6-((4-methoxyphenyl)thio)-9H-purine | 646510-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-((4-methoxyphenyl)thio)-9H-purine
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-7H-purine
• CAS: 646510-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄OS
• 分子量: 258.304
• InChiKey: JMGCYSLZRQCADR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C
• 沸点：
  569.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 6-氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以11%的产率得到6-((4-methoxyphenyl)thio)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Targeting nuclear protein TDP-43 by cell division cycle kinase 7 inhibitors: A new therapeutic approach for amyotrophic lateral sclerosis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112968

文献信息

• 一种铜催化三组分偶联反应合成6-硫代嘌呤衍生物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN116082339A

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明公开了一种铜催化三组分偶联反应合成6‑硫代嘌呤衍生物的方法，以6‑氯嘌呤类化合物、硫化钠和碘代物为原料，在无碱体系下，以聚乙二醇为反应介质，在铜催化剂作用下，发生形成两个C‑S键的三组分偶联反应，一锅法高效制备6‑硫代嘌呤衍生物。本发明省去6‑巯基嘌呤的预合成步骤，经济性高；使用无臭无机盐硫化钠为硫源，避免了具有恶臭气味硫醇的使用，对环境没有特殊要求，操作简单，适合工业化大规模生产；使用聚乙二醇为反应介质，避免了挥发性有机溶剂的使用，绿色环保；无需加入碱性添加剂，反应条件温和；使用的铜催化剂低毒、廉价易得、稳定性好；具有良好的底物适用性，对含有不同取代基的6‑氯代嘌呤和碘代物都适用。
• 一种铜催化合成6-硫代嘌呤衍生物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN114716439A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明公开了一种铜催化合成6‑硫代嘌呤衍生物的方法，该方法以6‑巯基嘌呤类化合物和碘代物为原料，水为溶剂，在铜催化剂、碱、添加剂共同作用下，发生形成C‑S键的偶联反应高效获得6‑硫代嘌呤衍生物。该方法具有如下优点：(1)使用水作为反应溶剂，避免了有机溶剂的使用，绿色环保；(2)使用无臭6‑巯基嘌呤类化合物为原料，避免了具有恶臭气味硫醇原料的使用，对合成操作环境没有特殊要求，适用于工业化大规模生产；(3)所使用的铜催化剂低毒、廉价易得、稳定性好，可循环使用；(4)具有良好的底物适用性，对于含有不同取代基的碘代物都适用，且目标产物收率高。
• Antimycobacterial Agents. 1. Thio Analogues of Purine
  作者：Ashish K. Pathak、Vibha Pathak、Lainne E. Seitz、William J. Suling、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/jm030389b

  日期：2004.1.1

  Thio analogues of purine, pyridine, and pyrimidine were prepared based on the initial activity screening of several analogues of these heterocycles against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Certain 6-thio-substituted purine analogues described herein showed moderate to good inhibitory activity. In particular, two purine analogues 9-(ethylcarboxymethyl)-6-(decylthio)9H-purine (20) and 9-(ethylcarboxymethyl)-6-(dodecylthio)-9H-purine (21) exhibited MIC values of 1.56 and 0.78 mug/mL respectively against the Mtb H(37)Rv strain. N-9-Substitution apparently enhances the antimycobacterial activity in the purine series described herein.
• HFIP Promoted Low-Temperature S_NAr of Chloroheteroarenes Using Thiols and Amines
  作者：Yuvraj B. Bhujabal、Kamlesh S. Vadagaonkar、Aniket Gholap、Yogesh S. Sanghvi、Rambabu Dandela、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02371

  日期：2019.12.6

  A highly efficient and an unprecedented hexafluoro-2-propanol, promoting low-temperature aromatic nucleophilic substitutions of chloroheteroarenes, has been performed using thiols and (secondary) amines under base free and metal-free conditions. The developed protocol also provides excellent regio-control for the selective functionalization of dichloroheteroarenes, while the utility of the protocol was demonstrated by the modification of a commercially available drug ceritinib.
• Copper Catalyzed Three-Component Ullmann C–S Coupling in PEG for the Synthesis of 6-Aryl/alkylthio-purines
  作者：Panpan Zhang、Yunfang Liu、Xulian Li、Geling Siri、Jieyuan Wang、Zhen Li、Yajun Jian、Ziwei Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02116

  日期：2024.2.16