4-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl)morpholine | 342627-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl)morpholine
• 英文别名: 3-p-Chlorphenylpropargylmorpholin；4-[3-(4-Chlorophenyl)prop-2-ynyl]morpholine
• CAS: 342627-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: NLEHEKFBBNVAHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl)morpholine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-Chloro-4-methylspiro[1,3-dihydrobenzo[f]isoindol-2-ium-2,4'-1,4-oxazinan-4-ium];chloride
  参考文献：
  名称：

  研究二烷基（3-氯-2-丁烯基）（3-对氯苯基炔丙基）铵盐在碱性水溶液中的行为，合成2,2-二烷基-6-氯-4-甲基-苯并[f]异吲哚啉氯化物盐

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01171291
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 对氯苯丙炔酸 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-(3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Decarboxylative Three-Component Coupling Reaction for the Synthesis of Propargylamines

  摘要：

  A metal-free decarboxylative three-component coupling reaction was developed. When alkynyl carboxylic acids, paraformaldehyde, and amines were reacted in CH3CN at 65 degrees C for 3 h, the desired propargylamines were obtained in good yields. This coupling reaction also showed good yield in water solvent. This reaction showed higher selectivity toward alkynyl carboxylic acids than a terminal alkyne.

  DOI：

  10.1021/ol401358t

文献信息

• Two inorganic–organic hybrid silver-polyoxometalates as reusable catalysts for one-pot synthesis of propargylamines <i>via</i> a three-component coupling reaction at room temperature
  作者：Ming-Yu Dou、Xian-Qiang Huang、Guo-Yu Yang

  DOI：10.1039/d0ce00042f

  日期：——

  Importantly, compound 1 showed high catalytic activities for the three-component coupling reaction of alkynes and secondary amines along with formaldehyde, which resulted in a series of propargylamine derivatives in higher yields (up to 99%). Furthermore, the Ag–POM catalyst was easily recovered by filtration and reused for three cycles without a significant loss in catalytic activity. A tentative mechanism

  通过银络合物和Keggin POM的组合，形成了两种新型的无机-有机银-多金属氧酸盐杂化物[Ag 3 L 2（DMSO）2 ] [PW 12 O 40 ]·4DMSO（1）和[（Ag 2 L 2）2 ] [SiW 12 O 40 ]·10DMSO·2H 2 O（2）（L ＝ 4-（2-吡啶基）-6-（4-吡啶基）-2-氨基嘧啶）被合成和表征。有趣的是，化合物1中的银原子与AgNO模型三配位；但是，化合物2的Ag原子被有机配体的四个N原子包围并显示出扭曲的四面体构型。重要的是，化合物1对炔烃和仲胺与甲醛的三组分偶联反应显示出高催化活性，从而以更高的收率（高达99％）产生了一系列炔丙基胺衍生物。此外，Ag-POM催化剂很容易通过过滤回收，并可以重复使用三个循环而不会显着降低催化活性。还为这种转换提出了一种尝试性机制。
• Self-assembly of three Ag-polyoxovanadates frameworks for their efficient construction of C N bond and detoxification of simulant sulfur mustard
  作者：Xianqiang Huang、Yanan Cui、Jinhong Zhou、Yalin Zhang、Guodong Shen、Qingxia Yao、Jikun Li、Zechun Xue、Guoping Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.042

  日期：2022.5

  (APFs) with a controllable molar ratio of Ag+ to polyoxovanadates (POVs) [Ag(IM)2]2V4O12·2Ag(IM)2 (APF-1), [Ag2(1-eIM)4]2[Ag(1-eIM)2]3·2Ag(1-eIM)2·3(1-HeIM)[V10O28]2 (APF-2) and [Ag(1-pIM)2]3[HV10O28]·2Ag(1-pIM)2·2H2O (APF-3) (IM = imidazole; 1-eIM = 1-ethylimidazole and 1-pIM = 1-propylimidazole) have been successfully achieved by self-assembly of POVs, Ag+ cations, and three different imidazole derivatives

  三种咪唑改性的 Ag-聚氧钒酸盐骨架 (APFs)，Ag +与聚氧钒酸盐 (POV) 的摩尔比可控 [Ag(IM) 2 ] 2 V 4 O 12 ·2Ag(IM) 2 ( APF-1 ), [Ag 2 (1-eIM) 4 ] 2 [Ag(1-eIM) 2 ] 3 ·2Ag(1-eIM) 2 ·3(1-HeIM)[V 10 O 28 ] 2 ( APF-2 ) 和 [Ag( 1-pIM) 2 ] 3 [HV 10 O 28 ]·2Ag(1-pIM) 2 ·2H2 O ( APF-3 ) (IM = 咪唑；1-eIM = 1-乙基咪唑和 1-pIM = 1-丙基咪唑) 已通过 POV、Ag +阳离子和三种不同咪唑衍生物的自组装成功实现。有趣的是，通过改变钒资源和咪唑衍生物，Ag +与 POV的摩尔比从 4:1、4.5:1 到 5:1 不等。值得注意的是，Ag +阳离子的配位环境和 APF 中 POV
• Base-catalyzed Intramolecular Diels–Alder Cyclization of Dialkyl(3-arylprop-2-yn-1-yl)-(3-phenylprop-2-en-1-yl)ammonium Bromides in Aqueous Solution
  作者：E. O. Chukhajian、L. V. Ayrapetyan、El. O. Chukhajian、H. A. Panosyan

  DOI：10.1007/s10593-013-1375-1

  日期：2013.12

  undergo cyclization in aqueous solution in the presence of base upon prior heating to give potentially biologically active 2,2-dialkyl-6-chloro-4-phenyl-3a,4-dihydrobenzo[f]isoindolinium bromides in almost quantitative yield. Heat is released in the course of these reactions. We found that the introduction of a phenyl group at position 3 of the allyl fragment facilitates the cyclization. This is the

  与二烷基（3-芳基丙-2-炔-1-基）（3-苯基丙-2-烯-1-基）溴化铵相反，它们的烯丙基类似物含有3-芳基丙-2-烯-1-基在先加热后，在碱的存在下在水溶液中进行环化，以几乎定量的产率得到潜在的具有生物活性的2,2-二烷基-6-氯-4-苯基-3a，4-二氢苯并[ f ]异吲哚鎓溴化物。在这些反应过程中放出热量。我们发现在烯丙基片段的3位上引入苯基促进了环化。这是二烷基（3-芳基丙-2-yn-1-基）铵盐的烯丙基类似物的碱催化的分子内环化的首次报道。
• Synthesis and intramolecular recyclization of 2,2-dialkyl-6-chloro-4-hydroxymethyl-benzo[f]isoindolinium salts
  作者：E. O. Chukhajian、A. A. Khachatryan、A. R. Gevorkyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1007/s10593-007-0114-x

  日期：2007.6
• BABAYAN A. T.; CHUXADZHYAN EH. O.; MANASYAN L. A., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1978, 31, HO 7, 489-494
  作者：BABAYAN A. T.、 CHUXADZHYAN EH. O.、 MANASYAN L. A.

  DOI：——

  日期：——