinetic methods have been used to investigate the reactions of acyl/aroylperoxyl radicals derived from the addition of oxygen to the α-cleavage products of various ketones in methanol. The selectivity of ABTS2− for acyl/aroylperoxyl radicals (as opposed to alkylperoxyl radicals), under the experimental conditions

  采用 2,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazolin-6-sulfonic acid) 二铵盐 (ABTS2-) 作为选择性自由基探针，采用纳秒激光闪光光解 (LFP) 和竞争动力学方法研究酰基/芳酰基过氧自由基来源于将氧添加到甲醇中各种酮的 α-裂解产物中。在所用的实验条件下，ABTS2- 对酰基/芳酰基过氧自由基（与烷基过氧自由基相反）的选择性得到了 ABTS˙− 自由基离子吸收幅度对在亚微秒内脱羰的酰基自由基的氧浓度依赖性的支持。时间尺度。ABTS˙−瞬态吸收的氧浓度依赖性反映了脱羰和氧添加之间的竞争，因此该数据还提供了脱羰和氧添加速率的信息。支持 ABTS2- 对酰基/芳酰基过氧自由基选择性的进一步证据是使用不同酮前体对特定酰基/芳酰基过氧自由基获得的结果之间的一致性。发现过氧基自由基对 ABTS2- 的反应性顺序是芳酰基过氧基 > 酰基过氧基 ≫ 烷基过氧基。使用
• Formation and decay of the ABTS derived radical cation: A comparison of different preparation procedures
  作者：Carola Henriquez、Carolina Aliaga、Eduardo Lissi

  DOI：10.1002/kin.10094

  日期：——

  free radical scavengers, radical cations obtained employing AAPH as oxidant can be used only at low temperatures, conditions where further decomposition of the remaining AAPH is minimized. The best results are obtained with ABTS derived radicals generated in the reaction of PDS with an ABTS/PDS concentration ratio equal (or higher) to two. However, even with radicals prepared by this procedure, stoichiometric

  蓝绿色自由基阳离子 2,2'-azinobis (3-ethylbenzothizoline-6-sulfonic acid) (ABTS+·) 的预形成溶液的漂白已广泛用于评估复杂混合物和单个化合物的抗氧化能力。通过跟踪样品在 734 nm 处吸光度的衰减，可以很容易地监测预制自由基与自由基清除剂的反应。ABTS自由基阳离子可以使用不同的氧化剂制备。使用 MnO2 作为氧化剂获得的结果表明，锰离子的存在以浓度依赖性方式增加了 [ABTS]+· 自漂白的速率。自由基也可以通过用 2,2'-偶氮二(2-脒基丙烷)盐酸盐 (AAPH) 或过二硫酸盐 (PDS) 氧化 ABTS 来获得。AAPH 的氧化反应在 ABTS 中以较大的活化能和较低的反应级数进行。数据支持一种机制，其中 AAPH 的均裂是限速步骤，然后是 ABTS 与偶氮化合物热解后产生的过氧自由基反应。另一方面，使用 PDS 测量的低活化能以及动力学定律与氧化剂和
• Three-dimensional porphyrin-based covalent organic frameworks with tetrahedral building blocks for single-site catalysis
  作者：Yong Liu、Xiaodong Yan、Tao Li、Wen-Da Zhang、Qiu-Ting Fu、Hui-Shu Lu、Xuan Wang、Zhi-Guo Gu

  DOI：10.1039/c9nj04017j

  日期：——

  various solutions. Due to the large surface area and the appropriate pore size, PCOF-Fe exhibited excellent biocatalytic catalytic performance, while PCOF-Co exhibited good electrocatalytic activity towards oxygen evolution reactions. These results indicate that 3D porphyrin-based COFs constructed from the tetrahedral building block with steric hindrance are promising candidates for single-site catalysis

  两个三维（3D）卟啉的共价有机骨架，PCOF-1和PCOF-2 ，合成通过的亚胺缩合的平面卟啉四胺（TAPP或TABPP）和基于的3,3位阻的刚性四面体醛' ，5，5′-四（4-甲酰基苯基）二甲磺酰基（TFBM）。通过FT-IR和13 C CP-MAS固态NMR光谱研究了PCOF-1和PCOF-2的结构。粉末X射线衍射图显示出明显的结晶度，在PCOF-1的3.28°和3.75°处有两个强峰，在PCOF-2的2.63°和2.98°处有两个强峰。。结构仿真证实了它们的3D金红石型（pts）拓扑结构具有两种不同的孔径。X射线单晶衍射显示，构造块TFBM的扭曲四面体结构具有两个119°和107.8°的二面角，而模型化合物（MC）的平面正方形结构具有176.5°的扩展角。PCOF-1和PCOF-2的Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积分别为316和234 m 2 g -1。用
• Derivation and Decoration of Nets with Trigonal-Prismatic Nodes: A Unique Route to Reticular Synthesis of Metal–Organic Frameworks
  作者：Jun-Sheng Qin、Dong-Ying Du、Mian Li、Xi-Zhen Lian、Long-Zhang Dong、Mathieu Bosch、Zhong-Min Su、Qiang Zhang、Shun-Li Li、Ya-Qian Lan、Shuai Yuan、Hong-Cai Zhou

  DOI：10.1021/jacs.6b01093

  日期：2016.4.27

  5-thiophenedicarboxylic acid). Furthermore, the trigonal prism unit can be considered as a double SBU derived from triply bound triangular frusta. By considering theoretical derived nets for linking this trigonal-prismatic node with ditopic, tritopic, and tetratopic linkers, we have synthesized and characterized a new family of MOFs that adopt the decorated lon, jea, and xai nets, respectively. Pore sizes have

  对金属有机框架 (MOF) 中高级功能的探索不可避免地会在其定制的框架架构中遇到日益增加的复杂性，同时伴随着其几何设计的更高挑战。在本文中，我们证明了合理利用拓扑预测作为预先设计的 MOF 蓝图的可行性。一个新的三角形截头体二次构建单元 (SBU) Zn4(tz)3}，由三个 TDC(2-) 碎片桥接，最初形成一个三角棱柱节点 Zn8(tz)6(TDC)3}（Htz = 1H-1,2,3-三唑和 H2TDC = 2,5-噻吩二甲酸）。此外，三角棱镜单元可以被认为是由三重边界三角截头体衍生的双 SBU。通过考虑将这个三角棱柱节点与双位、三位和四位连接器连接起来的理论派生网络，我们合成并表征了一个新的 MOF 家族，它们分别采用了装饰的 lon、jea 和 xai 网。TPMOF-n 家族内的孔径也相继增加，这促进了以 Fe-卟啉基 TPMOF-7 作为催化剂的多相仿生催化。
• Reaction of Cyclic Nitroxides with Nitrogen Dioxide:  The Intermediacy of the Oxoammonium Cations
  作者：Sara Goldstein、Amram Samuni、Angelo Russo

  DOI：10.1021/ja035286x

  日期：2003.7.1

  ), which effectively scavenge the product of this reaction, the oxoammonium cation. The rate constants for the reactions of .NO2 with these nitroxides were determined to be (7-8) x 10(8) M(-)(1) s(-)(1), independent of the pH over the range 3.9-10.2. These are among the highest rate constants measured for .NO2 and are close to that of the reaction of .NO2 with .NO, that is, 1.1 x 10(9) M(-1) s(-1)

  哌啶和吡咯烷氮氧化物，如 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基 (TPO) 和 3-氨基甲酰基代理 (3-CP) 分别是可渗透细胞的稳定自由基，可有效保护细胞、组织、离体器官和实验室动物免受自由基引起的伤害。它们与 .OH、超氧化物和以碳为中心的自由基反应的动力学和机制已得到广泛研究，但与 .NO2 的反应尚未得到广泛研究，尽管后者是细胞亚硝化应激的关键中间体。在这项研究中，.NO2 是通过脉冲辐射分解产生的，它与 TPO、4-OH-TPO、4-氧代-TPO 和 3-CP 的反应通过快速动力学光谱研究，直接或使用亚铁氰化物或 2， 2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate)，可有效清除该反应的产物，即氧铵阳离子。.NO2 与这些氮氧化物反应的速率常数被确定为 (7-8) x 10(8) M(-)(1) s(-)(1)，与 3.9- 范围内的 pH