N,N-dimethyl-2-(p-tolylthio)acetamide | 94404-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(p-tolylthio)acetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylacetamide
• CAS: 94404-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• mdl: MFCD05660796
• 分子量: 209.312
• InChiKey: VKOYKXALUNJFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COLONNA, S.;BANFI, S.;FONTANA, F.;SOMMARUGA, M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 6, 769-771

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct access to α-sulfenylated amides/esters <i>via</i> sequential oxidative sulfenylation and C–C bond cleavage of 3-oxobutyric amides/esters
  作者：Yi Jiang、Jie-dan Deng、Hui-hong Wang、Jiao-xia Zou、Yong-qiang Wang、Jin-hong Chen、Long-qing Zhu、Hong-hua Zhang、Xue Peng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c7cc09026a

  日期：——

  An efficient, environmentally benign and unprecedented synthesis of various α-sulfenylated amides/esters has been developed under oxygen atmosphere. The reaction shows good functional group tolerance and excellent chemo/regioselectivity. All the desired products were obtained in moderate to excellent yields, even on the gram scale. Practically, the related α-thiol Weinreb amide can be readily transferred

  在氧气气氛下，已经开发出一种高效，环境友好的和前所未有的合成各种α-亚磺酰化酰胺/酯的方法。该反应显示出良好的官能团耐受性和优异的化学/区域选择性。即使在克规模上，也以中等至极好的收率获得了所有所需的产品。实际上，相关的α-硫醇Weinreb酰胺可以很容易地转移到一系列预期的化合物中，并且硒原子可以高产率地引入到酰胺的α-位。
• Copper-Catalyzed Synthesis of α-Thioaryl Carbonyl Compounds Through SS and CC Bond Cleavage
  作者：Liang-Hua Zou、Daniel L. Priebbenow、Long Wang、Jakob Mottweiler、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201300566

  日期：2013.9.16

  α‐thioaryl esters employing copper acetate (hydrate) as catalyst and readily accessible diaryl disulfides and β‐diketones (or β‐keto esters) has been developed. Both alkyl‐ and aryl‐substituted carbonyl compounds can be prepared.

  已经开发了一种使用乙酸铜（水合物）作为催化剂以及易于获得的二芳基二硫化物和β-二酮（或β-酮酯）来获得α-硫代芳基酮和α-硫代芳基酯的方法。可以制备烷基和芳基取代的羰基化合物。