N-(4-chlorophenethyl)-4-methoxybenzamide | 196087-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenethyl)-4-methoxybenzamide
• 英文别名: N-(2-(4-Chlorophenyl)ethyl)-4-methoxybenzamide；N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 196087-77-1
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂
• 分子量: 289.762
• InChiKey: JHYOTNMNHPINPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenethyl)-4-methoxybenzamide 在 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 48.0h， 以19%的产率得到7-Chloro-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Doi, Satoshi; Shirai, Naohiro; Sato, Yoshiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2217 - 2221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 4-氯苯乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到N-(4-chlorophenethyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Doi, Satoshi; Shirai, Naohiro; Sato, Yoshiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2217 - 2221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt catalysed aminocarbonylation of thiols in batch and flow for the preparation of amides
  作者：Jose Maria Orduña、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/d1ra04736a

  日期：——

  The synthesis of amides from thiols through a cobalt-catalyzed aminocarbonylation is shown. After optimizing all the reaction parameters, the methodology makes possible the obtention of amides with variable yields, while competing reactions such as the formation of disulfides and ureas can be limited. The process works well with aromatic thiols with electron donating groups (EDG) whereas other thiols

  显示了通过钴催化的氨基羰基化从硫醇合成酰胺。在优化所有反应参数后，该方法使得获得不同产率的酰胺成为可能，同时可以限制二硫化物和脲的形成等竞争反应。该过程适用于带有给电子基团 (EDG) 的芳香族硫醇，而其他硫醇的反应产率较低。之前的工艺已转移并优化到流动设备中，从而可以以更安全的方式使用更少的二氧化碳，并可以扩大合成规模。用这种方法制备了两种药物，吗氯贝胺和伊托必利，尽管只有第二种情况取得了良好的结果。提出了一种机械途径。
• Solar photo-thermochemical syntheses of 4-bromo-2,5-substituted oxazoles from N-arylethylamides
  作者：Milan Dinda、Supravat Samanta、Suresh Eringathodi、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1039/c3ra47603k

  日期：——

  isolated yields were in the range 42–82%. Benzylic bromination, followed by O–C bond formation through intramolecular nucleophilic substitution, and a second benzylic bromination followed by HBr elimination, gave the oxazole ring. A third bromination of the ring yielded the final product. The feasibility of synthesizing thiazole derivatives using a similar approach was also demonstrated. During the course

  最近报道了在专门设计的反应器中有效进行的太阳能光热化学C（sp 3）-H溴化反应。在本研究中，使用此方法可以更复杂地由N-芳基乙酰胺形成4-溴-2,5-取代的恶唑。一锅合成用N进行晴天，在6个小时（上午10.00到下午4.00）中使用-溴代琥珀酰亚胺-二氯乙烷。孤立的产率在42％至82％之间。苯甲基溴化，然后通过分子内亲核取代形成OC键，然后再进行苄基溴化，再通过HBr消除，得到恶唑环。环的第三次溴化反应产生最终产物。还证明了使用类似方法合成噻唑衍生物的可行性。在反应过程中，琥珀酰亚胺和HBr在水相中共生成。冷却后，用NaBrO 3和另外的酸处理返回试剂，分离出的产率为57％。结果，整体方法更加绿色。
• Doi, Satoshi; Shirai, Naohiro; Sato, Yoshiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2217 - 2221
  作者：Doi, Satoshi、Shirai, Naohiro、Sato, Yoshiro

  DOI：——

  日期：——