(1S,2S)-N-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-{[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}propylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-N-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-{[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}propylamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(1S,2S)-2-[2-(4-methylphenyl)sulfinylphenyl]-1-phenylpropyl]aniline
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₂S
• 分子量: 455.621
• InChiKey: SCGZGOPLWKRYAJ-CZHIQENNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-{[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}propylamine 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.1h， 以79%的产率得到(+)-(2S,3S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  通过芳香族亚磺酰基的分子内转移不对称合成二氢吲哚。π,π-堆叠相互作用在这些不寻常的 SNAr 过程中的作用

  摘要：

  N-芳基取代的 1-芳基-2[2-p-tolylsulfinyl] 苯基丙胺在 LDA、LHMDS 或 KHMDS 下的环化为合成光学纯 2,3-二取代二氢吲哚提供了一种新方法。已经研究了该方法的范围和局限性。pi,pi 堆积相互作用对于这些前所未有的分子内 S(N)Ar 过程至关重要，其中位于轻微失活环上的亚磺酰基在温和条件下被酰胺阴离子取代。提供了支持这些 pi,pi-stacking 相互作用的 X 射线和 NMR 证明。

  DOI：

  10.1021/ja8096527
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylsulfinyl)ethylbenzene 、 N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到(1R,2S)-N-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-{[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}propylamine
  参考文献：
  名称：

  通过芳香族亚磺酰基的分子内转移不对称合成二氢吲哚。π,π-堆叠相互作用在这些不寻常的 SNAr 过程中的作用

  摘要：

  N-芳基取代的 1-芳基-2[2-p-tolylsulfinyl] 苯基丙胺在 LDA、LHMDS 或 KHMDS 下的环化为合成光学纯 2,3-二取代二氢吲哚提供了一种新方法。已经研究了该方法的范围和局限性。pi,pi 堆积相互作用对于这些前所未有的分子内 S(N)Ar 过程至关重要，其中位于轻微失活环上的亚磺酰基在温和条件下被酰胺阴离子取代。提供了支持这些 pi,pi-stacking 相互作用的 X 射线和 NMR 证明。

  DOI：

  10.1021/ja8096527

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Indolines through Intramolecular Shifting of Aromatic Sulfinyl Groups. Role of the π,π-Stacking Interactions in these Unusual S_NAr Processes
  作者：José L. García Ruano、Alejandro Parra、Vanesa Marcos、Carlos del Pozo、Silvia Catalán、Silvia Monteagudo、Santos Fustero、Ana Poveda

  DOI：10.1021/ja8096527

  日期：2009.7.8

  Cyclization of N-aryl substituted 1-aryl-2[2-p-tolylsulfinyl]phenyl propylamines under LDA, LHMDS, or KHMDS provides a new approach for synthesizing optically pure 2,3-disubstituted indolines. Both the scope and the limitations of this method have been investigated. The pi,pi-stacking interactions are crucial for these unprecedented intramolecular S(N)Ar processes, in which a sulfinyl group located

  N-芳基取代的 1-芳基-2[2-p-tolylsulfinyl] 苯基丙胺在 LDA、LHMDS 或 KHMDS 下的环化为合成光学纯 2,3-二取代二氢吲哚提供了一种新方法。已经研究了该方法的范围和局限性。pi,pi 堆积相互作用对于这些前所未有的分子内 S(N)Ar 过程至关重要，其中位于轻微失活环上的亚磺酰基在温和条件下被酰胺阴离子取代。提供了支持这些 pi,pi-stacking 相互作用的 X 射线和 NMR 证明。