methyl 2-methyl-3-phenyl-2-(trimethylsilyl)propanoate | 127840-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-3-phenyl-2-(trimethylsilyl)propanoate
• 英文别名: methyl 2-methyl-2-(trimethylsilyl)-3-phenylpropionate；methyl 2-methyl-3-phenyl-2-trimethylsilylpropanoate
• CAS: 127840-54-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂Si
• 分子量: 250.413
• InChiKey: QRHKQRAOKLHQNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-3-phenyl-2-(trimethylsilyl)propanoate 在 Celite 、 二异丁基氢化铝 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,3-diphenyl-2-methyl-2-(trimethylsilyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of carbon-carbon bonds with high stereochemical control. 6. Asymmetric synthesis of chiral C-centered organosilanes by Haller-Bauer cleavage of optically active, nonenolizable .alpha.-silyl phenyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a031
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-methyl-3-phenyl-2-(trimethylsilyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of carbon-carbon bonds with high stereochemical control. 6. Asymmetric synthesis of chiral C-centered organosilanes by Haller-Bauer cleavage of optically active, nonenolizable .alpha.-silyl phenyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a031

文献信息

• A Michael Addition and Alkylation Sequence Using Methyl 2-(Trimethylsilyl)propenoate. Stereoselective Synthesis of α-Silyl Esters
  作者：Junji Tanaka、Shuji Kanemasa、Yusuke Ninomiya、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.63.476

  日期：1990.2

  depending upon the reaction conditions and the reactivity of donor molecules. The adduct anions, both 1:1 and 1:2 types, are quenched with alkyl halides or water in a highly stereoselective manner to produce α-silylated esters. A rigid intramolecular chelation working in the adduct anions is partly responsible for the high selectivity.

  有机镁或锂与 2-（三甲基甲硅烷基）丙烯酸甲酯的迈克尔加成产生 1:1 或 1:2 的加合物阴离子，这取决于反应条件和供体分子的反应性。1:1 和 1:2 类型的加合物阴离子以高度立体选择性的方式用卤代烷或水猝灭以产生 α-甲硅烷基化酯。在加合物阴离子中起作用的刚性分子内螯合是高选择性的部分原因。
• GILDAY, JOHN P.;GALLUCCI, JUDITH C.;PAQUETTE, LEO A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1399-1408
  作者：GILDAY, JOHN P.、GALLUCCI, JUDITH C.、PAQUETTE, LEO A.

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, JUNJI;KANEMASA, SHUJI;NINOMIYA, YUSUKE;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 476-483
  作者：TANAKA, JUNJI、KANEMASA, SHUJI、NINOMIYA, YUSUKE、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Cleavage of carbon-carbon bonds with high stereochemical control. 6. Asymmetric synthesis of chiral C-centered organosilanes by Haller-Bauer cleavage of optically active, nonenolizable .alpha.-silyl phenyl ketones
  作者：John P. Gilday、Judith C. Gallucci、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00267a031

  日期：1989.3