2-phenyl-3-(p-tolylthio)benzofuran | 1191950-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-phenyl-3-(p-tolylthio)benzofuran
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 1191950-71-6
• 化学式: C₂₁H₁₆OS
• 分子量: 316.423
• InChiKey: URRRBAFHQWCBMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 吡啶 、 碘 、 五氯化钼 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-phenyl-3-(p-tolylthio)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Thieme 化学期刊获奖者——他们现在在哪里？钼 (V) 介导的非对称二芳基和芳基烷基硫属化物的合成

  摘要：

  使用钼 (V) 试剂的氧化硫属化反应可以快速获得各种非对称芳基硫化物和硒化物。已建立的协议可被各种不稳定的功能、保护基团和芳香杂环所容忍。特别是，当存在不稳定部分时，与其他氧化剂相比，使用钼 (V) 试剂可提供更高的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588140

文献信息

• Potassium iodide promoted thiolation of pyrazolones and benzofurans using aryl sulfonyl chlorides as sulfenylation reagents
  作者：Xia Zhao、Xiaoyu Lu、Aoqi Wei、Xiaoliang Jia、Jun Chen、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.053

  日期：2016.11

  thioethers as well as 2-aryl and 3-aryl benzofuran thioethers by employing aryl sulfonyl chlorides as sulfenylation reagents in the presence of triphenylphosphine was developed. Potassium iodide was found to facilitate the transformation for the first time by generating more reactive sulfenyl iodide in situ from sulfenyl chloride.

  开发了一种有效的，无过渡金属的方法，该方法通过在三苯基膦存在下使用芳基磺酰氯作为亚磺酰基化试剂来合成吡唑啉酮硫醚以及2-芳基和3-芳基苯并呋喃硫醚。发现碘化钾通过从亚磺酰氯原位产生更多反应性的亚硫基碘化物，首次促进了转化。
• Metal-free synthesis of 3-chalcogen benzo[b]furans via an iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanisoles
  作者：Mei Xu、Xiao-Hong Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.045

  日期：2011.12

  An efficient and metal-free method was developed to synthesize 3-chalcogen benzo[b]furans via the iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanisoles with disulfides or diselenides. In the presence of I2, various 3-sulfenylbenzofurans or 3-selenenylbenzofurans were obtained in moderate to high yields.

  通过用二硫化物或二硒化物通过碘介导的2-炔基茴香醚的亲电亲电环化反应，开发了一种高效且无金属的方法来合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃。在I 2的存在下，以中等至高产率获得了各种3-亚磺酰基苯并呋喃或3-硒代苯并呋喃。
• Synthesis of 2-Aryl and 3-Aryl Benzo[<i>b</i>]furan Thioethers Using Aryl Sulfonyl Hydrazides as Sulfenylation Reagents
  作者：Xia Zhao、Lipeng Zhang、Xiaoyu Lu、Tianjiao Li、Kui Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00146

  日期：2015.3.6

  An efficient, metal-free protocol used to synthesize aryl benzo[b]furan thioethers based on the I2-catalyzed cross-coupling of benzo[b]furans as well as the electrophilic cyclization of 2-alkynylphenol derivatives with aryl sulfonyl hydrazides was developed. Various 2-aryl and 3-aryl benzo[b]furan thioethers were obtained in moderate to good yields.

  开发了一种有效的，无金属的方案，该方案用于基于I 2催化的苯并[ b ]呋喃的交叉偶联以及2-炔基苯酚衍生物与芳基磺酰肼的亲电环化反应来合成芳基苯并[ b ]呋喃硫醚。。以中等至良好的产率获得了各种2-芳基和3-芳基苯并[ b ]呋喃硫醚。
• PdCl₂-Promoted Electrophilic Annulation of 2-Alkynylphenol Derivatives with Disulfides or Diselenides in the Presence of Iodine
  作者：Hui-Ai Du、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo9016309

  日期：2009.10.16

  of 3-chalcogen-benzo[b]furans via palladium-promoted annulation reactions of 2-alkynylphenol derivatives with disulfides or diselenides and iodide has been developed. In the presence of I2 and PdCl2, both 3-sulfenylbenzofurans and 3-selenenylbenzofurans were selectively prepared from the cyclization of 2-alkynyanisoles with disulfides or diselenides in moderate to excellent yields.

  通过2-炔基苯酚衍生物与二硫化物或二硒化物和碘化物的钯促进的环化反应，已开发出有效合成3-硫属元素-苯并[ b ]呋喃的方法。在I 2和PdCl 2的存在下，由2-炔基吲哚与二硫化物或二硒化物的环化反应选择性地制备了3-亚磺酰基苯并呋喃和3-硒烯苯并呋喃，且产率中等至优异。
• Palladium-catalyzed three-component cascade arylthiolation with aryldiazonium salts as <i>S</i>-arylation sources
  作者：Jianxiao Li、Hao Tang、Zidong Lin、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d0ob00828a

  日期：——

  A novel and efficient palladium-catalyzed three-component cascade cyclization/arylthiolation has been developed for the assembly of diverse 3-sulfenylindole and 3-sulfenylbenzofuran derivatives from 2-alkynylamines and 2-alkynylphenols, aryldiazonium salts, and Na2S2O3 under aerobic conditions with PEG-200 as an environmentally benign medium. The current study features exceptional functional group

  一种新颖的和有效的钯催化的三组分级联环化/ arylthiolation已经开发了用于装配多样3- sulfenylindole并从2-炔基胺和2- alkynylphenols，芳基重氮盐，和Na 3-sulfenylbenzofuran衍生物的2小号2 ö 3下PEG-200作为环境友好介质的有氧条件。当前的研究具有卓越的官能团耐受性，而无需额外的配体，氧化剂或银盐，并且环保型反应条件温和。离子液体[C 2 OHmim] Cl作为环保添加剂在该协议中起着至关重要的作用。值得注意的是，该方法代表了使用芳基重氮盐作为直接S的第一个例子这种化学转化中的芳基化来源。