4'-ethoxy-4-nitrobiphenyl | 109662-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-ethoxy-4-nitrobiphenyl
• 英文别名: 1-(4-ethoxyphenyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 109662-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: LRGPQQHBKRGJII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基二苯基-4-硼酸 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4'-ethoxy-4-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  催化剂-自由本位的芳基硼酸使用硝酸铋-nitration

  摘要：

  我们报告的催化剂-自由本位使用铋的芳基硼酸-nitration（III）硝酸盐作为硝化剂。反应以较短的反应时间进行，具有中等至极好的收率。该方法操作简单，区域选择性好，并且具有出色的官能团相容性，可以合成硝基芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.121

文献信息

• Micellar catalysis of the Suzuki Miyaura reaction using biogenic Pd nanoparticles from <i>Desulfovibrio alaskensis</i>
  作者：Yuta Era、Jonathan A. Dennis、Stephen Wallace、Louise E. Horsfall

  DOI：10.1039/d1gc02392f

  日期：——

  biogenic palladium nanoparticles generated by the sulfate-reducing bacterium Desulfovibrio alaskensis G20 catalyse the ligand-free Suzuki Miyaura reaction of abiotic substrates. The reaction is highly efficient (>99% yield, 0.5 mol% Pd), occurs under mild conditions (37 °C, aqueous media) and can be accelerated within biocompatible micelles at the cell membrane to yield products containing challenging

  微生物在接触有毒金属离子后会产生金属纳米颗粒 (MNP)。然而，尽管这些生物过程有可能用于可持续回收包括钯在内的关键金属，但生物合成 MNP 的催化活性仍未得到充分探索。在这里，我们报告了由硫酸盐还原菌Desulfovibrio alaskensis产生的生物钯纳米颗粒G20 催化非生物底物的无配体 Suzuki Miyaura 反应。该反应非常高效（产率>99%，Pd 含量为 0.5 mol%），在温和条件下（37 °C，水性介质）发生，并且可以在细胞膜上的生物相容性胶束内加速，产生含有挑战性联芳基键的产物。这项工作强调了厌氧菌的天然代谢过程如何与绿色化学技术相结合，产生高效的催化反应，用于可持续的有机合成。
• Pillar[5]arene-based N-heterocyclic carbene ligand for Pd-catalysed Suzuki reaction
  作者：Xue-Dong Xiao、Jia-Qi Liu、Ya-Li Bai、Rui-Hua Wang、Jun-Wen Wang

  DOI：10.1007/s10847-016-0673-5

  日期：2017.2

  A pillar[5]arene-based N-heterocyclic carbene ligand was prepared by reaction of bromoethoxy pillar[5]arene with excess 1-methylimidazole at 130 °C in the absence of solvent and used as a catalyst for the Suzuki coupling reaction. Excellent yields were obtained when the Suzuki reactions were carried out under ambient atmosphere in ethanol, employing 0.2 mol% ligand, 1 mol% PdCl2(CH3CN)2 and 1.5 mmol

  通过溴乙氧基柱[5]芳烃与过量的1-甲基咪唑在130°C下在没有溶剂的情况下反应制备柱[5]芳烃基N-杂环卡宾配体，并用作Suzuki偶联反应的催化剂。当 Suzuki 反应在环境气氛下在乙醇中进行，使用 0.2 mol% 配体、1 mol% PdCl2(CH3CN)2 和 1.5 mmol K2CO3 时，获得了优异的产率。新型柱[5]芳烃基咪唑鎓盐是构建高活性超分子催化体系的有前途的材料。
• Atom-efficient Pd-catalyzed cross-couplings of chloroarenes with triarylbismuth reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Suresh Meka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150971

  日期：2019.8

  Various Pd-catalyzed protocols have been developed for the atom-efficient cross-coupling of chloroarenes with triarylbismuth reagents. Using the developed protocols, an efficient synthesis of unsymmetrical biaryls in good to excellent yields was achieved by employing electron-deficient chloroarenes and a range of triarylbismuth reagents.

  已经开发了各种钯催化的方案，用于氯代芳烃与三芳基铋试剂的原子有效交叉偶联。使用已开发的方案，通过使用电子不足的氯代芳烃和一系列三芳基铋试剂，可以有效地合成不对称的联芳基，收率良好至优异。
• Polymer-Assisted Solution-Phase (PASP) Suzuki Couplings Employing an Anthracene-Tagged Palladium Catalyst
  作者：Ping Lan、Daniela Berta、John A. Porco、Michael S. South、John J. Parlow

  DOI：10.1021/jo035129g

  日期：2003.12.1

  A general method for polymer-assisted solution-phase (PASP) Suzuki reactions employing a combination of anthracene-tagged palladium catalyst and anthracene-tagged boronic acid with a polymer-supported carbonate base is reported. The anthracene-tagged catalyst allows for the easy removal of the Pd catalyst along with the dissociated phosphine ligand and phosphine oxide byproducts by sequestration through a chemoselective Diels-Alder reaction with a maleimide resin. The polymer-supported carbonate base facilitates the removal of excess boronic acid and the borane-containing byproducts present at the end of the coupling reaction. The Suzuki coupling reaction can be efficiently conducted by using combinations of the anthracene-tagged Pd catalyst, polymer-supported carbonate base, and anthracene-tagged boronic acid to yield the desired product in high purity and yield without the use of chromatography.