3-ethyl-2-[(3-ethyl-6-sulfonato-1,3-benzothiazol-2-ylidene)hydrazinylidene]-1,3-benzothiazole-6-sulfonate | 2814-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-ethyl-2-[(3-ethyl-6-sulfonato-1,3-benzothiazol-2-ylidene)hydrazinylidene]-1,3-benzothiazole-6-sulfonate
• 英文别名: 2,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazole-6-sulfonate) dication；ABTS；3,3'-diethyl-6,6'-disulfo-2,2'-diazenediyl-bis-benzothiazolium dibetaine；2,2'-Azo-<3-ethyl-benzthiazoliumsulfonat-(6)>
• CAS: 2814-61-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₆S₄
• 分子量: 512.612
• InChiKey: VEUATKRSBXXSQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  146.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-[(3-ethyl-6-sulfonato-1,3-benzothiazol-2-ylidene)hydrazinylidene]-1,3-benzothiazole-6-sulfonate 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 ABTS
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of oxidation of benzyl alcohols by the dication and radical cation of ABTS. Comparison with laccase–ABTS oxidations: an apparent paradox

  摘要：

  漆酶是一种蓝色铜氧化酶，由于其适中的还原电位，它只能通过电子转移氧化酚类化合物。然而，在存在ABTS（2,2'-亚氮二异丁基-3-乙基苯硫唑-6-磺酸盐）作为还原介质的情况下，漆酶可以与更难以氧化的非酚类底物反应，如苄醇。这些介导氧化反应中ABTS的作用被进行了研究。漆酶与ABTS的还原相互作用可以在原位产生两种反应中间体，分别为ABTS++或ABTS•+。这些物质已经通过与Ce(IV)或Co(III)盐的氧化反应独立生成，并在动力学研究中测试了它们作为单电子氧化剂的效率；同时对ABTS++提供了Marcus处理。在这些基础上，ABTS++作为漆酶-ABTS氧化反应中的反应中间体的介入似乎不太可能，因为明确生成ABTS++且其存活时间足以作为可扩散介质的实验条件过于苛刻（2 M H2SO4溶液），且与酶的操作不兼容。同样，ABTS•+在漆酶-ABTS氧化反应中似乎是一个重要性有限的中间体，因为这种较弱的单电子氧化剂无法直接与许多漆酶-ABTS可以氧化的非酚类底物反应。为了解决这一矛盾，另有一种建议认为在漆酶-ABTS反应过程中，通过水解原位生成了ABTS++或ABTS•+的降解副产品，这些副产品可能负责观察到的非酚类化合物的氧化。

  DOI：

  10.1039/b504199f
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline) 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-ethyl-2-[(3-ethyl-6-sulfonato-1,3-benzothiazol-2-ylidene)hydrazinylidene]-1,3-benzothiazole-6-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Huenig,S. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 676, p. 36 - 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS CAPABLE OF INHIBITING REACTIVE OXYGEN AND CARBONYL SPECIES<br/>[FR] COMPOSITIONS CAPABLES D'INHIBER LES ESPECES A OXYGENE ET CARBONYLE REACTIFS
  申请人：BAXTER INT

  公开号：WO2006019855A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Therapeutic compositions are provided. The compositions include a single molecule that can display both antioxidant and carbonyl trapping properties. This can effectively reduce inflammation, oxidative stress and carbonyl stress, such as to prevent and/or treat cardiovascular disease and inflammatory diseases in kidney disease patients.

  提供了治疗性组合物。这些组合物包括一种单一分子，它既具有抗氧化性又具有羰基捕获性能。这可以有效减少炎症、氧化应激和羰基应激，从而预防和/或治疗肾脏疾病患者的心血管疾病和炎症性疾病。
• Enzyme-catalyzed selective oxidation of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) and separation of HMF and 2,5-diformylfuran using deep eutectic solvents
  作者：Ye-Zhi Qin、Yan-Mei Li、Min-Hua Zong、Hong Wu、Ning Li

  DOI：10.1039/c5gc00788g

  日期：——

  An enzyme toolbox was developed for the synthesis of 2,5-diformylfuran (DFF), 5-hydroxymethyl-2-furancarboxylic acid (HMFCA), 5-formyl-2-furancarboxylic acid (FFCA) and 2,5-furandicarboxylic acid (FDCA) with good yields from 5-hydroxymethylfurfural (HMF) via selective oxidation....

  开发了一种酶工具箱，用于合成2,5-二甲酰基呋喃（DFF），5-羟甲基-2-呋喃羧酸（HMFCA），5-甲酰基-2-呋喃羧酸（FFCA）和2,5-呋喃二甲酸（FDCA） ）可以通过选择性氧化从5-羟甲基糠醛（HMF）中获得良好收率....
• A Fast Kinetic Study of Formation and Decay of 2,2′-Azinobis(3-ethylbenzothiazole-6-sulfonate) Radical Cation in Aqueous Solution
  作者：Pichai Maruthamuthu、Lakshmanan Venkatasubramanian、Periasamy Dharmalingam

  DOI：10.1246/bcsj.60.1113

  日期：1987.3

  monitoring the absorption of ABTS·+ at 417 nm and the second-stage oxidation, by following the disappearance of ABTS·+ or the appearance of ABTS2+ at 513 nm. Both the reactions, formation and decay of ABTS·+ were found to obey a total second-order kinetics, first-order each with respect to [ABTS] or [ABTS·+] and [oxidant]. With I2, ABTS underwent reversible reaction, the stoichiometry of which being,I2+

  S2O82-、HSO5-、MnO4-、Cr2O72-、Ce(IV) 和 2,2'-氮杂双(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸盐) (ABTS) 氧化成自由基阳离子 ABTS·+ 的动力学分子 Cl2、Br2 和 I2 以及通过上述除 HSO5-、Br2 和 I2 之外的氧化剂进一步氧化为双阳离子 ABTS2+ 已通过停流分光光度计技术进行。第一阶段氧化之后是在 417 nm 处监测 ABTS·+ 的吸收，第二阶段氧化通过在 513 nm 处观察 ABTS·+ 的消失或 ABTS2+ 的出现来进行。发现ABTS·+的反应、形成和衰变都服从总的二级动力学，一级动力学各自相对于[ABTS]或[ABTS·+]和[氧化剂]。ABTS与I2发生可逆反应，其化学计量为，I2+2ABTS\rightleftarrowS2ABTS·++2I−，K=142.8，
• Enzymatic Dimerization‐Induced Self‐Assembly of Alanine‐Tyramine Conjugates into Versatile, Uniform, Enzyme‐Loaded Organic Nanoparticles
  作者：Manas Kumar Pradhan、Surya Suresh Puthenpurackal、Aasheesh Srivastava

  DOI：10.1002/anie.202314960

  日期：2024.1.8

  Herein, we report a novel enzymatic dimerization‐induced self‐assembly (e‐DISA) procedure that converts alanine‐tyramine conjugates into highly uniform enzyme‐loaded nanoparticles (NPs) or nanocontainers by the action of horseradish peroxidase (HRP) in an aqueous medium under ambient conditions. The NP formation was possible with both enantiomers of alanine, and the average diameter could be varied from 150 nm to 250 nm (with a 5–12 % standard deviation of as‐prepared samples) depending on the precursor concentration. About 60 % of the added HRP enzyme was entrapped within the NPs and was subsequently utilized for post‐synthetic modification of the NPs with phenolic compounds such as tyramine or tannic acid. One‐pot multi‐enzyme entrapment of glucose oxidase (GOx) and peroxidase (HRP) within the NPs was also achieved. These GOx‐HRP loaded NPs allowed multimodal detection of glucose, including that present in human saliva, with a limit of detection (LoD) of 740 nM through fluorimetry. The NPs exhibited good cytocompatibility and were stable to changes in pH (acidic to basic), temperature, ultrasonication, and even the presence of organic solvent (EtOH) to a certain extent, since they are stabilized by intermolecular hydrogen bonding, π‐π, and CH‐π interactions. The proposed e‐DISA procedure can be widely expanded through the design of diverse enzyme‐responsive precursors.

  摘要我们在此报告了一种新型的酶促二聚化诱导自组装（e-DISA）程序，该程序在水介质中通过辣根过氧化物酶（HRP）的作用，在环境条件下将丙氨酸-酪胺共轭物转化为高度均匀的酶载纳米颗粒（NPs）或纳米容器。丙氨酸的两种对映体均可形成 NP，根据前体浓度的不同，平均直径可在 150 nm 到 250 nm 之间变化（与制备的样品相比，标准偏差为 5-12%）。加入的 HRP 酶约有 60% 被包裹在 NPs 中，随后用于用酚类化合物（如酪胺或单宁酸）对 NPs 进行合成后修饰。此外，还在 NPs 中实现了葡萄糖氧化酶（GOx）和过氧化物酶（HRP）的一锅多酶夹持。这些装载了 GOx-HRP 的 NPs 可以多模式检测葡萄糖，包括人体唾液中的葡萄糖，通过荧光测定法的检测限（LoD）为 740 nM。由于 NPs 通过分子间氢键、π-π 和 CH-π 相互作用而稳定，因此具有良好的细胞相容性，对 pH 值变化（从酸性到碱性）、温度、超声波甚至有机溶剂（EtOH）的存在都有一定程度的稳定性。建议的 e-DISA 程序可通过设计各种酶响应前体得到广泛推广。