(+)-(2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylindoline | 1092116-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylindoline
• 英文别名: (2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylindoline；(2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 1092116-71-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: CTWKERKAYRKRRF-AOMKIAJQSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  449.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-N-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}propylamine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到(+)-(2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  阴离子-阴离子不对称串联反应：由2-对甲苯基亚磺酰基烷基苯一锅合成光学纯净的氟化二氢吲哚。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802885

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Indolines through Intramolecular Shifting of Aromatic Sulfinyl Groups. Role of the π,π-Stacking Interactions in these Unusual S_NAr Processes
  作者：José L. García Ruano、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、Carlos del Pozo、Silvia Catalán、Silvia Monteagudo、Santos Fustero、Ana Poveda

  DOI：10.1021/ja8096527

  日期：2009.7.8

  Cyclization of N-aryl substituted 1-aryl-2[2-p-tolylsulfinyl]phenyl propylamines under LDA, LHMDS, or KHMDS provides a new approach for synthesizing optically pure 2,3-disubstituted indolines. Both the scope and the limitations of this method have been investigated. The pi,pi-stacking interactions are crucial for these unprecedented intramolecular S(N)Ar processes, in which a sulfinyl group located

  N-芳基取代的 1-芳基-2[2-p-tolylsulfinyl] 苯基丙胺在 LDA、LHMDS 或 KHMDS 下的环化为合成光学纯 2,3-二取代二氢吲哚提供了一种新方法。已经研究了该方法的范围和局限性。pi,pi 堆积相互作用对于这些前所未有的分子内 S(N)Ar 过程至关重要，其中位于轻微失活环上的亚磺酰基在温和条件下被酰胺阴离子取代。提供了支持这些 pi,pi-stacking 相互作用的 X 射线和 NMR 证明。
• Anionic-Anionic Asymmetric Tandem Reactions: One-Pot Synthesis of Optically Pure Fluorinated Indolines from 2-<i>p</i>-Tolylsulfinyl Alkylbenzenes
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Silvia Catalán、Vanesa Marcos、Silvia Monteagudo、Alejandro Parra、Carlos del Pozo、Santos Fustero

  DOI：10.1002/anie.200802885

  日期：2008.9.29