4-Chlorphenylsulfonylguanidin | 56519-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlorphenylsulfonylguanidin
• 英文别名: (4-chloro-benzenesulfonyl)-guanidine；(4-Chlor-benzolsulfonyl)-guanidin；2-(4-chlorophenyl)sulfonylguanidine
• CAS: 56519-40-5
• 化学式: C₇H₈ClN₃O₂S
• 分子量: 233.678
• InChiKey: DORFYTCSPKNSDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 沸点：
  378.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlorphenylsulfonylguanidin 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-chloro-N-(5-methyl-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Junge,B., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1961 - 1966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 、 盐酸胍 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-Chlorphenylsulfonylguanidin
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶抑制剂：新型非碱性凝血酶抑制剂的合成和QSAR研究，该抑制剂在P1处掺入了磺酰基胍和O-甲基磺酰脲基部分。

  摘要：

  使用苯甲idine作为先导分子，已制备了两个系列的烷基/芳烷基/芳基磺酰基胍/磺酰基-O-甲基异脲+ ++，并作为两种丝氨酸蛋白酶，凝血酶和胰蛋白酶的抑制剂进行了分析。研究表明，磺胺胍及其相应的O-甲基异脲衍生物具有中等但固有的选择性凝血酶抑制特性，K（I）对凝血酶的抑制作用约为100 nM，对胰蛋白酶的抑制作用为1350-1500 nM。这两个分子的进一步加工提供了在12至50 nM范围内用K（I）抑制凝血酶的化合物，而对胰蛋白酶的亲和力仍然较低。通过将苄氧羰基或4-甲苯磺酰脲基保护的氨基酸（例如L-和D-Phe或L-Pro）或二肽（例如Phe-Pro，Gly-His，β-Ala-His，或Pro-Gly）引入上述两个导基，磺胺胍和4-氨基苯磺酰基-O-甲基异脲。因此，本研究提出了两种制备高亲和力，特异性凝血酶抑制剂的新颖方法：在已经很大的精氨酸/ am基抑制剂家族中的两个新颖的S1锚定

  DOI：

  10.1021/jm9903693

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of (4-hydroxy-2-(substitued sulfonamido)pyrimidine-5-carbonyl)glycines as oral erythropoietin secretagogues
  作者：Shuang Zhi、Jun Cai、Hong Wang、Cheng Tan、Zibo Yang、Linlin Dai、Ting Zhang、Hui Wang、Dongdong Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129007

  日期：2022.11

  predominant regulating factor in erythropoiesis. Herein we describe the identification of (4-hydroxy-2-(substitued sulfonamido)pyrimidine-5-carbonyl) glycine-based oral EPO secretagogues. Most of these compounds obviously increased the EPO level in Hep3B cells by stabilizing the hypoxia-inducible factor-α (HIF-α). Furthermore, their potential inhibitory activities against HIF prolyl hydroxylase domain (PHD)

  促红细胞生成素（EPO）是红细胞生成的主要调节因子。在这里，我们描述了基于甘氨酸的口服 EPO 促分泌素 (4-hydroxy-2-(substitued sulfonamido)pyrimidine-5-carbonyl) 的鉴定。这些化合物中的大多数通过稳定缺氧诱导因子-α (HIF-α) 明显增加了 Hep3B 细胞中的 EPO 水平。此外，它们对 HIF 脯氨酰羟化酶结构域 (PHD) 的潜在抑制活性揭示了它们在 PHD-HIF 通路中作为 PHD 抑制剂的功能。化合物6i，在磺胺基上具有联苯取代基，特别是增加了小鼠血浆EPO水平，可作为EPO刺激剂用于贫血治疗的候选物。
• Perrot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 554,557
  作者：Perrot

  DOI：——

  日期：——
• DOVLATYAN, V. V.;EHLIAZYAN, K. A.;KAZARYAN, EH. A., ARM. XIM. ZH., 41,(1988) N, S. 576-581
  作者：DOVLATYAN, V. V.、EHLIAZYAN, K. A.、KAZARYAN, EH. A.

  DOI：——

  日期：——
• Novel synthesis of the first new class of triazine sulfonamide thioglycosides and the evaluation of their anti-tumor and anti-viral activities against human coronavirus
  作者：Reham A. Mohamed-Ezzat、Galal H. Elgemeie

  DOI：10.1080/15257770.2024.2341406

  日期：2024.12