(R)-S-benzyl-S-(4-methoxyphenyl)-N-(p-tolylsulfonyl)sulfilimine | 125662-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-S-benzyl-S-(4-methoxyphenyl)-N-(p-tolylsulfonyl)sulfilimine
• 英文别名: S-benzyl-S-(4-methoxyphenyl)-N-(4-tosyl)sulfilimine；N-[benzyl-(4-methoxyphenyl)-lambda4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[benzyl-(4-methoxyphenyl)-λ4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 125662-15-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 399.535
• InChiKey: UZKBPKZWIDOZKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.5-128.0 °C
• 沸点：
  592.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-S-benzyl-S-(4-methoxyphenyl)-N-(p-tolylsulfonyl)sulfilimine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以6%的产率得到4-甲氧基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  氢化物处理亚硫亚胺时形成的σ-硫烷的配体偶联

  摘要：

  发现N-（4-甲苯基）硫亚胺与氢化铝锂的反应通过在温和条件下以优异的收率得到相应的硫化物而在作为中间体形成的σ-硫烷内进行配体偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80367-1
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylsulfanyl-4-methoxy-benzene 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(R)-S-benzyl-S-(4-methoxyphenyl)-N-(p-tolylsulfonyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  Novel asymmetric catalytic synthesis of sulfimides

  摘要：

  前手性硫化物在催化量的CuI盐和手性4,4'-二取代双(噁唑啉)配体的存在下与PhINTs反应，生成相应的手性硫酰胺。

  DOI：

  10.1039/cc9960000931

文献信息

• Chiral Bis(oxazoline)-copper Catalyzed Enantioselective Imidation of Sulfides
  作者：Hiroya Takada、Yoshiaki Nishibayashi、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1080/10426509708545550

  日期：1997.1.1

  Prochiral sulfides reacted with Phl=NTs in the presence of a catalytic amount of Cu(I) salt together with a chiral 4,4′-disubstituted bis(oxazoline) ligand to afford the corresponding chiral sulfimides.

  在催化量的 Cu(I) 盐和手性 4,4'-二取代双（恶唑啉）配体存在下，前手性硫化物与 Phl=NT 反应，得到相应的手性磺酰亚胺。
• Catalytic Asymmetric Sulfimidation
  作者：Hiroya Takada、Yoshiaki Nishibayashi、Kouichi Ohe、Sakae Uemura、Charlotte P. Baird、Tim J. Sparey、Paul C. Taylor

  DOI：10.1021/jo970798d

  日期：1997.9.1

  A direct catalytic imidation of sulfides to sulfimides with [N-(p-tolylsulfonyl)imino]phenyliodinane (TsN=IPh) using a catalytic amount of copper triflate (CuOTf) has been developed. The reaction proceeds with a wide range of sulfides to give the corresponding sulfimides in 50-83% isolated yields. When the reaction is applied to allylic sulfides, the products are the corresponding sulfonamides produced via [2,3] sigmatropic rearrangement of the initially formed allylic sulfimides. In the presence of a chiral bis(oxazoline) as ligand, asymmetric induction occurs to afford the chiral sulfimides (up to 71% ee) and sulfonamides (up to 58% ee). Chloramine T (TsNClNa) can be used in place of TsN=IPh for asymmetric sulfimidation, but the ee's are much lower. Some mechanistic observations are described.
• KIM, KYOUNG SOO;JUNG, IN BAE;KIM, YONG HAE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1087-1090
  作者：KIM, KYOUNG SOO、JUNG, IN BAE、KIM, YONG HAE

  DOI：——

  日期：——