1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-methylene aziridine | 113437-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-methylene aziridine
• 英文别名: Aziridine, 1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-methylene-；1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-methylideneaziridine
• CAS: 113437-07-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: OLEGVCAVJRIMEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  21.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异喹啉硼酸 、 1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-methylene aziridine 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-[1-(2,2-Dimethoxyethyl)-2-methylaziridin-2-yl]-2-methylpropanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳亲核试剂催化亚甲基氮丙啶的烃化反应

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，亚甲基氮丙啶1与碳原核亲核体（2，H-CR 3）的反应平稳进行，从而以高至高收率提供相应的烃化产物5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02410-3
• 作为产物：
  描述：

  C₇H₁₄BrNO₂ 在 氨 、 sodium amide 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(2,2-dimethoxyethyl)-2-methylene aziridine
  参考文献：
  名称：

  2-亚甲基氮丙啶与丙烯酸/炔丙基酸的溶剂控制区域选择性反应：羧酸盐氮丙啶/丙酮酯的合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种方便的溶剂控制区域选择性酯化反应，无需任何添加剂或非绿色活化策略即可获得两种类型的羧酸酯。在这种转化中，2-亚甲基氮丙啶作为酯试剂，提供了两个替代的亲电碳中心。值得注意的是，该方案适用于一些结构复杂的具有羧酸基团的临床分子，具有显着的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02589

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Alkenylations of β-Yne-pyrroles: Facile Formation of Fused Cycloheptapyrroles and Functionalized Pyrroles
  作者：Bin Pan、Xiaodong Lu、Chunxiang Wang、Yancheng Hu、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1021/ol500744k

  日期：2014.4.18

  An efficient gold(I)-catalyzed alkenylation of β-alkyne-substituted pyrroles is reported. The intramolecular reaction gives straightforward access to different types of seven-membered-ring-fused pyrroles with endo-selectivity, and the intermolecular reaction with alkynes provides functionalized pyrrole derivatives.

  报道了一种有效的金（I）催化的β-炔烃取代的吡咯的烯基化反应。分子内反应可直接获得具有内切选择性的不同类型的七元环稠合吡咯，而与炔烃的分子间反应可提供官能化的吡咯衍生物。
• Synthesis of Pyridinylpyrrole Derivatives via the Palladium-Catalyzed Reaction of Acetylpyridines with Methyleneaziridines
  作者：Amal I. Siriwardana、Kalum K. A. D. S. Kathriarachchi、Itaru Nakamura、Ilya D. Gridnev、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0455401

  日期：2004.11.1

  methyleneaziridines with o-, m-, and p-acetylpyridines proceeds very smoothly in the presence of a palladium catalyst, affording the biologically very important o-, m-, and p-pyridinylpyrrole derivatives in good to high yields. Not only ortho, meta, and para, but also related substrates, such as acetyl aromatics and hetarenes, can be used as the starting acetyl derivatives to synthesize related compounds to pyridinylpyrrole

  在钯催化剂的存在下，亚甲基氮丙啶与邻、间和对乙酰基吡啶的反应进行得非常顺利，以良好的收率提供了生物学上非常重要的邻、间和对吡啶基吡咯衍生物。不仅邻位、间位和对位，而且相关的底物，如乙酰芳烃和杂环烃，都可以作为起始乙酰基衍生物合成吡啶基吡咯衍生物的相关化合物。
• 一种基于亚甲基氮杂环丙烷合成羟基丙酮酯类化合物的方法
  申请人：潍坊科技学院

  公开号：CN113429285A

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明提供一种基于亚甲基氮杂环丙烷合成羟基丙酮酯类化合物的方法，以N‑取代亚甲基氮杂环丙烷、羧酸、水为原料合成羟基丙酮酯类化合物；避免使用到剧毒金属催化剂、强氧化剂、卤代试剂，在室温下即可反应，制备的羟基丙酮酯类化合物，收率为70‑95%；该方法起始原料廉价易得，操作简便，条件温和，无需加入催化剂。
• Regiospecific synthesis of α-methylene-β-lactams by a homogeneous palladium catalyzed ring expansion-carbonylation reaction
  作者：Howard Alper、Nathalie Hamel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95481-9

  日期：1987.1

  Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O) [or palladium acetate and added triphenylphosphine] catalyzes the carbonylation of methyleneaziridines to α-methylene-β-lactams at room temperature and one atmosphere.

  四（三苯基膦）钯（O）[或乙酸钯和添加的三苯基膦]在室温和一种大气压下催化亚甲基氮丙啶羰基化为α-亚甲基-β-内酰胺。
• Continuous flow synthesis of C-acyloxy-substituted aziridines in microchannel reactor: Addition of carboxylic acids to 2-methylenaziridines
  作者：Hao-Tian Sun、Bin Pan、Shan-Shan Zhang、Xian-Bin Su、Meng-Rui Xu、Zi-Qing Hu、Guang-Zhao Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154982

  日期：2024.3

  A microchannel reactor-based continuous flow method for synthesizing diverse C-acyloxy-substituted aziridines has been developed, allowing for rapid and efficient synthesis within seconds.

  开发了一种基于微通道反应器的连续流动方法，用于合成多种C-酰氧基取代的氮丙啶，可以在几秒钟内快速有效地合成。