8-methanesulfonyl-phenothiazin-3-one | 57218-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 8-methanesulfonyl-phenothiazin-3-one
• 英文别名: 6-Methylsulfonyl-phenothiazin-2-on；8-(Methanesulfonyl)-3H-phenothiazin-3-one；8-methylsulfonylphenothiazin-3-one
• CAS: 57218-31-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S₂
• 分子量: 291.351
• InChiKey: FFVPMVJXZAERGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methanesulfonyl-phenothiazin-3-one 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-isopropoxy-2-methylsulfonylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  7-羟基硫代哒嗪和7-羟基磺胺嘧啶的合成†

  摘要：

  合成了硫代哒嗪代谢物7-羟基硫代哒嗪（2a）和7-羟基磺胺嘧啶（2b）。通过中间体黄原酸酯将市售的4-氯-3-硝基苯基甲基砜转化为相应的4-硫醇。随后的锌金属还原得到3-氨基硫醇盐。该盐与氯醌缩合，得到7-羟基-2-甲基磺酰基吩噻嗪，然后将其保护为异丙醚。使用氢氧化钠用2-（2-氯乙基）-1-甲基哌啶进行N-烷基化，然后醚裂解，得到2b。所述Ñ烷基化然后还原用二异丁基氢化和解封，得到2a中。这些参考标准将有助于探索代谢形成的2a和2b在对硫代哒嗪的神经安定反应中的潜在作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290455
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲砜基氯苯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氧气 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 8-methanesulfonyl-phenothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  7-羟基硫代哒嗪和7-羟基磺胺嘧啶的合成†

  摘要：

  合成了硫代哒嗪代谢物7-羟基硫代哒嗪（2a）和7-羟基磺胺嘧啶（2b）。通过中间体黄原酸酯将市售的4-氯-3-硝基苯基甲基砜转化为相应的4-硫醇。随后的锌金属还原得到3-氨基硫醇盐。该盐与氯醌缩合，得到7-羟基-2-甲基磺酰基吩噻嗪，然后将其保护为异丙醚。使用氢氧化钠用2-（2-氯乙基）-1-甲基哌啶进行N-烷基化，然后醚裂解，得到2b。所述Ñ烷基化然后还原用二异丁基氢化和解封，得到2a中。这些参考标准将有助于探索代谢形成的2a和2b在对硫代哒嗪的神经安定反应中的潜在作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290455