2-chloro-5-oxidobenzo[c]cinnolin-5-ium | 1608094-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-5-oxidobenzo[c]cinnolin-5-ium
• CAS: 1608094-01-4
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O
• 分子量: 230.653
• InChiKey: RVEOWJZPVDWYGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 、 苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-chloro-5-oxidobenzo[c]cinnolin-5-ium
  参考文献：
  名称：

  通过单电子转移 (SET) 进行的无过渡金属交叉偶联反应

  摘要：

  通过单电子转移 (SET) 在氨基和硝基芳基化合物之间进行无过渡金属偶联, 开发了一种简便、高效、单步合成肉啉衍生物的方案。非官能化的芳族碳原子直接形成碳-碳键。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301246

文献信息

• US4139530A
  申请人：——

  公开号：US4139530A

  公开（公告）日：1979-02-13
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling Reactions by Single Electron Transfer (SET)
  作者：Suresh Kumar Sythana、Santhosh Unni、Yogesh M. Kshirsagar、Pundlik R. Bhagat

  DOI：10.1002/ejoc.201301246

  日期：2014.1

  A facile, efficient, single-step protocol for the synthesis of cinnoline derivatives by a transition-metal-free coupling between amino- and nitroaryl compounds by single electron transfer (SET) has been developed. Direct carbon–carbon bond formation was achieved from nonfunctionalized aromatic carbon atoms. A plausible mechanism has been proposed.

  通过单电子转移 (SET) 在氨基和硝基芳基化合物之间进行无过渡金属偶联, 开发了一种简便、高效、单步合成肉啉衍生物的方案。非官能化的芳族碳原子直接形成碳-碳键。已经提出了一种合理的机制。