2-Phenylbuttersaeure-imidazolid | 52699-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Phenylbuttersaeure-imidazolid
• 英文别名: 1-(2-phenyl-butyryl)-1H-imidazole；1-Imidazol-1-yl-2-phenylbutan-1-one；1-imidazol-1-yl-2-phenylbutan-1-one
• CAS: 52699-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: WSMZTMJNFQDMAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylbuttersaeure-imidazolid 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 0.75h， 以161 mg的产率得到N-hydroxy-2-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  一种环境可持续的机械化学合成异羟肟酸衍生物的途径

  摘要：

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600350
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Phenylbuttersaeure-imidazolid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的新型2-烷硫基-6- [1-（2,6-二氟苯基）烷基] -3,4-二氢-5-烷基嘧啶-4（3H）-的结构设计，合成和生物学评估HIV-1逆转录酶的非核苷抑制剂。

  摘要：

  最近已将5-烷基-2-（烷硫基）-6-（2,6-二氟苄基）-3,4-二氢嘧啶-4（3H）-ones（S-DABOs，2）描述为一类新的人类免疫缺陷在纳摩尔浓度下具有活性的病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（Mai，A. et al.J.Med.Chem.1999，42，619-627）。为了进行领先的优化工作，我们设计了新颖的构象受限的S-DABO，3，其苄基碳原子（Y = Me）和嘧啶5位（R = Me）具有甲基。构象分析和对接模拟表明，两种甲基的存在将显着降低构象柔性，而不会损害R对映异构体适合RT非核苷结合口袋的能力。要发展结构与活动的关系，我们准备了几种3型同源物，它们属于胸腺嘧啶（R = Me）和尿嘧啶（R = H）系列，具有各种2-烷硫基侧链（X = Me，i-Pr，n-Bu，i-Bu，s -Bu，c-戊基和c-己基）和不同于2,6-二氟苯基（Ar =苯基，2,

  DOI：

  10.1021/jm010853h

文献信息

• Mild Decarboxylative Activation of Malonic Acid Derivatives by 1,1′-Carbonyldiimidazole
  作者：Danny Lafrance、Paul Bowles、Kyle Leeman、Robert Rafka

  DOI：10.1021/ol200575c

  日期：2011.5.6

  Malonic acid derivatives undergo unusually mild decarboxylation when treated with N,N′-carbonyldiimidazole (CDI) at room temperature to generate the carbonyl imidazole moiety in high yield, which can be reacted further with a variety of nucleophiles in an efficient one-pot process.

  丙二酸衍生物在室温下用N，N'-羰基二咪唑（CDI）处理时，会异常温和地脱羧，从而以高收率生成羰基咪唑部分，可以在有效的一锅法中与各种亲核试剂进一步反应。