(4-nitrophenyl)-piperidin-1-yldiazene | 52010-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)-piperidin-1-yldiazene
• 英文别名: (E)-1-((4-nitrophenyl)diazenyl)piperidine；1-(4-nitro-phenylazo)-piperidine；1-(4-Nitro-phenylazo)-piperidin
• CAS: 52010-83-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: FOUPDOGVZUKRGP-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  372.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)-piperidin-1-yldiazene 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4,5-dimethyl-1-(4-nitro-phenyl)-1,6-dihydro-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  The sequel to a carbocyclic nucleoside synthesis: a divergent access to both arenediazonium ions and aryl triflates

  摘要：

  Depending on the amount of acid used, treating aryl-dialkyl triazenes of general structure 3 with triflic acid resulted in the formation of either the corresponding arenediazonium triflates 4 or aryl triflates 8 apparently by two different pathways, the latter conversion being favoured at high acid concentration. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.147
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 (4-nitrophenyl)-piperidin-1-yldiazene
  参考文献：
  名称：

  Bamberger, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of triazenes by using aryl diazonium silica sulfates under mild conditions
  作者：Amin Zarei、Leila Khazdooz、Hamidreza Aghaei、Ghobad Azizi、Alireza Najafi Chermahini、Abdol R. Hajipour

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.10.022

  日期：2014.2

  reactions were carried out in water at room temperature under mild and heterogeneous conditions. Moreover, temperature dependent NMR spectra were studied for 1-(2-nitrophenyl)-3,3-diethyltriazene to determine the rotational barrier energy around N(2)–N(3) bond of this molecule. Simple and clean work-up, short reaction times and good yields were the advantages of this method.

  在本文中描述了一种通过使用芳基重氮氧化硅硫酸盐和仲胺来合成芳基三氮烯的有效，快速和简单的方法。使用本发明的方法，含有吸电子基团和给电子基团的不同种类的芳基重氮氧化硅硫酸盐可以快速地转化为相应的芳基三氮烯，产率高且反应时间短。这些反应是在室温，温和和非均质条件下于水中进行的。此外，对1-（2-硝基苯基）-3,3-二乙基三氮烯进行了温度依赖性NMR光谱研究，以确定该分子N（2）–N（3）键周围的旋转势垒能。该方法的优点是后处理简单，清洁，反应时间短，产率高。
• Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation of Arenes Using a Versatile and Removable Triazene Directing Group
  作者：Chengming Wang、Hu Chen、Zhaofeng Wang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201203230

  日期：2012.7.16

  Diverse opportunities: A Rhodium(III)‐catalyzed ortho‐selective olefination of arenes using a novel triazene as a directing group is reported. This method exhibits substantial post‐functionalization synthetic versatility, overcoming a vital limitation in CH activation/functionalization products: restricted structural diversity.

  多样的机会：报道了使用新型三氮烯作为导向基团的铑（III）催化的芳烃邻位选择性烯化反应。该方法具有强大的后功能化合成多功能性，克服了CH活化/功能化产品的重要局限性：有限的结构多样性。
• Synthesis of biaryls from aryltriazenes
  作者：Timothy B. Patrick、Richard P. Willaredt、David J. DeGonia

  DOI：10.1021/jo00213a007

  日期：1985.6
• Dushenko, G. A.; Mikhailov, I. E.; Skachkov, R. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 5.2, p. 843 - 844
  作者：Dushenko, G. A.、Mikhailov, I. E.、Skachkov, R. V.、Klenkin, A. A.、Divaeva, L. N.、Minkin, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, vol. 235, p. 242
  作者：Wallach

  DOI：——

  日期：——