2-methoxy-1-(4-nitrophenyl)naphthalene | 922511-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-1-(4-nitrophenyl)naphthalene
• CAS: 922511-75-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: PVTHWAGOZANXFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  408.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1-(4-nitrophenyl)naphthalene 、 聚合甲醛 在 甲酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以36 %的产率得到N¹,N²-bis(4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)phenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃和 HCHO 的还原偶联用于钴单原子催化剂通用合成功能性 1,2-二胺

  摘要：

  尽管应用广泛，但迄今为止，选择性和多样化地获取N,N'-二芳基乙烷-1,2-二胺仍然是一个挑战。在这里，通过开发一种双功能钴单原子催化剂（Co SA -N/NC），我们提出了一种通过廉价且丰富的硝基芳烃和甲醛的选择性还原偶联直接合成此类化合物的通用方法，具有良好的底物和功能相容性，一种易于获得的贱金属催化剂，具有出色的可重复使用性以及高步骤效率和原子效率。机理研究表明，N锚定的钴单原子（CoN 4）作为还原过程的催化活性位点，N掺杂的碳载体富集了HCHO，及时捕获了原位形成的羟胺，并在弱电条件下提供了所需的硝酮。碱性条件下，随后硝酮和亚胺的逆电子需求1,3-偶极环加成反应，随后环加合物的加氢脱氧反应提供产物。在这项工作中，催化剂控制的硝基芳烃还原原位产生特定结构单元的概念预计将开发出更有用的化学转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04857
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基萘 在 cyclopalladated [1-(p-tolylimino)ethyl]ferrocene catalyst 盐酸 、 magnesium 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-methoxy-1-(4-nitrophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过铃木交叉偶联合成邻位取代的联芳基的有效催化剂：环钯化的二茂铁基亚胺的三苯基膦加合物

  摘要：

  环钯化的二茂铁基亚胺2的空气和湿气稳定的三苯基膦加合物已成功用于钯催化的Suzuki交叉偶联中，以在空气中合成邻位取代的联芳基。在100°C下在二恶烷中0.05摩尔％的2作为催化剂和3当量的CsF作为碱存在下，在2-甲氧基-1-萘基硼酸与芳基的反应中以中等至高的产率合成邻位取代的联芳基得到卤化物和14个新的邻位取代的联芳基并进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.023

文献信息

• An efficient catalyst for the synthesis of ortho-substituted biaryls by the Suzuki cross-coupling: Triphenylphosphine adduct of cyclopalladated ferrocenylimine
  作者：Hong Li、Yangjie Wu、Weibo Yan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.09.023

  日期：2006.12

  The air and moisture stable triphenylphosphine adduct of cyclopalladated ferrocenylimine 2 has been successfully used in palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling for the synthesis of ortho-substituted biaryls in air. In the presence of 0.05 mol% of 2 as catalyst and 3 equivalent of CsF as base in dioxane at 100 °C, ortho-substituted biaryls were synthesized with moderate to high yields in the reactions

  环钯化的二茂铁基亚胺2的空气和湿气稳定的三苯基膦加合物已成功用于钯催化的Suzuki交叉偶联中，以在空气中合成邻位取代的联芳基。在100°C下在二恶烷中0.05摩尔％的2作为催化剂和3当量的CsF作为碱存在下，在2-甲氧基-1-萘基硼酸与芳基的反应中以中等至高的产率合成邻位取代的联芳基得到卤化物和14个新的邻位取代的联芳基并进行了表征。
• Reductive Coupling of Nitroarenes and HCHO for General Synthesis of Functional Ethane-1,2-diamines by a Cobalt Single-Atom Catalyst
  作者：Jia-Lu Sun、Huanfeng Jiang、Pierre H. Dixneuf、Min Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c04857

  日期：2023.8.9

  access to N,N′-diarylethane-1,2-diamines remains, to date, a challenge. Here, by developing a bifunctional cobalt single-atom catalyst (CoSA-N/NC), we present a general method for direct synthesis of such compounds via selective reductive coupling of cheap and abundant nitroarenes and formaldehyde, featuring good substrate and functionality compatibility, an easily accessible base metal catalyst with

  尽管应用广泛，但迄今为止，选择性和多样化地获取N,N'-二芳基乙烷-1,2-二胺仍然是一个挑战。在这里，通过开发一种双功能钴单原子催化剂（Co SA -N/NC），我们提出了一种通过廉价且丰富的硝基芳烃和甲醛的选择性还原偶联直接合成此类化合物的通用方法，具有良好的底物和功能相容性，一种易于获得的贱金属催化剂，具有出色的可重复使用性以及高步骤效率和原子效率。机理研究表明，N锚定的钴单原子（CoN 4）作为还原过程的催化活性位点，N掺杂的碳载体富集了HCHO，及时捕获了原位形成的羟胺，并在弱电条件下提供了所需的硝酮。碱性条件下，随后硝酮和亚胺的逆电子需求1,3-偶极环加成反应，随后环加合物的加氢脱氧反应提供产物。在这项工作中，催化剂控制的硝基芳烃还原原位产生特定结构单元的概念预计将开发出更有用的化学转化。